2-[(4-氯苯基)硫烷基甲基]吡啶 | 81851-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-[(4-氯苯基)硫烷基甲基]吡啶
• 英文名称: 2-(((4-chlorophenyl)thio)methyl)pyridine
• 英文别名: p-chlorophenyl-2-pyridylmethyl sulfide；Pyridine, 2-[[(4-chlorophenyl)thio]methyl]-；2-[(4-chlorophenyl)sulfanylmethyl]pyridine
• CAS: 81851-17-4
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNS
• 分子量: 235.737
• InChiKey: IUGQNLFHMASXRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-氯苯基)硫烷基甲基]吡啶 、 2-(4-溴苯基)-2-重氮基乙酸乙酯 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到ethyl 2-(4-bromophenyl)-2-((4-chlorophenyl)thio)-3-(pyridin-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  溶剂依赖的铑催化的硫酰化物的重排反应†

  摘要：

  苄基硫醚与芳基重氮乙酸酯进行铑（II）催化的σ重排反应。取决于溶剂和硫化物的电子性质，中间体叶立德以高收率进行[1,2]-或[2,3]-σ重排反应。

  DOI：

  10.1039/c9cc03809d
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 、 4-氯苯硫酚 在 叔丁基过氧化氢 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 水 为溶剂， 115.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以8%的产率得到2-[(4-氯苯基)硫烷基甲基]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Selective approach to thioesters and thioethers via sp³ C–H activation of methylarenes

  摘要：

  新型CDC方法用于合成硫酯和硫醚，通过对甲基芳烃进行sp3 C-H活化和随后的官能化。

  DOI：

  10.1039/c4ra09450f

文献信息

• Metal- and base-free regioselective thiolation of the methyl C(sp³)–H bond in 2-picoline <i>N</i>-oxides
  作者：Dong Wang、Zhenlin Liu、Zhentao Wang、Xinyue Ma、Peng Yu

  DOI：10.1039/c8gc03072c

  日期：——

  A one-pot, two-step synthesis of pyridine-2-ylmethyl thioethers is developed through a TFAA-mediated [3,3]-sigmatropic rearrangement of pyridine N-oxides and TBAB-catalyzed direct conversion of trifluoroacetates into thioethers under metal- and base-free conditions. This methodology enables thiolation of the unactivated methyl C(sp3)–H bond in 2-picolines with thiols. Remarkable features of the method

  通过TFAA介导的吡啶N-氧化物的[3,3]-σ重排和TBAB催化的三氟乙酸盐在金属和金属催化下直接转化为三氟乙酸的反应，可以开发一锅两步的吡啶-2-基甲基硫醚合成方法无碱条件。这种方法可以使未活化的甲基C（sp 3硫醇化）–2-甲基吡啶与硫醇的氢键。该方法的显着特征包括区域选择性高，阶跃和原子经济，条件温和，操作简单，底物范围广和可扩展性。此外，该方法已成功地用于合成奥美拉唑硫化物和雷贝拉唑硫化物，而无需TBAB催化。全面的绿色化学指标分析表明，该方法比报道的雷贝拉唑硫化物更有效，更环保。
• 2-[(Phenylthio)methyl]pyridine derivatives: new antiinflammatory agents
  作者：Fortuna Haviv、Robert W. DeNet、Raymond J. Michaels、James D. Ratajczyk、George W. Carter、Patrick R. Young

  DOI：10.1021/jm00356a018

  日期：1983.2

  2-[(Phenylthio)methyl]pyridine derivatives inhibited the dermal reverse passive Arthus reaction (RPAR) in the rat. In the same model, indomethacin was inactive, and hydrocortisone was active. Compounds Ia-d also significantly reduced exudate volume and white blood cell accumulation in the pleural RPAR. This pattern of activity was similar to that of hydrocortisone and different from that of indomethacin

  2-[（（苯硫基）甲基]吡啶衍生物可抑制大鼠皮肤逆向被动Arthus反应（RPAR）。在同一模型中，消炎痛是无活性的，氢化可的松是有活性的。化合物Ia-d还显着减少了胸膜RPAR中的渗出液量和白细胞积聚。这种活性模式与氢化可的松相似，与消炎痛不同。
• Restricted Phenyl Rotation in Pyridyl Thioether Ligands N,S‐Chelated to Congested Diiminoruthenium Cores
  作者：Laura Baradello、Sandra Lo Schiavo、Francesco Nicolò、Santo Lanza、Giuseppe Alibrandi、Giuseppe Tresoldi

  DOI：10.1002/ejic.200400120

  日期：2004.8

  [Ru(N,N-diimine)2(N,S-a)][PF6]2 and [Ru(N,N-diimine)2(N,S-b)][PF6]2, respectively. As a consequence of the N,S chelation all the complexes contain a five-membered RuSCCN(Ru−N) ring, the sulfur and ruthenium atoms of which are stereogenic centres, with (R) and (S) and Δ and Λ configurations, respectively. Furthermore, the coordinated thioethers contain anisochronous methylene protons and phenyl protons

  硫醚 2-吡啶基甲基对甲苯基硫化物 (a) 和对氯苯基 2-吡啶基甲基硫化物 (b) 与前体顺式-[RuCl2(N,N-二亚胺)2] [二亚胺 = 二-2-吡啶基硫化物 ( dps), 1; 2,2'-双（4-甲基吡啶基）硫化物（4mdps），2；2,2'-双（5-甲基吡啶基）硫化物（5mdps），3；二-2-嘧啶基硫醚（dprs），4；和 2,2'-双(5-乙基嘧啶基)硫化物 (5edprs), 5] 在 NH4PF6 存在下得到复合物 [Ru(N,N-二亚胺)2(N,Sa)][PF6]2 和 [ Ru(N,N-二亚胺)2(N,Sb)][PF6]2 分别。由于 N,S 螯合，所有配合物都含有一个五元 RuSCCN(Ru-N) 环，其中的硫和钌原子是立体中心，具有 (R) 和 (S) 以及 Δ 和 Λ 构型，分别。此外，配位的硫醚含有不同步的亚甲基质子和苯基质子，它们分别是锥形硫反转和悬垂苯环旋转的传感器核。在复合物的低温
• US4327102A
  申请人：——

  公开号：US4327102A

  公开（公告）日：1982-04-27
• US4394509A
  申请人：——

  公开号：US4394509A

  公开（公告）日：1983-07-19