methyl 2-amino-2-(p-tolyl)acetate | 137321-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-amino-2-(p-tolyl)acetate
• 英文别名: Amino-p-tolyl-acetic acid methyl ester；Methyl 2-amino-2-(4-methylphenyl)acetate
• CAS: 137321-00-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00858982
• 分子量: 179.219
• InChiKey: KHUUENJNFACTSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-amino-2-(p-tolyl)acetate 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-(4-甲氧基苯甲酰基)-2-(4-甲基苯基)甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  瞬态同质偶联二聚体催化化学选择性交叉-烯醇盐偶联反应的策略

  摘要：

  提出了一种新的策略，即瞬时均相偶合二聚体策略，用于直接催化氧化交叉烯醇盐偶联反应。不需要化学计量的强碱/金属氧化剂，就可以化学选择性地获得带有（连续）四取代碳中心的烯醇式偶联产物，因此，本发明的催化剂提供了一种合成非天然α，α-二取代氨基的一般方法酸性图案。a内酯和2-酰基咪唑单元的独特转化突出了本催化的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01313
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯甲酰甲醛水合物 在 甲酸 、 氯化亚砜 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 2-amino-2-(p-tolyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过动力学动力学拆分Rh催化外消旋亚胺的不对称氢化

  摘要：

  通过P-立体异构二膦配体三Chickenfootphos（TCFP）的铑配合物的催化，已实现了通过动态动力学拆分的外消旋醛亚胺的不对称氢化，以制备具有良好收率和对映选择性的手性芳基甘氨酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.046

文献信息

• Design and Synthesis of Amino Acid Tethered Thiazolones to Screen for Hepatitis C NS5B Polymerase Inhibitors
  作者：Yili Ding、Kenneth L. Smith、Chamakura V.N.S. Varaprasad

  DOI：10.2174/1570180814666170505121156

  日期：2017.10.31

  become the targets for HCV chemotherapy. The current treatment involves pegylated interferon-α/ribavirin-based treatment and a combination of direct-acting antivirals. NS5B is a critical enzyme for the replication of HCV RNA and is an interesting target for the screening and design of small molecule inhibitors to interfere in the HCV viral replication. Methods: Screening of a library of compounds in a replicon

  背景：丙型肝炎病毒（HCV）感染是导致肝硬化和肝细胞癌导致肝衰竭的原因之一。估计世界人口中有2-3％的人长期感染HCV。HCV是编码单个多肽的阳性单链RNA病毒，可裂解为结构蛋白和非结构蛋白。非结构（NS）蛋白在病毒复制中起关键作用，并已成为HCV化疗的靶标。当前的治疗涉及基于聚乙二醇化干扰素-α/利巴韦林的治疗以及直接作用抗病毒药的组合。NS5B是复制HCV RNA的关键酶，并且是筛选和设计干扰HCV病毒复制的小分子抑制剂的有趣目标。 方法：在复制子测定中筛选化合物库，噻唑酮衍生物被鉴定为NS5B酶抑制剂（IC50：11 µM）。基于该先导化合物的结构，很少采用基于片段的方法设计和合成化合物的库。在设计新型化合物时，考虑了基于肽和基于非肽的蛋白酶抑制剂（如洛匹那韦和替普那韦）的结构特征。 结果：根据洛匹那韦和替普那韦的结构片段设计合成了几种新型蛋白酶抑制剂。这导致鉴定出具有噻唑酮骨架的化合物具有良好的抗HCV
• Glyt1 Transporter Inhibitors and Uses Thereof in Treatment of Neurological and Neuropsychiatric Disorders
  申请人：Dean Anthony William

  公开号：US20080221185A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The invention provides a compound of formula (I) or a solvate thereof: wherein R 1 , R 2 , R 3, R 4 , R 5 , R 6 , and n are as defined in the specification, and uses of such compounds. The compounds inhibit GlyT1 transporters and are useful in the treatment of certain neurological and neuropsychiatric disorders, including schizophrenia.

  该发明提供了化合物的结构式(I)或其溶剂化物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和n如规范中所定义，并且这些化合物的用途。这些化合物抑制GlyT1转运体，在治疗某些神经系统和神经精神疾病，包括精神分裂症方面具有用处。
• Catalytic Aerobic Cross-Dehydrogenative Coupling of Azlactones en Route to α,α-Disubstituted α-Amino Acids
  作者：Taro Tsuji、Takafumi Tanaka、Tsukushi Tanaka、Ryo Yazaki、Takashi Ohshima

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01248

  日期：2020.6.5

  We developed a catalytic aerobic method to synthesize α,α-disubstituted α-amino acids through cross-dehydrogenative coupling of azlactones. Combining an iron catalyst with a bisoxazolidine ligand resulted in high catalytic performance, and cross-coupling with an indole proceeded smoothly under aerobic conditions. A wide variety of α-aryl and aliphatic amino acid derived azlactones were applied to the

  我们开发了一种催化好氧方法，可通过氮杂内酯的交叉脱氢偶联来合成α，α-二取代的α-氨基酸。将铁催化剂与双恶唑烷配体结合使用可获得较高的催化性能，在有氧条件下，与吲哚的交叉偶联反应顺利进行。多种由α-芳基和脂族氨基酸衍生的z内酯被用于本催化。此外，在有氧条件下，可以使用羟吲哚和苯并呋喃酮构建季碳。
• Ru-catalyzed C H functionalization of phenylglycine derivatives: Synthesis of isoquinoline-1-carboxylates and isoindoline-1-carboxylates
  作者：Sara Ruiz、Francisco J. Sayago、Carlos Cativiela、Esteban P. Urriolabeitia

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.06.026

  日期：2017.1

  electron-releasing and electron-attracting functional groups at the phenyl ring of the amino acid. In addition, the reaction of phenylglycine derivatives (1a–1f) with methyl acrylate (4a) catalyzed by [Ru(cymene)Cl2]2 (10%) under the same experimental conditions, gives the corresponding 3,N-disubstituted isoindoline-1-carboxylates 5 through CH/NH coupling. Isoindolines 5 are obtained as a mixture of diastereoisomers

  在[Ru（cymene）Cl 2 ] 2（10％）的催化下，苯甘氨酸衍生物（1a-1f）的N-未保护的甲基酯与富含电子的内部炔烃（2a-2e）的反应，得到相应的3,4-双取代的异喹啉-1-羧酸酯3通过C H / N H氧化偶合。C H键活化步骤由羧酸盐协助，并且三氟甲磺酸N-氟-2,4,6-三甲基吡啶鎓用作末端氧化剂。该方法显示出对氨基酸的苯环上存在各种释放电子和吸引电子的官能团的显着耐受性。此外，苯甘氨酸衍生物（1a–1f的反应在相同的实验条件下，用[Ru（cymene）Cl 2 ] 2（10％）催化的丙烯酸甲酯（4a），通过C H / N H偶合得到相应的3，N-二取代的异吲哚啉-1-羧酸酯5。以非对映异构体的混合物形式获得异二氢吲哚5，具有中等至高的非对映异构体过量值（最高80％）。
• GLYT1 TRANSPORTER INHIBITORS AND USES THEREOF IN TREATMENT OF NEUROLOGICAL AND NEUROPSYCHIATRIC DISORDERS
  申请人：Marshall Howard Robert

  公开号：US20110009440A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  Compounds of formula (I) or a salt thereof are provided: wherein R 1 , R 2 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and m are as defined in the description. Uses of the compounds as medicaments, and in the manufacture of medicament for treating neurological and neuropsychiatric disorders, in particular psychoses, dementia or attention deficit disorder are also disclosed. The invention further comprises pharmaceutical formulations comprising these compounds and combinations of these compounds and one or more other therapeutic agents.

  本发明提供了化学式(I)的化合物或其盐： 其中R1、R2、R6、R7、R8、R9和m的定义如说明书所述。本发明还揭示了这些化合物作为药物的用途，并用于制造治疗神经系统和神经精神障碍的药物，特别是精神病、痴呆或注意力缺陷障碍的药物。本发明还包括含有这些化合物和一个或多个其他治疗剂的药物配方。