2-methyl-3,5-diphenyl-2,3-dihydro-1,2,4-oxadiazole | 121994-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3,5-diphenyl-2,3-dihydro-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-methyl-3,5-diphenyl-3H-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 121994-38-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: VMHYTKZXKWCZBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-[PtCl2(benzonitrile)(N=C(Ph)ON(Me)CH(Ph))] 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到2-methyl-3,5-diphenyl-2,3-dihydro-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  混合配体Pt（II）和Pt（IV）恶二唑啉配合物的合成与表征

  摘要：

  这 腈 配体在反式- [PTX 2（PHCN）2 ]（X =氯，溴，I）经历连续的1,3-偶极环加成与硝酮- [R 1 - [R 2 Ç Ñ +（ME）-O -（R 1 = H，R 2 =苯基; R 1 = CO 2的Et，R 2 = CH 2 CO 2 ET），以选择性地形成Δ 4 -1,2,4-恶二唑啉络合物的反式- [PTX 2（PHCN）{ ñ C（PH）-O –N（Me）–C R 1 R 2 }]或反式-[PtX2 {NC（Ph）–O–N（Me）–CR 1 R 2 } 2 ]高产。混合配体配合物反式-[PtX 2（PhCN）{NC（Ph）–O–N（Me）–CR 1 R 2 }]的反应性氧化作用 和 配体 更详细地研究了替代。 氧化作用与Cl 2或Br 2一起提供的Pt（IV）物种反式-[PtX 2 Y 2（PhCN）{ N C（Ph）–O–N（Me）–CH H（Ph）}]]（X，Y

  DOI：

  10.1039/b807410k

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloaddition of nitrones with nitriles.
  作者：Pedro H.H. Hermkens、Jan H.v. Maarseveen、Chris G. Kruse、Hans W. Scheeren

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89838-0

  日期：——

  nitriles 14–16, proceeded under thermal as well as under high pressure conditions with complete regioselectivity to give Δ4-1,2,4-oxadiazolines 17–19. In general, the cycloaddition seemed to be controlled by a HOMO(nitrone)- LUMO(nitrile) interaction. However, a crossover in the orbital control is probable observed with nitrile 16c. Nitrone-nitrile cycloadditions are normal type II cycloadditions so that

  硝酮的1,3-偶极环加成1-6与腈14-16，下热以及与完整区域选择性高的压力条件下进行，得到Δ 4 -1,2,4-恶二唑啉17-19。通常，环加成似乎受HOMO（硝酮）-LUMO（腈）相互作用控制。但是，用腈16c可能会在轨道控制中发生交叉现象。腈-腈环加成是正常的II型环加成，因此腈具有U形反应性曲线。溶剂极性和Hammett方程的动力学研究表明，从机理上讲，腈-腈环加成与硝基-烯烃环加成是一致的。
• Studies on gold–nitrone systems
  作者：Helgi Freyr Jónsson、Anne Fiksdahl

  DOI：10.1039/c8dt04254c

  日期：——

  A series of novel Au(I)–nitrone complexes with specific catalytic properties were prepared. Furthermore, Au(I)– and Au(III)–oxadiazole complexes were formed by a novel Au-generated nitrile–nitrone [3 + 2] cycloaddition, and the crystal structures of Au(I)–nitrones as well as the Au(I)– and Au(III)–oxadiazole complexes were studied (X-ray). A useful one-pot Au(III)-mediated cycloaddition method was

  制备了一系列具有特定催化性能的新型Au（I）-硝酮配合物。此外，金（我） -和Au（III） -恶二唑复合物通过一种新颖的Au-生成腈-硝酮[3 + 2]环加成，和Au的晶体结构形成（我）-nitrones以及在Au（研究了I）和Au（III）-恶二唑配合物（X射线）。开发了一种有用的一锅Au（III）介导的环加成方法，用于形成许多二氢-1,2,4-恶二唑，涉及原位形成Au（III）-恶二唑配合物。观察到的Au（I）和Au（III））双重选择性反应使人们对Au（I）-和Au（III）-硝化氮化学有了新的认识。