2-[(4-溴苄基)氧基]苯甲醛 | 101046-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-[(4-溴苄基)氧基]苯甲醛
• 中文别名: 2-[(4-溴苯基)甲氧基]苯甲醛
• 英文名称: 2-((4-bromobenzyl)oxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(4-bromobenzyloxy)benzaldehyde；2-(4-bromo-benzyloxy)-benzaldehyde；2-(4-Brom-benzyloxy)-benzaldehyd；2-[(4-bromophenyl)methoxy]-benzaldehyde；2-[(4-Bromobenzyl)oxy]benzaldehyde；2-[(4-bromophenyl)methoxy]benzaldehyde
• CAS: 101046-14-4
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₂
• mdl: MFCD00595786
• 分子量: 291.144
• InChiKey: JQBAWYNQHBJOPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-溴苄基)氧基]苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到2-((4-bromobenzyl)oxy)benzaldoxime
  参考文献：
  名称：

  螺环稠合的（C5）-异恶唑啉基-（C4）-吡唑啉酮（1-oxa-2,7,8-triazaspiro [4,4] -2,8-dien-6-ones）的合成通过1,3-偶极环加成和消除。

  摘要：

  报道了一种高效且选择性的合成螺旋稠合的（C5）-异恶唑啉基-（C4）-吡唑啉酮（C）的方法。该过程包括利用Baylis-Hillman反应-或更快速，逐步的MAC程序-生成I，然后进行1,3-偶极环加成和Swern氧化，生成β-酮酸酯H，将其与肼衍生物缩合，得到进行了环除。通过光谱分析以及5的单晶X射线证实了这些新颖的螺稠（C5）-异恶唑啉基-（C4）-吡唑啉酮。我们还得出结论，除肼本身外，所有缩合/环消除均更有效。催化剂或更高的反应温度。例如，TiCl（4）是for形成和用甲基肼环化的有效催化剂，而苯基，苄基，

  DOI：

  10.1021/jo010895d
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 对溴溴苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-[(4-溴苄基)氧基]苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  基于ESIPT的双光子荧光探针检测活细胞和组织中的过氧化氢。

  摘要：

  与人类衰老有关的各种疾病，都具有很强的氧化应激作用，但与年龄相关疾病和氧化应激有关的基本分子机制的连接仍知之甚少。氧化应激源于活性氧（ROS）的无节制生产，以及随后因细胞管理不善造成的氧化还原化学反应对组织和器官的氧化损伤。特别地，H 2 O 2是活生物体中ROS的主要副产物，并且是氧化应激的共同标志物，其动态平衡会产生各种生理和病理后果。H2O2是一个小分子，但它是生命系统中必不可少的氧代谢产物，并通过蛋白质的可逆氧化作用在细胞信号转导中起重要作用。为了定量检测生物系统中的H2O2，在本文中，我们采用了2-（2'-羟苯基）-4（3H）-喹唑啉酮（HPQ），这是一种小型有机荧光团，以其通过激发态分子内质子转移（ESIPT）的发光机理而闻名。HPQ被用作开发生物成像应用的开启探针（HPQ-H）的前身。在被H2O2裂解硼酸酯部分后，HPQ-H释放出HPQ荧光团，该荧光团显示荧光强度增强了45倍

  DOI：

  10.1016/j.jphotobiol.2017.01.011

文献信息

• Heterocyclensynthesen mit MF/Al2O3-Basensystemen: 2-Arylbenzofurane and 2,3-Diarylisochinolin-1(2H)-one
  作者：D. Hellwinkel、K. Göke

  DOI：10.1055/s-1995-4057

  日期：1995.9

  Synthesis of Heterocycles with MF/Al 2 O 3 Base-Systems: 2-Arylbenzofuranes and 2,3-Diarylisoquinolin-1(2H)-ones2-Benzyloxybenzaldehydes, -acetophenones and -benzophenones substituted in the benzyl part with electron-withdrawing groups, cyclize easily to 2-arylbenzofuranes by using a standardized KF- or CsF-Al2O3 base system. An efficient one-pot synthesis for 2,3-diarylisoquinolin-1(2H)-ones is possible by reacting a variety of arene carbaldehyde anils with phthalides under the same reaction conditions.

  基于MF/Al2O3体系合成杂环：2-芳基苯并呋喃和2,3-二芳基异喹啉-1(2H)-酮。通过使用标准化的KF-或CsF-Al2O3碱体系，2-苄氧基苯甲醛、苯乙酮和二苯甲酮在苄位被吸电子基团取代的化合物可以容易地环化成2-芳基苯并呋喃。在相同的反应条件下，各种芳烃醛与酞内酯反应可以实现2,3-二芳基异喹啉-1(2H)-酮的高效一锅法合成。
• <i>N</i> -Methylpyrrolidin-2-one-Promoted Formation of Functional Esters through C-O Bond Cleavage
  作者：Jianming Liu、Yanyan Wang、Yuanyuan Yue、Na Liu、Jian Zhang、Shufang Zhao、Qinghu Tang、Kelei Zhuo

  DOI：10.1002/ejoc.201700514

  日期：2017.5.10

  catalyzed C–O bond cleavage leading to the preparation of functional esters in the presence of N-methylpyrrolidin-2-one (NMP) was accomplished. Various substrates were well tolerated, and a gram-scale experiment was successfully realized. DFT calculations indicated that NMP plays a decisive role in accelerating nucleophilic attack of the functional acid to generate the functional esters in chlorobenzene

  三氟甲磺酸催化的 C-O 键断裂导致在 N-甲基吡咯烷-2-酮 (NMP) 存在下制备功能性酯。各种底物均具有良好的耐受性，并成功实现了克级实验。DFT 计算表明 NMP 在加速功能酸的亲核攻击以在氯苯中生成功能酯方面起着决定性作用。
• Identification of Potent Ebola Virus Entry Inhibitors with Suitable Properties for in Vivo Studies
  作者：Hu Liu、Ye Tian、Kyungae Lee、Pranav Krishnan、May Kwang-Mei Wang、Sean Whelan、Emily Mevers、Veronica Soloveva、Benjamin Dedic、Xinyong Liu、James M. Cunningham

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00704

  日期：2018.7.26

  an adamantane dipeptide piperazine 3.47 that inhibits Ebola virus (EBOV) infection by targeting the essential receptor Niemann–Pick C1 (NPC1). The physicochemical properties of 3.47 limit its potential for testing in vivo. Optimization by improving potency, reducing hydrophobicity, and replacing labile moieties identified 3.47 derivatives with improved in vitro ADME properties that are also highly

  先前的研究确定了金刚烷二肽哌嗪3.47，其通过靶向必需受体Niemann–Pick C1（NPC1）抑制埃博拉病毒（EBOV）感染。3.47的理化特性限制了其在体内测试的潜力。通过提高效力，降低疏水性和取代不稳定部分进行优化，确定为3.47具有改善的体外ADME特性的衍生物，对EBOV感染也具有很高的活性，包括在50％正常人血清（NHS）存在下进行测试时。此外，3A4被认为是代谢这些化合物的主要细胞色素P450亚型，因此，在存在CYP3A4抑制剂ritonavir的存在下进行测试时，小鼠微粒体的稳定性得到了显着改善，该药物已被批准用于临床作为抗HIV药物的增强剂。EBOV抑制剂与利托那韦的口服给药产生的药代动力学特征支持了用于小鼠功效研究的双向给药方案。
• Copper‐Catalyzed Asymmetric Diyne Cyclization via [1,2]‐Stevens‐Type Rearrangement for the Synthesis of Chiral Chromeno[3,4‐ <i>c</i> ]pyrroles
  作者：Feng‐Lin Hong、Chong‐Yang Shi、Pan Hong、Tong‐Yi Zhai、Xin‐Qi Zhu、Xin Lu、Long‐Wu Ye

  DOI：10.1002/anie.202115554

  日期：2022.2.7

  copper-catalyzed asymmetric cascade cyclization/[1,2]-Stevens-type rearrangement is disclosed, affording valuable chiral chromeno[3,4-c]pyrroles bearing a quaternary carbon stereocenter in generally moderate to good yields with excellent enantioselectivities. Importantly, this protocol represents the first catalytic asymmetric [1,2]-Stevens-type rearrangement based on alkynes and the first asymmetric formal carbene

  公开了一种铜催化的不对称级联环化/[1,2]-Stevens 型重排，以通常中等至良好的产率和优异的对映选择性提供有价值的手性色烯并[3,4- c ]吡咯，其具有季碳立体中心。重要的是，该协议代表了第一个基于炔烃的催化不对称 [1,2]-史蒂文斯型重排和第一个不对称的形式卡宾插入 Si-O 键。
• Development and Application of Organic Reagents for Analysis. VI. Synthesis and Fluorescence Spectral Properties of 2-(4-Substituted phenyl)benzofurans
  作者：Shuzo Akiyama、Hiroyuki Akimoto、Shin’ichi Nakatsuji、Kenichiro Nakashima

  DOI：10.1246/bcsj.58.2192

  日期：1985.8

  A synthesis of fifteen kinds of 2-(4-substituted phenyl)benzofurans (4n) was carried out and their fluorescence spectral properties were investigated concerning their applicability as organic reagents for analyses.

  合成了十五种2-(4-取代苯基)苊烯类化合物（4n），并研究了它们的荧光光谱特性，以评估其作为分析用有机试剂的适用性。