1,1-di-tert-butyl-N-phenylphosphanamine | 56898-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-di-tert-butyl-N-phenylphosphanamine
• 英文别名: Di-t-butylphosphinophenylamin；N-ditert-butylphosphanylaniline
• CAS: 56898-59-0
• 化学式: C₁₄H₂₄NP
• 分子量: 237.325
• InChiKey: RQIPZHPVNXYTFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.3±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-di-tert-butyl-N-phenylphosphanamine 在 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到P,P-di-tert-butyl-N-phenylphosphinicamide
  参考文献：
  名称：

  以膦酰胺为导向基团，使钯（II）在氮原子上具有和不具有烷基化反应的苯胺邻位CH H烯基化反应

  摘要：

  引入次膦酰胺作为苯胺的邻位CH H烯基化的指导基团。新的供体基团通过协助酰胺基氮原子上不带（NH基团）和带烷基化（NMe基团）的芳烃的C-H键活化来区别于现有的供体基团。反应性甚至被逆转，其中甲基取代的苯胺比未取代的对应物更具反应性。芳烃环上的供电子取代基增强了它们的反应性，而卤代则不被容忍。次膦酰胺还可以使吲哚啉的C-7选择性CH烯基化。

  DOI：

  10.1002/asia.201500829
• 作为产物：
  描述：

  P,P-di-tert-butyl-N-phenylphosphinoselenoic amide 在 lithium hexamethyldisilazane 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,1-di-tert-butyl-N-phenylphosphanamine 、 1-(di-tert-butylphosphanyl)-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  P V-和P III - N-取代的无环二氨基卡宾的转化途径

  摘要：

  在这里，我们报告了通过相应的甲ami盐的去质子化反应，合成了一组瞬态N-（P III）-膦酰基和N-（P V）-磷核糖酰基无环二氨基卡宾的过程。结果表明，N-（P V）-取代的无环二氨基碳烯经历了1,2-磷的迁移。N-（P III的变换）-取代的无环二氨基卡宾生成四氢喹唑啉作为终产物。拟议的机制包括将羧甲基异构化为瞬时的甲亚胺基团，然后通过亲电子芳族取代将其环化。将给电子的二甲氨基基团引入苯基取代基可显着提高反应速度和最终产物的收率。在吗啉衍生物的情况下，相应的甲亚胺叶立德经历了吗啉环的打开，生成乙烯基恶唑烷-2-胺。DFT计算结果证实了这一结果。

  DOI：

  10.1002/ejic.201801141

文献信息

• A Convenient Approach to <i>N</i> ‐(Di‐ <i>tert</i> ‐butylphosphanyl)‐ and <i>N</i> ‐(Di‐ <i>tert</i> ‐butylphosphoroselenoyl)formamidinium Salts: Carbene Precursors
  作者：Anatoliy Marchenko、Georgyi Koidan、Anastasiya Hurieva、Aleksandr Savateev、Alexander B. Rozhenko、Jean‐Marc Sotiropoulos、Svitlana V. Shishkina、Oleg V. Shishkin、Aleksandr Kostyuk

  DOI：10.1002/ejic.201301365

  日期：2014.3

  N-(di-tert-butylphosphoroselenoyl)formamidinium salts. The phosphinoselenoic amides with bulky substituents (adamantyl, tBu) underwent cleavage of the N–alkyl bond to afford phosfams. Various key intermediates such as 3 and 22b were isolated and characterized. A convenient method for the synthesis of carbene precursor PIII and PV N-substituted formamidinium salts was developed.

  研究了(二叔丁基膦酰基)胺和P,P-二叔丁基膦硒酸酰胺与Alder's二聚体的反应。对于二叔丁基膦酰胺，反应通过 Alder 二聚体在磷原子上的初级亲电攻击进行，以提供双阳离子盐 3。3 的去质子化导致 N-膦酰甲脒5（“磷酰胺”）。烷基（二叔丁基膦酰基）胺与阿尔德氏二聚体以 2:1 的摩尔比反应，得到 N-膦酰基甲脒盐；第二当量的（烷基氨基）膦作为碱。(芳氨基)膦与Alder的二聚体反应得到苯氮杂磷衍生物。为了指导阿尔德二聚体在氮原子上的亲电攻击，使用了膦硒酸酰胺。他们与阿尔德反应 硒原子上的二聚体，然后是硒-磷位移，得到 N-（二叔丁基磷硒酰）甲脒盐。具有庞大取代基（金刚烷基，tBu）的膦亚硒酰胺经历了 N-烷基键的断裂，得到了磷酰胺。分离和表征了各种关键中间体，例如 3 和 22b。开发了一种合成卡宾前体 PIII 和 PV N-取代甲脒盐的简便方法。
• Hydrophosphination of vinyl-boranes with phosphinoamines
  作者：Chunfang Jiang、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1039/c2dt32677a

  日期：——

  Phosphinoamine ligands PhN(H)PR2 (R = iPr 1, tBu 2) react with R1CHCR2B(C6F5)2 (R1 = Ph, p-FC6H4, nPr, Et, R2 = H, Ph, Et, C6F5) to effect uncatalyzed hydrophosphination of the olefinic bond, affording the C2BNP five-membered cyclization compounds 3–14. All the compounds are fully characterized and compounds 4, 7, 8 and 9 are studied by X-ray diffraction analysis.

  膦胺配体 PhN(H)PR2 (R = iPr 1, tBu 2) 与 R1CHCR2B(C6F5)2 (R1 = Ph, p-FC6H4, nPr, Et, R2 = H, Ph, Et, ) 反应，实现非催化氢膦化烯键，得到 C2BNP 五元环化化合物 3-14。所有化合物均经过充分表征，并通过 X 射线衍射分析研究了化合物 4、7、8 和 9。
• Brueck, A.; Kuchen, W.; Peters, W., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1995, vol. 107, # 1-4, p. 129 - 134
  作者：Brueck, A.、Kuchen, W.、Peters, W.

  DOI：——

  日期：——