cis-N-methyl-N-phenyl-3-(phenylsulfanyl)acrylamide | 326479-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-N-methyl-N-phenyl-3-(phenylsulfanyl)acrylamide
• 英文别名: (Z)-N-methyl-N-phenyl-3-(phenylthio)acrylamide；(Z)-N-methyl-N-phenyl-3-phenylsulfanylprop-2-enamide
• CAS: 326479-37-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NOS
• 分子量: 269.367
• InChiKey: OBPAPGZPDSXVQN-SEYXRHQNSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-N-methyl-N-phenyl-3-(phenylsulfanyl)acrylamide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以67%的产率得到1-甲基-2-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  通过N-芳基-N-甲基-3-（苯基亚磺酰基）丙酰胺的pummerer型环化合成甲氧基-2-喹诺酮。

  摘要：

  由N-芳基-N-甲基-3-（苯基亚磺酰基）丙酰胺Pummerer反应产生的硫鎓离子10不仅引起产生2-喹诺酮8的亲电环化反应，而且有利地形成了乙烯基硫化物5和6。后一种反应。另一方面，取决于芳环的电子性质，用对甲苯磺酸对乙烯基硫化物5和6的处理引起环化，从而以优异至中等的收率得到2-喹诺酮8，从而提供了一种方便的方法用于合成甲氧基-2-喹诺酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1854
• 作为产物：
  描述：

  3-苯硫基丙酸 在 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 草酰氯 、 四丁基溴化铵 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 cis-N-methyl-N-phenyl-3-(phenylsulfanyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  通过N-芳基-N-甲基-3-（苯基亚磺酰基）丙酰胺的pummerer型环化合成甲氧基-2-喹诺酮。

  摘要：

  由N-芳基-N-甲基-3-（苯基亚磺酰基）丙酰胺Pummerer反应产生的硫鎓离子10不仅引起产生2-喹诺酮8的亲电环化反应，而且有利地形成了乙烯基硫化物5和6。后一种反应。另一方面，取决于芳环的电子性质，用对甲苯磺酸对乙烯基硫化物5和6的处理引起环化，从而以优异至中等的收率得到2-喹诺酮8，从而提供了一种方便的方法用于合成甲氧基-2-喹诺酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1854

文献信息

• Sulfur⋯oxygen interaction-controlled (<i>Z</i>)-selective <i>anti</i>-Markovnikov vinyl sulfides
  作者：Milan Pramanik、Ashis Mathuri、Prasenjit Mal

  DOI：10.1039/d1cc01257f

  日期：——

  used herein to obtain (Z)-selective anti-Markovnikov vinyl sulfides from the addition of thiyl radicals to terminal alkynes. DFT calculations predicted that S⋯O interaction originated from the delocalization of the lone-pair of the carbonyl oxygen to the adjacent σ* orbital of the S atom of C–S.

  硫氧（S ＝ O）相互作用在本文中用于通过将硫烷基自由基加成至末端炔烃而获得（Z）-选择性的抗-马尔科夫尼科夫乙烯基硫化物。DFT计算预测，S⋯O相互作用源自羰基氧的孤对向C–S S原子的相邻σ*轨道的离域。