3-(p-Anisidino)-methyl-indol | 51597-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(p-Anisidino)-methyl-indol
• 英文别名: N-indol-3-ylmethyl-4-methoxy-aniline；N-indol-3-ylmethyl-p-anisidine；N-Indol-3-ylmethyl-p-anisidin；3-(p-anisidinomethyl)indole；N-((1H-indol-3-yl)methyl)-4-methoxyaniline；N-(1H-indol-3-ylmethyl)-4-methoxyaniline
• CAS: 51597-78-5
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• mdl: MFCD05625876
• 分子量: 252.316
• InChiKey: KEZHIJOFKHASAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2-吡咯烷酮 、 3-(p-Anisidino)-methyl-indol 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 3-[[N-(5-methyl-1-pyrrolin-2-yl)-p-anisidino]methyl]indole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N-phenyl amidines

  摘要：

  具有利尿、抗血栓形成、平滑肌松弛、抗炎和抗心律失常特性的N-苯基脒类化合物已被发现。它们是通过在磷酰氯存在下，将取代的苯胺与选自酰胺和内酰胺类的羧酰胺反应制备的。由此获得的典型取代N-苯基脒类化合物的例子包括5-甲基-2-(N-苯基苄氨基)-1-吡咯啉、2-(N-苯基苄氨基)-1-吡咯啉、3-[(N-1-吡咯啉-2-基-对甲氧基苯氨基)甲基]吲哚和4,5,6,7,8,9-六氢-2-(N-苯基苯乙氨基)-3H-氮杂萘。取代吲哚的N-苯基脒类化合物可以重排，提供作为利尿剂、抗血栓形成剂和松弛平滑肌剂有用的iminopyrrolinidinylindoles。对于3-[(N-1-吡咯啉-2-基-对甲氧基苯氨基)甲基]吲哚，重排产物是3-[[2-(对甲氧基苯亚氨基)-1-吡咯啉并[d]吲哚]甲基]吲哚。

  公开号：

  US04049714A1
• 作为产物：
  描述：

  芦竹碱 、 甲氧苯胺 生成 3-(p-Anisidino)-methyl-indol
  参考文献：
  名称：

  Qureshi et al., Pakistan Journal of Scientific and Industrial Research, 1958, vol. 1, p. 101,106

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-Phenyl amidines
  申请人：Mead Johnson & Company

  公开号：US04259238A1

  公开（公告）日：1981-03-31

  N-Phenyl amidines which have diuretic, antithrombogenic, smooth muscle relaxant, anti-inflammatory and antiarrhythmic properties have been discovered. They are prepared by reacting a substituted aniline with a carboxamide selected from the group consisting of amides and lactams in the presence of phosphorus oxychloride. Typical examples of substituted N-phenyl amidines thus obtained are 5-methyl-2-(N-phenylbenzylamino)-1-pyrroline, 2-(N-phenylbenzylamino)-1-pyrroline, 3-[(N-1-pyrrolin-1-yl-p-anisidino)methyl]indole and 4,5,6,7,8,9-hexahydro-2-(N-phenylphenethylamino)-3H-azonine. Indole substituted N-phenyl amidines can be arranged to provide iminopyrrolinidinylindoles which are useful as diuretic, antithrombogenic and smooth muscle relaxant agents. In the case of 3-[(N-1-pyrrolin-2-yl-p-anisidino)methyl]indole, the rearranged product is 3-[[2-p-methoxyphenylimino)-1-pyrrolidinyl]methyl]indole.

  已发现具有利尿、抗血栓、平滑肌松弛、抗炎和抗心律失常性质的N-苯基酰胺。它们是通过在磷酸氧氯化物存在下，将取代的苯胺与选自酰胺和内酰胺组的羧酰胺反应制备而成。因此获得的取代N-苯基酰胺的典型示例包括5-甲基-2-(N-苯基苄氨基)-1-吡咯烷，2-(N-苯基苄氨基)-1-吡咯烷，3-[(N-1-吡咯烷-1-基-p-甲氧苯胺基)甲基]吲哚和4,5,6,7,8,9-六氢-2-(N-苯基苯乙基氨基)-3H-氮杂环。吲哚取代的N-苯基酰胺可以排列成为有用的利尿、抗血栓和平滑肌松弛剂的亚胺吡咯烷基吲哚。在3-[(N-1-吡咯烷-2-基-p-甲氧苯胺基)甲基]吲哚的情况下，重新排列的产物是3-[[2-p-甲氧基苯基亚氨基)-1-吡咯烷基]甲基]吲哚。
• Iminopyrrolidinylindoles
  申请人：Mead Johnson & Company

  公开号：US04372887A1

  公开（公告）日：1983-02-08

  N-Phenyl amidines which have diuretic, antithrombogenic, smooth muscle relaxant, anti-inflammatory and antiarrhythmic properties have been discovered. They are prepared by reacting a substituted aniline with a carboxamide selected from the group consisting of amides and lactams in the presence of phosphorus oxychloride. Typical examples of substituted N-phenyl amidines thus obtained are 5-methyl-2-(N-phenylbenzylamino)-1-pyrroline, 2-(N-phenylbenzylamino)-1-pyrroline, 3-[(N-1-pyrrolin-1-yl-p-anisidino)methyl]indole and 4,5,6,7,8,9-hexahydro-2-(N-phenylphenethylamino)-3H-azonine. Indole substituted N-phenyl amidines can be rearranged to provide iminopyrrolinidinylindoles which are useful as diuretic, antithrombogenic and smooth muscle relaxant agents. In the case of 3-[(N-1-pyrrolin-2-yl-p-anisidino)methyl]indole, the rearranged product is 3-[[2-p-methoxyphenylimino)-1-pyrrolidinyl]methyl]indole.

  已经发现了具有利尿、抗血栓、平滑肌松弛、抗炎和抗心律失常性质的N-苯基甲酰胺。它们是通过在磷酰氯存在下，将取代苯胺与选择自酰胺和内酰胺组成的群体中的羧酰胺反应制备而成。因此获得的取代N-苯基甲酰胺的典型例子包括5-甲基-2-(N-苯基苄基氨基)-1-吡咯烷、2-(N-苯基苄基氨基)-1-吡咯烷、3-[(N-1-吡咯烷-1-基-p-甲氧基苯胺基)甲基]吲哚和4,5,6,7,8,9-六氢-2-(N-苯基苯乙基氨基)-3H-氮杂环己烷。吲哚取代的N-苯基甲酰胺可以重排以提供亚胺吡咯烷基吲哚，其作为利尿、抗血栓和平滑肌松弛剂是有用的。在3-[(N-1-吡咯烷-2-基-p-甲氧基苯胺基)甲基]吲哚的情况下，重排产物是3-[[2-p-甲氧基苯基亚胺)-1-吡咯烷基]甲基]吲哚。
• Uranyl nitrate as a recyclable homogeneous photocatalyst for selective cross-coupling of <i>N</i>-substituted amines and indoles
  作者：Shuaipeng Lv、Qiannan Li、Ji-Wei Sang、Yu Zhang、Jinxin Wang、Wei-Dong Zhang

  DOI：10.1039/d3ra01037f

  日期：——

  A homogeneous photocatalytic recyclable system for the selective radical–radical cross-coupling of N-substituted amines and indoles has been established. This system could conduct in water or acetonitrile, featuring the reuse of uranyl nitrate as the recyclable photocatalyst via a simple extraction. With this mild strategy in hand, good to excellent yields of cross-coupling products could be achieved

  已经建立了用于N-取代胺和吲哚的选择性自由基-自由基交叉偶联的均相光催化可回收体系。该系统可以在水或乙腈中进行，其特点是通过简单的提取将硝酸铀酰作为可回收的光催化剂进行再利用。有了这种温和的策略，即使在阳光照射下，交叉偶联产物的产量也能达到极佳，包括 26 种天然产物衍生物和 16 种受天然产物启发的重新设计化合物。基于实验证据和报道的文献，新提出了一种自由基-自由基交叉偶联机制。该策略也已应用于克级合成以证明其实用性。
• 一种利用可回收光催化剂催化的双吲哚甲烷型生物碱及其衍生物的制备方法
  申请人：中国人民解放军海军军医大学

  公开号：CN116178242A

  公开（公告）日：2023-05-30

  本发明公开了一种利用可回收光催化剂催化的双吲哚甲烷型生物碱及其衍生物的制备方法，包括以下步骤：将光催化剂溶于乙腈中，加入摩尔比为1:(2～3):(2～3)的苯胺衍生物、吲哚类化合物和有机酸，在空气或氧气气氛下，日光照射、白灯、单一波长456nm或427nm的蓝光光源照射，维持室温反应0.5～6h，得到双吲哚甲烷型生物碱及其衍生物；本发明与现有技术相比，反应条件温和、空气中日光即可发生反应，使用光催化剂易得且可多次回收循环使用，使用溶剂环保，反应产率高，原料廉价易获得，操作简单。
• US4049714A
  申请人：——

  公开号：US4049714A

  公开（公告）日：1977-09-20