trans-N-methyl-N-phenyl-3-(phenylsulfanyl)acrylamide | 326479-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-N-methyl-N-phenyl-3-(phenylsulfanyl)acrylamide
• 英文别名: (E)-N-methyl-N-phenyl-3-(phenylthio)acrylamide；(E)-N-methyl-N-phenyl-3-phenylsulfanylprop-2-enamide
• CAS: 326479-38-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NOS
• 分子量: 269.367
• InChiKey: OBPAPGZPDSXVQN-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-N-methyl-N-phenyl-3-(phenylsulfanyl)acrylamide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以58%的产率得到1-甲基-2-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  通过N-芳基-N-甲基-3-（苯基亚磺酰基）丙酰胺的pummerer型环化合成甲氧基-2-喹诺酮。

  摘要：

  由N-芳基-N-甲基-3-（苯基亚磺酰基）丙酰胺Pummerer反应产生的硫鎓离子10不仅引起产生2-喹诺酮8的亲电环化反应，而且有利地形成了乙烯基硫化物5和6。后一种反应。另一方面，取决于芳环的电子性质，用对甲苯磺酸对乙烯基硫化物5和6的处理引起环化，从而以优异至中等的收率得到2-喹诺酮8，从而提供了一种方便的方法用于合成甲氧基-2-喹诺酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1854
• 作为产物：
  描述：

  3-苯硫基丙酸 在 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 草酰氯 、 四丁基溴化铵 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 trans-N-methyl-N-phenyl-3-(phenylsulfanyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  通过N-芳基-N-甲基-3-（苯基亚磺酰基）丙酰胺的pummerer型环化合成甲氧基-2-喹诺酮。

  摘要：

  由N-芳基-N-甲基-3-（苯基亚磺酰基）丙酰胺Pummerer反应产生的硫鎓离子10不仅引起产生2-喹诺酮8的亲电环化反应，而且有利地形成了乙烯基硫化物5和6。后一种反应。另一方面，取决于芳环的电子性质，用对甲苯磺酸对乙烯基硫化物5和6的处理引起环化，从而以优异至中等的收率得到2-喹诺酮8，从而提供了一种方便的方法用于合成甲氧基-2-喹诺酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1854

文献信息

• Sulfur⋯oxygen interaction-controlled (<i>Z</i>)-selective <i>anti</i>-Markovnikov vinyl sulfides
  作者：Milan Pramanik、Ashis Mathuri、Prasenjit Mal

  DOI：10.1039/d1cc01257f

  日期：——

  used herein to obtain (Z)-selective anti-Markovnikov vinyl sulfides from the addition of thiyl radicals to terminal alkynes. DFT calculations predicted that S⋯O interaction originated from the delocalization of the lone-pair of the carbonyl oxygen to the adjacent σ* orbital of the S atom of C–S.

  硫氧（S ＝ O）相互作用在本文中用于通过将硫烷基自由基加成至末端炔烃而获得（Z）-选择性的抗-马尔科夫尼科夫乙烯基硫化物。DFT计算预测，S⋯O相互作用源自羰基氧的孤对向C–S S原子的相邻σ*轨道的离域。
• Nickel-catalysed chelation-assisted reductive defluorinative sulfenylation of trifluoropropionic acid derivatives
  作者：Yu-Qiu Guan、Jia-Fan Qiao、Yu-Feng Liang

  DOI：10.1039/d3cc06041a

  日期：——

  Herein we reported a directing-group assisted strategy for nickel-catalysed reductive defluorinative sulfenylation of trifluoropropionic acid derivatives with disulfides in the presence of Zn, involving triple C–F bond cleavage. This process yielded a diverse array of carbonyl-sulfide di-substituted alkenes in moderate to good yields with good functional group tolerance. Specifically, the reactions

  在此，我们报道了一种在 Zn 存在下，镍催化三氟丙酸衍生物与二硫化物还原脱氟磺基化的导向基团辅助策略，涉及三 C-F 键断裂。该过程以中等至良好的产率产生了多种羰基硫二取代烯烃，并具有良好的官能团耐受性。具体来说，该反应表现出高E选择性， E / Z比率高达>99:1。