2-[(4-溴苯甲酰基)氨基]苯甲酸 | 100874-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(4-溴苯甲酰基)氨基]苯甲酸
• 英文名称: 2-(4-bromobenzamido)benzoic acid
• 英文别名: N-benzoylanthranilic acid；N-(4-bromo-benzoyl)-anthranilic acid；N-(4-Brom-benzoyl)-anthranilsaeure；2-(4-bromo-benzoylamino)-benzoic acid；N-(4-Brom-benzoyl)-anthranilsaeure；4-Bromobenzoylanthranilsaeure；Benzoic acid, 2-[(4-bromobenzoyl)amino]-；2-[(4-bromobenzoyl)amino]benzoic acid
• CAS: 100874-12-2
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO₃
• mdl: MFCD00433561
• 分子量: 320.142
• InChiKey: HXYGUIBNBZJOOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-溴苯甲酰基)氨基]苯甲酸 在 乙酸酐 作用下， 生成 2-(4-bromophenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  一类新的 CYP1B1 抑制剂衍生自 bentranil

  摘要：

  细胞色素 P450 1B1 (CYP1B1) 在多种肿瘤中高度表达并与耐药性有关。越来越多的研究表明，CYP1B1是癌症预防和治疗的新靶点。已开发出多种具有刚性多环骨架的 CYP1B1 抑制剂，例如类黄酮、反式二苯乙烯和喹唑啉。为了获得一类新的CYP1B1抑制剂，我们设计并合成了一系列苯特萘类似物，并测定了其中5种化合物对CYP1B1抑制的IC 50，发现6o和6q是最好的抑制剂，IC 50nM 范围内的值。CYP1B1 对 CYP1A1 和 CYP1A2 的选择性指数 (SI) 比α-萘黄酮 (ANF) 高 30 倍。分子对接结果表明，化合物6q比其他化合物更适合CYP1B1结合位点，这与我们的实验结果一致。在6o和6q的基础上，有望开发出亲和力更强、选择性更高、溶解性更好的CYP1B1抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.129112
• 作为产物：
  描述：

  4'-bromo-1H-2-phenyl-3-hydroxy-4-oxoquinoline 在 C₃₀H₂₃FeN₂O₆ 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-[(4-溴苯甲酰基)氨基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  非血红素铁催化剂对黄酮醇和3-羟基-4（1 H）-喹诺酮2,4-二加氧酶的作用进行仿生的血红素铁催化剂的生物启发性黄酮醇和喹诺酮双加氧反应

  摘要：

  单核络合物Fe III（O -bs）（salen）（salenH 2  = 1,6-双（2-羟基苯基）-2,5-二氮杂-六-1,5-二烯; O -bsH = O-苯甲酰水杨酸 酸）合成为合成的酶-深度复合物，并通过光谱法和X射线晶体分析进行了表征。在催化量的Fe III（O -bs）（salen）存在下，黄酮醇（flaH）和3-羟基-4-喹诺酮（quinH 2）衍生物的双氧化作用导致杂环的氧化裂解，得到相应的Ø-苯甲酰基水杨酸和邻氨基苯甲酸衍生物，同时释放一氧化碳。这些反应可以被认为是仿生功能模型，与含铁的黄酮醇和不依赖辅因子的3-羟基-4（1 H）-喹诺酮2,4-二加氧酶有关。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2011.11.013

文献信息

• A straightforward TBHP-mediated synthesis of 2-amidobenzoic acids from 2-arylindoles and their antimicrobial activity
  作者：Om P. S. Patel、Shiv Dhiman、Shahid Khan、Vikki N. Shinde、Sonam Jaspal、Manu R. Srivathsa、Prabhat N. Jha、Anil Kumar

  DOI：10.1039/c9ob00797k

  日期：——

  2-amidobenzoic acids through the tert-butyl hydroperoxide (TBHP)-mediated oxygenation and sequential ring opening of 2-arylindoles in a one-pot fashion under metal-free aerobic conditions. The developed synthetic protocol is operationally simple, tolerates a wide range of functional groups, and is amenable to the gram-scale. Radical trapping experiments revealed that the reaction involves a radical pathway

  已经开发出一种简单高效的策略，用于在无金属需氧条件下，通过叔丁基氢过氧化物（TBHP）介导的氧化作用和2-芳基吲哚的连续开环反应，以2-锅的方式合成2-酰胺基苯甲酸。所开发的合成规程操作简单，可耐受多种官能团，并且适用于克级。自由基捕获实验表明该反应涉及自由基途径。测试了合成的化合物（2a-s）的体外抗菌活性。在所有筛选的化合物中，2d显示出对铜绿假单胞菌的最大抗菌活性（ZOI = 17 mm，MIC = 32μgmL-1），化合物2d和2p显示出对黄曲霉的最大抗菌活性（32μgmL-1）。和白色念珠菌。
• [EN] AMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS CHLORIDE CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] DERIVES AMIDE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS BLOQUANT LES CANAUX CHLORURE
  申请人：NEUROSEARCH AS

  公开号：WO2004022525A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  The present invention relates to novel amide derivatives useful as chloride channel blockers. In other aspects the invention relates to the use of these compounds in a method for therapy, such as for the treatment of bone metabolic diseases, diseases responsive to modulation of the mast cell or basophil activity, diseases responsive to inhibition of angiogenesis, or sickle cell anaemia, and to pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention.

  本发明涉及作为氯离子通道阻滞剂有用的新型酰胺衍生物。在其他方面，本发明涉及将这些化合物用于治疗方法，例如用于治疗骨代谢性疾病、对肥大细胞或嗜碱性粒细胞活性调节敏感的疾病、对血管生成抑制敏感的疾病或镰刀细胞贫血，以及包括本发明化合物的药物组合物。
• Synthesis of 2-substituted-4H-3,1-benzoxazin-4-ones
  作者：D. I. Bain、R. K. Smalley

  DOI：10.1039/j39680001593

  日期：——

  yield. With 1 mol. of benzoyl chloride, however, a mixture of benzoxazinone and N-benzoylanthranilic acid was obtained. The mechanism of the reaction has been investigated and various 2-substituted-4H-3,1-benzoxazin-4-ones have been prepared and their u.v. spectra recorded.

  邻氨基苯甲酸（1摩尔）在吡啶溶液中与苯甲酰氯（2摩尔）反应，以高收率得到2-苯基-4 H -3,1-苯并恶嗪-4-酮。与1摩尔。然而，得到了苯甲酰氯的苯并恶嗪酮和N-苯并氰基邻氨基苯甲酸的混合物。已经研究了反应的机理，并制备了各种2-取代的-4 H -3,1-苯并恶嗪-4-酮，并记录了它们的uv光谱。
• The base-catalyzed oxygenation of quinoline derivatives
  作者：Miklós Czaun、Gábor Speier

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01249-2

  日期：2002.8

  The base-catalyzed oxygenation of 1H-2-phenyl-3-hydroxy-4-oxoquinoline leads to cleavage products derived from either an endoperoxide or a 1,2-dioxetan intermediate. A persistent 1H-2-phenyl-3-oxy-4-oxoquinoline radical could also be detected by EPR in the reaction mixture.

  1 H -2-苯基-3-羟基-4-氧代喹啉的碱催化氧合反应会导致裂解产物衍生自内过氧化物或1,2-二氧杂环丁烷中间体。EPR还可以在反应混合物中检测到一个持久的1 H -2-苯基-3-氧基-4-氧代喹啉自由基。
• Substituent effects on hydrogen bonding of aromatic amide-carboxylate
  作者：Ibrahim Sen、Hulya Kara、Akın Azizoglu

  DOI：10.1016/j.saa.2016.05.008

  日期：2016.10

  N-(p-benzoyl)-anthranilic acid (BAA) derivatives have been synthesized with different substituents (X: Br, Cl, OCH3, CH3), and their crystal structures have been analyzed in order to understand the variations in their molecular geometries with respect to the substituents by using (1)H NMR, (13)C NMR, IR and X-ray single-crystal diffraction. The carboxylic acid group forms classic OH⋯O hydrogen bonded dimers in a

  已合成具有不同取代基（X：Br，Cl，OCH3，CH3）的N-（对苯甲酰基）-邻氨基苯甲酸（BAA）衍生物，并对其晶体结构进行了分析，以了解其分子几何结构的变化。通过使用（1）H NMR，（13）C NMR，IR和X射线单晶衍射对取代基进行分析。羧酸基团在BAA-Br和BAA-Cl的中心对称R2（2）（8）环基序中形成经典的OH = O氢键二聚体。但是，在BAA-OCH3和BAA-CH3中，没有羧酸基团形成经典的OH = O氢键二聚体。不对称单元由BAA-OCH3中两个晶体学独立的分子组成。DFT计算表明，与B3LYP / 6-31 + G *，B3LYP / 6-31 ++ G *，B3LYP / 6-31 ++相比，单体与二聚体之间的相互作用能在0.5-3.8kcal / mol的范围内。 G**，和B3LYP / AUG-cc-pVDZ水平的理论。不同的氢键模式的存在也由底物支配。对