2-[(4-溴苯胺)羰基]苯甲酸 | 19336-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(4-溴苯胺)羰基]苯甲酸
• 英文名称: N-<4-Bromphenyl>-phtalsaeureamid
• 英文别名: N-(4-Bromphenyl)-phtalsaeureamid；2-[(4-Bromophenyl)carbamoyl]benzoic acid
• CAS: 19336-83-5
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO₃
• 分子量: 320.142
• InChiKey: RVLIVDPEIKFJMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-溴苯胺)羰基]苯甲酸 在 乙酰氯 作用下， 反应 2.5h， 生成 N-(4-溴苯基)邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  Indoloquinones, Part 6. First Palladium-Mediated Oxidative Cyclization of Arylamino-1,2-benzoquinones to Carbazole-3,4-quinones - Application to the Total Synthesis of Carbazoquinocin C and (±)-Carquinostatin A

  摘要：

  报道了咔唑-3,4-醌生物碱咔唑喹啉 C 和（±）-咔喹司他丁 A 的高度聚合合成，该合成利用了钯催化的芳胺和取代的 1,2-苯醌的氧化偶联反应。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2661
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸 、 4-溴苯胺 在 六氯环三磷腈 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.27h， 以85%的产率得到2-[(4-溴苯胺)羰基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Preparation of esters and amides from carboxylic acids and N-formylation of amines promoted by 1,3,5-triazo-2,4,6-triphosphorine-2,2,4,4,6,6-hexachloride (TAPC)

  摘要：

  A new method is described for the preparation of esters and amides promoted by TAPC from carboxylic acids using a solvent-free grinding technique. The solvent-free N-formylation of amines is also reported. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.033

文献信息

• Water mediated, environmentally friendly, step-wise, tandem &amp; one-pot syntheses of 2-(1H-benzo[d]imidazole-2-yl)-N-arylbenzamides
  作者：Yervala Dathu Reddy、Chittireddy Venkata Ramana Reddy、Pramod Kumar Dubey

  DOI：10.1039/c3ra44423f

  日期：——

  Water mediated and environmentally friendly, step-wise, tandem & one-pot syntheses of 2-(1H-benzo[d]imidazole-2-yl)-N-arylbenzamide derivatives have been developed by simply combining phthalic anhydride, anilines and phenylenediammonium dihydrogenphosphate. This reaction has an easy workup, provides excellent yields, and uses water as the solvent which is considered to be relatively environmentally benign.

  通过简单地将邻苯二甲酸酐、苯胺和苯二磷酸二氢铵结合在一起，开发出了以水为介质的 2-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)-N-芳基苯甲酰胺衍生物的环保型一步串联和一锅合成法。该反应易于操作，产量极高，并使用水作为溶剂，被认为对环境相对无害。
• Indoloquinones, Part 6. First Palladium-Mediated Oxidative Cyclization of Arylamino-1,2-benzoquinones to Carbazole-3,4-quinones - Application to the Total Synthesis of Carbazoquinocin C and (±)-Carquinostatin A
  作者：Hans-Joachim Knölker、Kethiri R. Reddy

  DOI：10.1055/s-1999-2661

  日期：1999.5

  A highly convergent synthesis of the carbazole-3,4-quinone alkaloids carbazoquinocin C and (±)-carquinostatin A is reported using a palladium-mediated oxidative coupling of arylamines and substituted 1,2-benzoquinones.

  报道了咔唑-3,4-醌生物碱咔唑喹啉 C 和（±）-咔喹司他丁 A 的高度聚合合成，该合成利用了钯催化的芳胺和取代的 1,2-苯醌的氧化偶联反应。
• Discovery of novel HCV inhibitors: design, synthesis and biological activity of phthalamide derivatives
  作者：Mahdi Mahjoub、Smohammad Mahboubi-Rabbani、Rouhollah Vahabpour、Afshin Zarghi、Elham Rezaee、Sayyed Abbas Tabatabai

  DOI：10.1007/s00044-022-02947-2

  日期：2022.11

  the metal cations present in the enzyme. In agreement with the biological studies, most of the designed compounds have considerable affinity to the active site in comparison with sofosbuvir. Compound 3z with EC50 of 6.0 µM, and an appropriate affinity to the active site could be considered as a new hit for the design of novel HCV inhibitors.

  丙型肝炎病毒 (HCV) 是导致肝癌等终末期肝病的主要原因，如果不及时治疗，将对全球造成严重威胁。如今，直接作用抗病毒药物（DAA）是抗HCV治疗的核心组成部分。尽管如此，一些 DAA 与不断增长的耐药性和不良反应有关。这就是为什么引入具有更高效力和更低毒性的新抗HCV药物如此重要的原因。NS5B 聚合酶是一种 HCV 非结构蛋白，是开发抗 HCV 疗法的关键靶点。基于抑制 HCV NS5B 聚合酶的这些基本要求，开发了一系列新的邻苯二甲酰胺类似物，这些类似物具有 NS5B 聚合酶抑制的潜力，可在基于细胞的测定中阻止 HCV 增殖。有趣的是，50  >  100) 和适当的 EC 50值对抗 HCV 复制。对接研究表明，具有金属配位基团的化合物可能能够通过与酶中存在的金属阳离子结合来阻止 NS5B 的天然底物（一种核苷酸）的结合。与生物学研究一致，与索非布韦相比，大多数设计的化合物对活性位点具有相当大的亲和力。EC
• Kumar, Padam Praveen; Rama Devi; Dubey, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 52, # 8, p. 1166 - 1171
  作者：Kumar, Padam Praveen、Rama Devi、Dubey

  DOI：——

  日期：——
• SALTS OF PAROXETINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP1091958A1

  公开（公告）日：2001-04-18