methanesulfonic acid (R)-3-hydroxy-4-methyl-pentyl ester | 1021535-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: methanesulfonic acid (R)-3-hydroxy-4-methyl-pentyl ester
• 英文别名: [(3R)-3-hydroxy-4-methylpentyl] methanesulfonate
• CAS: 1021535-58-9
• 化学式: C₇H₁₆O₄S
• 分子量: 196.268
• InChiKey: MWKCZDVINLQQHS-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methanesulfonic acid (R)-3-hydroxy-4-methyl-pentyl ester 、 、 5-甲氧基-2-甲基苯酚 在 三苯基膦 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-{1-[(S)-3-(5-methoxy-2-methyl-phenoxy)-4-methyl-pentyl]-piperidin-4-yl}-3-(4H-1,2,4-triazol-3-ylmethyl)-1,3-dihydro-benzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  N -3取代的苯氧丙基哌啶苯并咪唑-2-酮衍生物，有效和选择性的NOP激动剂的不对称合成

  摘要：

  有效的选择性NOP激动剂2-（3- {1- [3-（5-甲氧基-2-甲基-苯氧基）-4-甲基-戊基]-哌啶-4-基} -2-氧-的不对称合成开发了2，3-二氢苯并咪唑-1-基）-N-甲基-乙酰胺和类似物。关键步骤是使用温和的Noyori型不对称氢化实现手性还原乙酸甲基异丁酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.125
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-methyl-pentane-1,3-diol 、 甲基磺酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到methanesulfonic acid (R)-3-hydroxy-4-methyl-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  N -3取代的苯氧丙基哌啶苯并咪唑-2-酮衍生物，有效和选择性的NOP激动剂的不对称合成

  摘要：

  有效的选择性NOP激动剂2-（3- {1- [3-（5-甲氧基-2-甲基-苯氧基）-4-甲基-戊基]-哌啶-4-基} -2-氧-的不对称合成开发了2，3-二氢苯并咪唑-1-基）-N-甲基-乙酰胺和类似物。关键步骤是使用温和的Noyori型不对称氢化实现手性还原乙酸甲基异丁酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.125

文献信息

• Asymmetric synthesis of N-3 substituted phenoxypropyl piperidine benzimidazol-2-one derivatives, potent and selective NOP agonists
  作者：John K. Clark、Philip S. Jones、Ronald Palin、Georgina Rosair、Mark Weston

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.125

  日期：2008.3

  The asymmetric synthesis of the potent selective NOP agonist 2-(3-1-[3-(5-methoxy-2-methyl-phenoxy)-4-methyl-pentyl]-piperidin-4-yl}-2-oxo-2,3-dihydro-benzimidazol-1-yl)-N-methyl-acetamide and analogues was developed. The key step, chiral reduction of methyl isobutyryl acetate, was achieved using a mild Noyori-type asymmetric hydrogenation.

  有效的选择性NOP激动剂2-（3- 1- [3-（5-甲氧基-2-甲基-苯氧基）-4-甲基-戊基]-哌啶-4-基} -2-氧-的不对称合成开发了2，3-二氢苯并咪唑-1-基）-N-甲基-乙酰胺和类似物。关键步骤是使用温和的Noyori型不对称氢化实现手性还原乙酸甲基异丁酯。