triiso-propyl(mesityloxy)silane | 1026460-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triiso-propyl(mesityloxy)silane
• 英文别名: 2,4,6-Me3C6H2OTIPS；Tri(propan-2-yl)-(2,4,6-trimethylphenoxy)silane
• CAS: 1026460-63-8
• 化学式: C₁₈H₃₂OSi
• 分子量: 292.537
• InChiKey: KFTRLEJJZQQSIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.883±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triiso-propyl(mesityloxy)silane 在 potassium acetate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到2,4,6-三甲酚
  参考文献：
  名称：

  Practical, environment-benign and atom economic KOAc-catalysed deprotection of aryl TIPS ethers under mild fluoride-free conditions

  摘要：

  一种以KOAc为催化剂、无氟的反应程序，不仅能够化学选择性地去保护苯醇TIPS醚，而不影响缩醛、缩酮、氨基甲酸酯、O-乙酰基和脂肪族硅醚，还通过回收硅醇副产物改善了其原子经济性。

  DOI：

  10.1039/b905443j
• 作为产物：
  描述：

  hydroxy(tosyloxy)iodomesitylene 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 triiso-propyl(mesityloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  互补型氢氧代孕酸酯的芳基化反应合成苯酚和芳基甲硅烷基醚

  摘要：

  提出了两种无过渡金属的方法，可通过硅烷醇或过氧化氢与二芳基碘鎓盐的芳基化来获得取代的苯酚。两种亲核试剂的互补反应性可合成多种酚，而不会形成竞争性的芳烃形成，如麻醉药异丙酚的合成所示。此外，可以容易地获得甲硅烷基保护的苯酚，其适合于进一步的转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00287

文献信息

• Synthesis of Phenols and Aryl Silyl Ethers via Arylation of Complementary Hydroxide Surrogates
  作者：Marcus Reitti、Ramani Gurubrahamam、Melanie Walther、Erik Lindstedt、Berit Olofsson

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00287

  日期：2018.4.6

  Two transition-metal-free methods to access substituted phenols via the arylation of silanols or hydrogen peroxide with diaryliodonium salts are presented. The complementary reactivity of the two nucleophiles allows synthesis of a broad range of phenols without competing aryne formation, as illustrated by the synthesis of the anesthetic Propofol. Furthermore, silyl-protected phenols can easily be obtained

  提出了两种无过渡金属的方法，可通过硅烷醇或过氧化氢与二芳基碘鎓盐的芳基化来获得取代的苯酚。两种亲核试剂的互补反应性可合成多种酚，而不会形成竞争性的芳烃形成，如麻醉药异丙酚的合成所示。此外，可以容易地获得甲硅烷基保护的苯酚，其适合于进一步的转化。
• Practical, environment-benign and atom economic KOAc-catalysed deprotection of aryl TIPS ethers under mild fluoride-free conditions
  作者：Bing Wang、Hui-Xia Sun、Bo Chen、Zhi-Hua Sun

  DOI：10.1039/b905443j

  日期：——

  A KOAc-catalysed, fluoride-free protocol not only effects chemoselective deprotection of phenolic TIPS ethers without affecting acetal, ketal, carbamate, O-acetyl and aliphatic silyl ethers, but also improves its atom economy by recycling the silanol byproduct.

  一种以KOAc为催化剂、无氟的反应程序，不仅能够化学选择性地去保护苯醇TIPS醚，而不影响缩醛、缩酮、氨基甲酸酯、O-乙酰基和脂肪族硅醚，还通过回收硅醇副产物改善了其原子经济性。