6H-6-methyl-dibenzopyran-6-carbonitrile | 83358-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6H-6-methyl-dibenzopyran-6-carbonitrile
• 英文别名: 6H,6-cyano-6-methyl-dibenzo[b,d]pyran；6-Cyano-6-methyl-6H-dibenzo(b,d)pyran；6-methylbenzo[c]chromene-6-carbonitrile
• CAS: 83358-49-0
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: YLGSBQPQENHHDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6H-6-methyl-dibenzopyran-6-carbonitrile 在 盐酸 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 6H-2-chloro-6-methyl-dibenzopyran-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Banzatti; Branzoli; Lovisolo, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1984, vol. 34, # 8, p. 864 - 869

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯并[c]苯并吡喃-6-酮 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6H-6-methyl-dibenzopyran-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Banzatti; Branzoli; Lovisolo, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1984, vol. 34, # 8, p. 864 - 869

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 6-Substituted 6H-dibenzo[b,d]pyran derivatives and process for their
  申请人：Farmitalia Carlo Erba S.p.A.

  公开号：US04463001A1

  公开（公告）日：1984-07-31

  The present invention relates to new 6-substituted 6H-dibenzo [b,d]pyran derivatives, to a process for their preparation and pharmaceutical and veterinary compositions containing them.

  本发明涉及新的6-取代的6H-二苯并[b,d]吡喃衍生物，涉及它们的制备方法，以及含有它们的医药和兽医组合物。
• Synthesis of new fenmetazole analogues with potential mixed α2-adrenergic antagonistic activity and noradrenaline-uptake inhibiting properties
  作者：P Melloni、A Della Torre、M Meroni、P Pevarello、M Varasi、A Bonsignori、M Cini、F Vaghi、P Dostert

  DOI：10.1016/0223-5234(91)90031-h

  日期：1991.3

  In the search for new antidepressants with a rapid onset of action, fenmetazole analogues, bearing a second phenyl ring in a position previously shown not to be detrimental to affinity and selectivity for the alpha-2-adrenoreceptors, were synthesized in an attempt to combine NA-uptake inhibition and blockade of the alpha-2-adrenoreceptors in the same molecule. Some of the new molecules showed enhanced affinity and selectivity for the alpha-2-adrenoreceptors compared to fenmetazole. Surprisingly, introduction of a phenyl ring in the structure of fenmetazole changed the agonistic action of the parent compound toward the alpha-1-adrenoreceptors into an antagonistic effect. However, none of the new derivatives showed in vitro NA-uptake inhibitory potency substantially different from the low activity of fenmetazole in this test.
• US4463001A
  申请人：——

  公开号：US4463001A

  公开（公告）日：1984-07-31