(E,Z)-3-chloro-but-2-enyliodide | 54201-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E,Z)-3-chloro-but-2-enyliodide
• 英文别名: Iodure de chloro-3 butene-2-yle；E,Z-1-iodo-3-chloro-2-butene；1-iodo-3-chlorobuten-2-yl；1-iodo-3-chlorobut-2-ene；3-Chloro-1-iodobut-2-ene；3-chlor-1-jod-2-buten；3-Chloro-1-iodo-2-butene
• CAS: 54201-06-8
• 化学式: C₄H₆ClI
• 分子量: 216.449
• InChiKey: XIGISXDJPIFSMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903799090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,Z)-3-chloro-but-2-enyliodide 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,7-dichloro-octa-2,6-diene
  参考文献：
  名称：

  Klebanskii,A.L.; Vosik,V.F., Journal of general chemistry of the USSR, 1960, vol. 30, p. 1453 - 1455

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1.3-丁二烯 在 氢碘酸 作用下， 生成 (E,Z)-3-chloro-but-2-enyliodide
  参考文献：
  名称：

  Klebanskii,A.L.; Vosik,V.F., Journal of general chemistry of the USSR, 1960, vol. 30, p. 1453 - 1455

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Modifizierte Wichterle-Reaktion. Ein Weg zur Darstellung von 2-Cyclohexenonen und 1,4-Diketonen. Synthese von 4-Estren-3,17-dion und Dihydrojasmon
  作者：Makoto Kobayashi、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1246/bcsj.52.2978

  日期：1979.10

  Wahrend die Behandlung von 2-(3-Chlor-2-butenyl)-2-methylcyclohexanon mit konz. H2SO4 2,5-Dimethylbicyclo[3.3.1]non-2-en-9-on als Hauptprodukt ergab, wurde beim Erhitzen in HCO2H in Anwesenheit von HClO44a-Methyl-Δ1(8a)-2-octalon in 70 bis 98%-iger Ausbeute erhalten. Unter diesen Bedingungen reagierten andere α(Chlorbutenyl)ketone analog und lieferten die entsprechende Annelierungsprodukte in hohen

  Wahrend die Behandlung von 2-(3-Chlor-2-butenyl)-2-methylcyclohexanon mit konz。H2SO4 2,5-二甲基双环[3.3.1]non-2-en-9-on als Hauptprodukt ergab, wurde beim Erhitzen in HCO2H in Anwesenheit von HClO44a-Methyl-Δ1(8a)-2-octalon in 70 bis 98%艾格 Ausbeute erhalten。Unter diesen Bedingungen reagierten andere α(Chlorbutenyl)ketone analog und lieferten die entsprechende Annelierungsprodukte in hohen bis massigen Ausbeuten。Aus
• Über die Stereoselektivität der α-Alkylierung von (1<i>R</i>, 2<i>S</i>) (+)-<i>cis</i>-2-hydroxy-cyclohexancarbonsäureäthylester
  作者：György Fráter

  DOI：10.1002/hlca.19800630605

  日期：1980.9.17

  The Stereoselectivity of the α-Alkylation of (+)-(1R, 2S)-cis-Ethyl-2-hydroxy-cyclohexanecarboxylate

  （+）-（1 R，2 S）-顺式-乙基-2-羟基-环己烷羧酸酯的α-烷基化的立体选择性
• Synthese totale du (±) hirsutene
  作者：J. Cossy、D. Belotti、J.P. Pete

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89755-6

  日期：1990.1

  The photochemical reduction of δ,ϵ-unsaturated ketones allows a short synthesis of (±) hirsutene.

  δ，γ-不饱和酮的光化学还原使（±）hirsutene的合成很短。
• Photoreductive cyclization: Application to the total synthesis of (±) Hirsutene
  作者：J. Cossy、D. Belotti、J.P. Pete

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96560-2

  日期：1987.1

  The photochemical reduction of a δ,ε-unsaturated ketone is used as a key step in the synthesis of (±) hirsutene.

  δ，ε-不饱和酮的光化学还原被用作合成（±）hirsutene的关键步骤。
• The stereoselective α-alkylation of chiral β-hydroxy esters and some applications thereof
  作者：G. Fráter、U. Müller、W. Günther

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82413-3

  日期：1984.1

  The stereoselectivity of the α-alkylation of chiral β-hydroxy ester is discussed. The configuration of the alkylated product was proved chemically (Scheme 2). A one pot aldol-alkylation reaction was developed leading stereoselectively to racemic (s*,s*)-α-alkyl-β-hydroxy ester (Scheme 3,4). Baker's yeast reduction of 2-alkyl-3-keto ester led to valuable chiral (2RS,3S)-intermediates, which were converted

  讨论了手性β-羟基酯的α-烷基化的立体选择性。通过化学方法证明了烷基化产物的构型（方案2）。进行了一锅羟醛烷基化反应，立体选择性地生成了外消旋（s *，s *）-α-烷基-β-羟基酯（方案3,4）。贝克的2-烷基-3-酮酯的酵母还原反应产生了有价值的手性（2 RS，3 S）中间体，该中间体通过相应的二价阴离子转化为具有手性季C原子的化合物（方案6）。上述发现的合成应用显示在各种手性化合物的合成中（方案8和9）。