pyrithiobac sodium | 123343-16-8

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pyrithiobac sodium
• 英文别名: sodium 2-chloro-6-[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)thio]benzoate；Pyrithiobac-sodium；sodium;2-chloro-6-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)sulfanylbenzoate
• CAS: 123343-16-8
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN₂O₄S*Na
• 分子量: 348.742
• InChiKey: CNILNQMBAHKMFS-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  233-234°C
• 闪点：
  234°C
• 溶解度：
  可溶于水基（轻微），水（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.33
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

嘧草硫醚 概述

嘧草硫醚（Pyrithiobac-sodium）又名嘧硫草醚。这是一种低毒的乙酰乳酸合成酶抑制剂，能够防除棉花田的一年生和多年生禾本科杂草及多数阔叶杂草。特别对于各种牵牛、苍耳、苘麻、阿拉伯高粱等难以处理的杂草也有很好的防除效果。嘧草硫醚可用于棉田的苗前和苗后处理，既可进行土壤处理也可进行茎叶处理。推荐每亩使用10%可湿性粉剂30～70克或28%悬浮剂8～25克，并用水喷雾。该除草剂由日本组合化学公司研发并于1994年上市。

作用机理

嘧草硫醚是一种乙酰乳酸合成酶（ALS）抑制剂，通过阻止氨基酸的生物合成来发挥作用。

合成方法

嘧草硫醚的合成主要分为两种路线。一种是通过2-氯-6-巯基苯甲酸和甲磺酰嘧啶合成，具体步骤如下：将2-氯-6-巯基苯甲酸溶解于四氢呋喃中，在碳酸钾的存在下与2-甲磺酰基-4,6-二甲氧基嘧啶缩合得到游离的嘧草硫醚，随后再与碳酸钠反应得最终产物。另一种方法是通过2-氯-6-氨基苯甲酸与巯基嘧啶反应合成，具体步骤为：先将2-氯-6-氨基苯甲酸重氮化形成重氮盐，然后在低温下与2-巯基-4,6-二甲氧基嘧啶缩合，最后与碳酸钠成盐得到嘧草硫醚。

优势 化学结构类型：嘧啶水扬酸类。 适用作物：主要用于棉田，苗前及苗后均适用。 用量少：茎叶处理每亩使用3 g（活性物），土地处理每亩7 g（活性物）。 安全性：对棉花高度安全，因其能在棉花植株中快速降解。国外推广的剂型为水分散颗粒剂。此外，我们还正在研究嘧草硫醚除草地膜的应用，这将开辟新的应用途径。 使用方法

嘧草硫醚主要用于棉田苗前及苗后除草。使用时既可进行土壤处理也可进行茎叶处理，推荐剂量为35～105 g（活性物）/hm²（亩用量2.3~7 g（活性物）），且需与表面活性剂等物质一起使用。

意义

嘧啶氧（硫）苯甲酸酯类除草剂是一类高效、低毒、低残留的新型稻田和棉花专用除草剂。嘧草硫醚不仅对棉田各种杂草具有良好的防效，还能确保棉花的安全性。此外，其合成方法的研究也为相关化学物质的发展提供了重要参考。

化学性质

纯品为白色固体；熔点：233.8-234.2℃（分解）；蒸气压：4.80 *10^-9 Pa；分配系数：LogP(20℃)= 0.6(PH5)、-0.84(pH7)。水中溶解度（20℃，g/L）：pH5时264、pH7时705、pH9时690、蒸馏水728；在其他溶剂中的溶解性（20℃，mg/L）分别为丙酮812、甲醇270000、二氯甲烷8.38、正己烷10。在pH 5-9，27℃的水中32天内稳定，在54℃下加热储存15天后仍稳定。

参考文献

[1] 李美, 高兴祥, 高宗军, 等. 嘧草硫醚对棉花的安全性及除草生物活性测定 [J]. 农药, 2009, 48(07):538-541. [2] 武云龙. 嘧草硫醚除草剂及二芳基硫醚的合成方法研究 [D]. 山东大学, 2008. [3] 钱涛涛. 嘧草硫醚的合成 [D]. 苏州大学, 2007

用途

用于防治棉花田的一年生和多年生阔叶杂草。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyrithiobac sodium 、 bispyribac sodium salt 、 Z-嘧草醚,10ΜG/ΜL于环己烷 、 嘧啶肟草醚 、 环酯草醚 、 pyrimisulfan 生成 2-(pyrimidin-2-yl)oxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Fused heterocyclic compounds, and compositions thereof, for use in arthropod pest control

  摘要：

  揭示了一种有害节肢动物控制组合物，其活性成分为由式（1）表示的融合杂环化合物[其中A1和A2独立表示氮原子或类似物；R1和R4独立表示卤素原子或类似物；R2和R3独立表示卤素原子或类似物；R5和R6独立表示线性C1-C6烃基，可以被取代，或类似物（前提是R5和R6不能同时表示氢原子）；n表示0或1]。该有害节肢动物控制组合物具有优异的控制有害节肢动物的功效。

  公开号：

  US08609705B2
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-(4,6-二甲氧嘧啶-2-硫基)苯甲酸 生成 pyrithiobac sodium
  参考文献：
  名称：

  SAJTO, JOSIXIRO;VADA, NOBUFUSA;KUSANO, AKITSUGU;TOEKAVA, YASUBUMI;MIYADZA+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrimidine compounds, and herbicidal method and compositions
  申请人：Kumiai Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：US04932999A1

  公开（公告）日：1990-06-12

  A pyrimidine compound having the formula: ##STR1## wherein X is a halogen atom, or a salt thereof.

  一种嘧啶化合物，具有以下通式：##STR1## 其中X是卤素原子，或其盐。
• A facile synthesis of [14C]pyrithiobac-sodium
  作者：S. Ravi、K. M. Mathew、D. Padmanabhan、V. K. P. Unny、N. Sivaprasad

  DOI：10.1002/jlcr.1048

  日期：2006.3.30

  Condensation of thiourea 1 with diethyl malonate 2 in the presence of sodium methoxide furnished 4,6-dihydroxy-2-mercaptopyrimidine 3. Compound 3 on methylation with diazomethane followed by oxidation with H5IO6/CrO3 in ethyl acetate gave 4,6-dimethoxy-2-methylsulphonylpyrimidine 5. Compound 5 on condensation with 2-mercapto-6-chlorobenzoic acid in the presence of a phase transfer catalyst, tetrabutylammonium bromide and sodium carbonate gave the title compound – pyrithiobac-sodium 6 with an overall yield of > 35% starting from thiourea. Following the above standardized procedure, using [14C]-thiourea in lieu of thiourea, 14C labelled product 6, was synthesized with an overall radiochemical yield > 30% (with respect to [14C]-thiourea) for further evaluations of environmental fate of 6, in soils and plants. Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  这是一段有关农药吡硫酯钠合成路线的描述。主要步骤如下: 1. 硫脲(1)与丙二酸二乙酯(2)在甲醇钠存在下缩合得到4,6-二羟基-2-巯基嘧啶(3)。 2. 化合物3经重氮甲烷甲基化,然后用乙酸乙酯中的H5IO6/CrO3氧化得到4,6-二甲氧基-2-甲基磺酰基嘧啶(5)。 3. 化合物5与2-巯基-6-氯苯甲酸在相转移催化剂四丁基溴化铵和碳酸钠存在下缩合,得到目标产物吡硫酯钠(6),从硫脲开始的总收率大于35%。 4. 按照上述标准程序,用[14C]-硫脲代替硫脲,合成了14C标记的产物6,总放射化学收率大于30%(相对于[14C]-硫脲),用于进一步评估化合物6在土壤和植物中的环境归趋。 版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.
• Substituted pyridinesulfonamide compounds or their salts, process for preparing the same, and herbicides containing the same
  申请人：ISHIHARA SANGYO KAISHA, Ltd.

  公开号：EP0562731A1

  公开（公告）日：1993-09-29

  A substituted pyridinesulfonamide compound or its salt represented by the following general formula (I): wherein R₁ is an unsubstituted or substituted alkyl group; R₂ is an unsubstituted or substituted alkyl group, or an unsubstituted or substituted alkoxy group; and X and Y are each independently a member selected from the group consisting of alkyl groups and alkoxy groups, is disclosed. This compound is useful as the effective ingredient of a herbicide showing a wide weed-control spectrum even if used in a small amount.

  公开了一种由以下通式（I）表示的取代吡啶磺酰胺化合物或其盐：其中R₁是未取代或取代的烷基基团；R₂是未取代或取代的烷基基团，或未取代或取代的烷氧基团；X和Y分别是从烷基基团和烷氧基团组成的群中选择的成员。该化合物可用作除草剂的有效成分，即使用量很少也能显示广泛的除草谱。
• HERBICIDAL COMPOSITIONS
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US20220053762A1

  公开（公告）日：2022-02-24

  The present invention provides compositions comprising herbicidally active compounds (A) and (B), where (A) represents one or more compounds of the general formula (I) or agrochemically compatible salts thereof [component (A)], and (B) represents one or more herbicides [component (B)]. The application further relates to a method and to the use of the herbicidal composition according to the invention for controlling harmful plants or for regulating growth.

  本发明提供了包含除草活性化合物（A）和（B）的组合物，其中（A）代表通式（I）的一个或多个化合物或其农药兼容盐[组分（A）]，（B）代表一个或多个除草剂[组分（B）]。该申请进一步涉及一种方法和利用本发明的除草组合物来控制有害植物或调节生长。
• PYRIMIDINE COMPOUND AND ITS USE IN PEST CONTROL
  申请人：Mizuno Hajime

  公开号：US20120041009A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  A pyrimidine compound represented by below formula (I) has excellent control activity against pests and is useful as an active ingredient of a pest controlling agent.

  下面公式（I）所表示的嘧啶化合物具有优异的害虫控制活性，并且可用作害虫控制剂的活性成分。