Propargyl-mesitylether | 21078-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Propargyl-mesitylether
• 英文别名: 1,3,5-Trimethyl-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene；1,3,5-trimethyl-2-prop-2-ynoxybenzene
• CAS: 21078-07-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: MRSSPPFSZRXOSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Propargyl-mesitylether 生成 1,3,5-trimethyl-6-methylenetricyclo<3.2.1.0^2,7>oct-3-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  芳基炔丙基醚的正向重排；1，5-二甲基-6-亚甲基-三环[3,2，1,0的合成2,7- ] -辛-3-烯-8-酮衍生物。初步通知†

  摘要：

  2，2，6-二甲基苯基炔丙基醚（10）及其衍生物12-15热重排为1，5-二甲基-6-亚甲基三环[3.2.1.0 2.7 ] oct-3-en-8-one（9）及相关化合物16-19。醚首先经历芳族[3，3]-σ重排为邻-烯基二烯酮11，然后通过电环反应使三环产物闭环。

  DOI：

  10.1002/hlca.19680510703
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲酚 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.17h， 以61%的产率得到Propargyl-mesitylether
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的丙二烯-二烯-炔与多环偶联反应

  摘要：

  一步中有五个C–C键–芳氧基取代的卤代乙炔与芳基炔烃的金（I）催化反应通过脱芳烃化反应和丙二烯-二烯-炔烃偶联反应形成多环化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001190

文献信息

• A recyclable and water soluble copper(<scp>i</scp>)-catalyst: one-pot synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles and their biological evaluation
  作者：Shalini Nekkanti、Karuna Veeramani、S. Sujana Kumari、Ramya Tokala、Nagula Shankaraiah

  DOI：10.1039/c6ra22942e

  日期：——

  A facile protocol for the regioselective synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles via a three-component ‘click’ reaction of alkyl/benzyl bromides, sodium azide, and terminal alkynes catalyzed by an efficient water soluble copper(I) complex has been developed. The halides have been directly converted into 1,2,3-triazoles via in situ generation of azides and hence, handling of hazardous azide intermediates

  对于的区域选择性合成一种简便协议1,4-二取代的1,2,3-三唑经由三组分“点击”的烷基/苄基溴化物通过有效的水溶性铜催化末端炔烃（反应，叠氮化钠，并且我）复合体已开发。卤化物已通过原位直接转化为1,2,3-三唑可以避免产生叠氮化物，从而避免处理危险的叠氮化物中间体。令人欣慰的是，这种一锅法的固有优势是使用水作为溶剂，催化剂可循环利用，减少了反应时间，简单的重结晶以及产品的高收率。还探索了该方案的广泛范围，用于合成各种不同取代的生物学相关的DNA相互作用的1,2,3-三唑-四氢-β-咔啉衍生物。这些1,2,3-三唑并四氢-β-咔啉在体外进行了进一步评估对选定的A-549，HCT-116，BT-549，MDA-MB-231，PC-3，NCI-H460和HCT-15癌细胞系的细胞毒性。通过粘度测定实验和分子模型研究的DNA结合亲和力表明这些新型支架的有效小沟结合。
• Bimetal‐Catalyzed Cascade Reaction for Efficient Synthesis of <i>N</i> ‐Isopropenyl 1,2,3‐Triazoles via In‐Situ Generated 2‐Azidopropenes
  作者：Zhenhua Liu、Wenjing Hao、Zhixian Liu、Wen Gao、Zhihai Zhang、Yanan Zhang、Xiang Li、Lili Tong、Bo Tang

  DOI：10.1002/asia.201900402

  日期：2019.6.14

  A bimetal‐catalyzed cascade reaction for the synthesis of N‐isopropenyl 1,2,3‐triazoles in high yield is reported. This reaction involves the generation of 2‐azidopropenes in situ by C(sp3)‐OAr bond cleavage for click reaction and features a broad substrate scope, good functional group tolerance and readily available substrates.

  据报道，双金属催化的级联反应可高产率地合成N-异丙烯基1,2,3-三唑。该反应涉及通过点击反应的C（sp 3）-OAr键裂解原位生成2-叠氮基丙烯，并具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和容易获得的底物。
• Design and synthesis of 1,2,3-triazolo-phenanthrene hybrids as cytotoxic agents
  作者：Niggula Praveen Kumar、Shalini Nekkanti、S. Sujana Kumari、Pankaj Sharma、Nagula Shankaraiah

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.04.022

  日期：2017.6

  A series of new 1,2,3-triazolo-phenanthrene hybrids has been synthesized by employing Cu(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction. These compounds were evaluated for their in vitro cytotoxic potential against various human cancer cell lines viz. lung (A549), prostate (PC-3 and DU145), gastric (HGC-27), cervical (HeLa), triple negative breast (MDA-MB-231, MDA-MB-453) and breast (BT-549

  通过使用Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应合成了一系列新的1,2,3-三唑并菲杂化物。评估了这些化合物对各种人类癌细胞系的体外细胞毒性潜力。肺（A549），前列腺（PC-3和DU145），胃（HGC-27），宫颈（HeLa），三阴性乳房（MDA-MB-231，MDA-MB-453）和乳房（BT-549、4T1 ） 细胞。在测试的化合物中，7d对DU145细胞表现出最高的细胞毒性，IC50值为1.5±0.09µM。此外，细胞周期分析显示它以剂量依赖性方式阻断细胞周期的G0 / G1期。为了确定化合物对细胞生存力的影响，进行了相差显微镜，AO / EB，DAPI，DCFDA和JC-1染色研究。这些研究清楚地表明化合物7d抑制了DU145细胞的细胞增殖。相对粘度测量和分子对接研究表明，这些化合物通过嵌入与DNA结合。
• Ruthenium(II)- and copper(I)-catalyzed synthesis of click-xylosides and assessment of their glycosaminoglycan priming activity
  作者：Caitlin P. Mencio、Dinesh R. Garud、Yosuke Doi、Yiling Bi、Hariprasad Vankayalapati、Mamoru Koketsu、Balagurunathan Kuberan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.10.004

  日期：2017.11

  modulation of biological functions depends on the extent of priming activity and fine structures of primed GAG chains. In earlier studies, copper (Cu) catalyzed synthesis of click-xylosides and their priming activity were extensively documented. In the current study, ruthenium (Ru) mediated catalysis was employed to synthesize xylosides with a 1,5-linkage between the xylose and the triazole ring instead of

  木糖苷是充当糖胺聚糖生物合成的引物的小分子。木糖苷介导的生物学功能调节取决于引发活性的程度和引发的GAG链的精细结构。在较早的研究中，大量记录了铜（Cu）催化的单击木糖苷的合成及其引发活性。在当前的研究中，钌（Ru）介导的催化被用来合成木糖，其木糖和三唑环之间具有1,5-的连接，而不是Cu催化的点击-木糖苷合成中的1,4-的连接。使用每种催化方法合成单点击和双点击木糖苷，并在体外评估其糖胺聚糖的引发活性使用蜂窝系统。通过将放射性硫酸盐掺入引发的糖胺聚糖链中来测量，Ru催化的单击木糖苷显示出较高的引发活性。这项研究表明，改变糖苷配基与三唑环的键合会改变启动活性。计算模型为Ru介导的单击木糖苷的更高引发能力提供了分子原理。较高的GAG引发活性归因于1,5-连接的木糖苷和β-1,4-半乳糖基转移酶7（β4GalT7）之间形成更稳定的相互作用。
• Die durch Silberionen katalysierte Umlagerung von Propargyl-phenyläther
  作者：Ursula Koch-Pomeranz、Hans-Jürgen Hansen、Hans Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19730560838

  日期：1973.12.12

  It is known that propargyl-phenylethers rearrange at about 200° to 2 H-chromenes [1–4]. It is shown that this rearrangement occurs in benzene or chloroform at lower temperatures (20–80°) in the presence of silver-tetrafluoroborate (or-trifluoracetate). The ethers examined are presented in Scheme 1. Thus in chloroform at 61° in the presence of AgBF4, phenyl-propargylether (3) yields 2 H-chromene (13)

  已知炔丙基-苯基醚在约200°至2 H-色烯[1-4]处重排。结果表明，在四氟硼酸银（或三氟乙酸盐）存在下，这种重排发生在较低温度（20–80°）的苯或氯仿中。所考察的醚列于方案1中。因此，在AgBF 4存在下于61°的氯仿中，苯基-炔丙基醚（3）产生2 H-色烯（13）。在80°下在苯中具有0.78摩尔当量的AgBF 4时，相同的醚3生成2-甲基-异丙苯（14）和2 H-色烯（13的3：1混合物））。在类似条件下，由1'-甲基炔丙基-苯基醚（4）和2'-丁酰基-3,5-二甲基苯基醚（5）分别得到相应的色烯16和17。获得。在AgBF 4存在下，于80°在苯中将炔丙基-和2'-丁酰基-1-甲基-2-萘醚（分别为6和7）重排，得到相应的烯基-萘烯酮18和19。炔丙基和2'-丁炔基均三甲苯基醚的治疗（8和9 RESP），和炔丙基和1'- methylpropargyl- 2，6 -二甲基-苯基