(E)-2-ethylpent-2-enoic acid | 16403-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2-ethylpent-2-enoic acid
• 英文别名: 2-ethyl-2-pentenoic acid；2-ethyl-pent-2-enoic acid；2-Aethyl-pent-2-ensaeure；α.β-Diaethyl-acrylsaeure；γ-Hexylen-γ-carbonsaeure；3-Methylsaeure-hexen-(3)；2-Pentenoic acid, 2-ethyl-, (E)-
• CAS: 16403-07-9
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: NEYTTWNDEATJBU-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-ethylpent-2-enoic acid 在 N,N-二甲基甲酰胺 草酰溴 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-1-diazo-3-ethylhex-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有三取代 C=C 键的 β,γ-不饱和羧酸酯的不对称二羟基化——三取代 γ-丁内酯的对映选择性合成

  摘要：

  具有立体定义的三取代 C=C 双键的 β,γ-不饱和酯是通过 α,β-不饱和羧基卤化物的 Arndt-Eistert 同系物制备的，通过烯丙基钡试剂的两步甲氧基羰基化，通过 α,β-不饱和酯的解偶联，和霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯的 Stobbe 凝聚变体。β,γ-不饱和酯的 Sharpless 不对称二羟基化，然后自发环化，以中等至良好的产率得到 β-羟基-γ-内酯，对映体过量高达 97%。类似地，四羟基-γ-内酯是从二不饱和酯中获得的；这些内酯被转化为双内酯和不饱和β-羟基γ-内酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500963
• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-pent-2-enal 在 水 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 (E)-2-ethylpent-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Sutter et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1936, vol. 521, p. 189,196

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cp₂TiCl₂-catalyzed hydrocarboxylation of alkynes with CO₂: formation of α,β-unsaturated carboxylic acids
  作者：Peng Shao、Sheng Wang、Gaixia Du、Chanjuan Xi

  DOI：10.1039/c6ra25003c

  日期：——

  Cp2TiCl2-catalyzed hydrocarboxylation of alkynes with CO2 (atmospheric pressure) has been reported. A range of alkynes were transformed to the corresponding α,β-unsaturated carboxylic acids in high yields with high regioselectivity. The reaction proceeded with hydrotitanation, transmetalation, and subsequently carboxylation with CO2.

  已经报道了Cp 2 TiCl 2催化炔烃与CO 2（大气压）的加氢羧化。一系列炔烃以高收率和高区域选择性被转化为相应的α，β-不饱和羧酸。反应进行加氢钛化，金属转移和随后用CO 2羧化。
• Cp₂ZrCl₂-Mediated Three-Component Coupling Reactions of CO₂, Ethylene (or Alkynes), and Electrophiles Leading to Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Naoto Chatani、Kohei Yamashita

  DOI：10.1055/s-2005-864807

  日期：——

  pressure of CO 2 . The treatment of Cp 2 ZrCl 2 with EtMgBr followed by exposure to CO 2 generates zirconacycle 1, which can react with various electrophiles to give a variety of carboxylic acid derivatives. Unsaturated zircona-cycles 2 can also generated from Cp 2 ZrCl 2 , EtMgBr, alkynes, and CO 2 . Complexes 2 react with electrophiles to give α,β-unsaturated acids stereoselectively.

  锆环 1 和 2 可以简单地由 Cp 2 ZrCl 2 、EtMgBr 和大气压 CO 2 生成。用 EtMgBr 处理 Cp 2 ZrCl 2 然后暴露于 CO 2 生成锆石环 1，它可以与各种亲电子试剂反应生成各种羧酸衍生物。不饱和氧化锆循环 2 也可以从 Cp 2 ZrCl 2 、EtMgBr、炔烃和 CO 2 产生。配合物 2 与亲电试剂反应，立体选择性地生成 α,β-不饱和酸。
• Heterocyclic sulfonamide inhibitors of beta amyloid production
  申请人：ArQule

  公开号：US20020183361A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  Compounds of Formula (I), 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , T, W, X, Y and Z are as defined herein are provided, together with pharmaceutically acceptable salt, hydrates and/or prodrugs thereof. Methods of using these compounds for inhibiting beta amyloid production and for treatment of Alzheimer's Disease and Down's syndrome are described

  提供了符合以下定义的化合物（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、T、W、X、Y和Z的定义如下，以及其药用盐、水合物和/或前药。描述了使用这些化合物抑制β淀粉样蛋白产生以及治疗阿尔茨海默病和唐氏综合征的方法。
• [EN] ALTERNATE PROCESSES FOR THE PREPARATION OF PYRROLIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉS ALTERNATIFS POUR LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE PYRROLIDINE
  申请人：DR REDDYS LABORATORIES LTD

  公开号：WO2019016745A1

  公开（公告）日：2019-01-24

  Aspects of the present application relate to process for the preparation of Pyrrolidine derivatives useful as key intermediates for active ingredients. Specific aspects relate to alternate process for the preparation of Upadacitinib intermediate, 4-ethylpyrrolidine-3-carboxylic acid, its ester or a salt thereof. Processes disclosed here in are cost effective and industrially viable as compared to known processes.

  本申请涉及一种用于制备吡咯烷衍生物的过程，该衍生物可用作活性成分的关键中间体。具体方面涉及一种用于制备Upadacitinib中间体4-乙基吡咯烷-3-羧酸、其酯或其盐的替代过程。与已知过程相比，本文披露的过程具有成本效益且在工业上可行。
• Total Synthesis of Gracilioether F: Development and Application of Lewis Acid Promoted Ketene-Alkene [2+2] Cycloadditions and Late-Stage CH Oxidation
  作者：Christopher M. Rasik、M. Kevin Brown

  DOI：10.1002/anie.201408055

  日期：2014.12.22

  The first synthesis of gracilioether F, a polyketide natural product with an unusual tricyclic core and five contiguous stereocenters, is described. Key steps of the synthesis include a Lewis acid promoted ketene–alkene [2+2] cycloaddition and a late‐stage carboxylic acid directed C(sp3)H oxidation. The synthesis requires only eight steps from norbornadiene.

  描述了gracilioether F的首次合成，Fcilioioether F是具有不同寻常的三环核和五个连续立体中心的聚酮化合物天然产物。合成的关键步骤包括路易斯酸促进的乙烯酮-烯烃[2 + 2]环加成反应和后期羧酸引导的C（sp 3）H氧化。合成仅需降冰片二烯即可完成八个步骤。