2,4,6-trimethylphenyl 3-phenylprop-2-ynoate | 428864-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2,4,6-trimethylphenyl 3-phenylprop-2-ynoate
• 英文别名: mesityl 3-phenylpropiolate；(2,4,6-Trimethylphenyl) 3-phenylprop-2-ynoate
• CAS: 428864-74-8
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: SBHBHVOZYZXFJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-trimethylphenyl 3-phenylprop-2-ynoate 以 萘烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以33%的产率得到2,4,6-trimethylphenyl-2,3-dihydro-2-oxo-5-phenyl-3[(Z)-phenyl(2,4,6-trimethylphenyl)methylidene]furan-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-Arylprop-2-ynoates 的意外热转化：3-(Diarylmethylidene)-2,3-dihydrofuran-2-ones 的形成

  摘要：

  已经制备了许多芳基 3-芳基丙-2-炔酸酯 3（参见表 1 和方案 3-5）。与芳基丙-2-丙酸和丁-2-丙酸相比，3-芳基丙-2-丙酸 3（3b 除外）不会通过快速真空热解 (FVP) 重排为相应的环庚[b] furan-2(2H)-ones 2（参见方案 1 和 2）。然而，在熔化时，或在温度 >150° 的溶液中，化合物 3 立体有择地转化为二聚体 3-[(Z)-二芳基亚甲基]-2,3-二氢呋喃-2-酮 (Z)-11 和环状1,4-二芳基萘-2,3-二羧酸的酸酐12，也代表3的二聚体，通过从芳氧基部分损失一分子相应的苯酚而形成（参见方案6）。少量二芳基萘-2,3-二羧酸盐 13 伴随产品类型 (Z)-11 和 12，当 3 的热转变在熔融状态或溶液中 3 的高浓度下进行时（参见表 2 和表 4）。通过 X 射线晶体结构分析确定了二氢呋喃酮 (Z)-11c 的结构（图 1）。二氢呋喃酮

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20011219)84:12<3548::aid-hlca3548>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲酚 、 苯丙炔酸 在 N-乙炔基-N,4-二甲基苯磺酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到2,4,6-trimethylphenyl 3-phenylprop-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Ynamide介导的分子间酯化。

  摘要：

  据报道，通过羧酸与亲核羟基物质的缩合，ynamide 介导的一锅两步分子间酯化反应。观察到关于羧酸、醇和酚的广泛底物范围。通过将羧酸添加到炔酰胺中形成的α-酰氧基烯酰胺中间体被证明是在碱催化的帮助下酯化醇和苯酚衍生物的有效酰化试剂。值得注意的是，可以避免羧酸的α-手性中心的外消旋化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00485