2-[(4-甲基苯基)氨基]-1-(吡咯烷-1-基)乙烷-1-酮 | 1020942-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-[(4-甲基苯基)氨基]-1-(吡咯烷-1-基)乙烷-1-酮
• 英文名称: 2-[(4-methylphenyl)amino]-1-(pyrrolidin-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-(4-Methylanilino)-1-pyrrolidin-1-ylethanone
• CAS: 1020942-52-2
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• mdl: MFCD11154277
• 分子量: 218.299
• InChiKey: MIPRFHNLVMPRAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己基硼酸 、 2-[(4-甲基苯基)氨基]-1-(吡咯烷-1-基)乙烷-1-酮 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到2-cyclohexyl-1-(pyrrolidin-1-yl)-2-(p-tolylamino)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸衍生物与烷基硼酸的可见光促进α-烷基化

  摘要：

  在Ru / Cu催化剂体系的存在下，已经建立了甘氨酸衍生物与烷基硼酸的可见光介导的好氧α-烷基化反应，从而有效地提供了所需的自由基偶联产物。该转化具有温和的反应条件和广泛的底物范围，可提供多种复杂的非天然α-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/d0cc07688k

文献信息

• Triarylaminium Salt-Initiated Aerobic Double Friedel-Crafts Reaction of Glycine Derivatives with Indoles
  作者：Congde Huo、Cheng Wang、Chougu Sun、Xiaodong Jia、Xicun Wang、Wenju Chang、Mingxia Wu

  DOI：10.1002/adsc.201300276

  日期：2013.7.8

  A novel and efficient stable radical cation triarylaminium salt‐catalyzed aerobic double Friedel–Crafts alkylation reaction of glycine derivatives with indoles has been developed. The reaction was performed in the absence of any other additives under mild conditions and only requires an air atmosphere (or oxygen, 1 atm) as co‐oxidant.

  已开发出一种新型且高效的，稳定的自由基阳离子三芳基铵盐催化的甘氨酸衍生物与吲哚的需氧双Friedel-Crafts烷基化反应。该反应在温和条件下不存在任何其他添加剂的条件下进行，仅需要空气气氛（或氧气，1个大气压）作为助氧化剂。
• Copper‐Catalyzed Double Friedel‐Crafts Alkylation of Tetrahydroquinolines Under Aqueous Conditions: Efficient Synthesis of gem‐Diarylacetic Esters
  作者：Daggupati V. Ramana、Karu Sudheer Kumar、Ealeswarapu Srujana、Malapaka Chandrasekharam

  DOI：10.1002/ejoc.201801369

  日期：2019.1.31

  2,2‐Bis(1,2,3,4‐tetrahydroquinolin‐6‐yl)acetates can be synthesized by using an efficient Cu‐catalyzed double Friedel‐Crafts alkylation strategy under aqueous conditions starting from N‐arylglycine esters and tetrahydroquinolines as nucleophiles. N‐methyl aniline and indoles were also applied as nucleophiles.

  可以通过在水性条件下使用有效的Cu催化双Friedel-Crafts烷基化策略从N-芳基甘氨酸酯和四氢喹啉作为亲核试剂来合成2,2-双（1,2,3,4-四氢喹啉-6-基）乙酸酯。N-甲基苯胺和吲哚也被用作亲核试剂。
• Double-Oxidative Dehydrogenative (DOD) Cyclization of Glycine Derivatives with Dioxane under Metal-Free Aerobic Conditions
  作者：Congde Huo、Haisheng Xie、Fengjuan Chen、Jing Tang、Yajun Wang

  DOI：10.1002/adsc.201500893

  日期：2016.3.3

  first carbon tetrabromide‐promoted novel double‐oxidative dehydrogenative cyclization/acidic ring opening/aromatization tandem reaction of glycine derivatives with dioxane for the synthesis of complex quinoline motifs has been developed (up to 71% yield). The use of very inexpensive substrates (glycine derivatives and dioxane) and an extremely simple metal‐free promoter (carbon tetrabromide) with green

  已经开发出了首个由四溴化碳促进的新颖的甘氨酸衍生物与二恶烷的双氧化脱氢环化/酸性开环/芳香化串联反应，用于合成复杂的喹啉基序（产率高达71％）。使用非常便宜的底物（甘氨酸衍生物和二恶烷）以及极其简单的无金属促进剂（四溴化碳）和绿色分子氧（空气）作为氧化剂，使该协议对于潜在的合成应用非常有吸引力。提出了一个涉及激进过程的合理机制。
• Cyanation of glycine derivatives
  作者：Jia Liang、Ying Fu、Xiazhen Bao、Lanlan Ou、Tongzhi Sang、Yong Yuan、Congde Huo

  DOI：10.1039/d0cc08126d

  日期：——

  We report a catalytic oxidative C–H cyanation of glycine derivatives using a simple copper(I) catalyst with NFSI as an oxidant via a radical process to furnish α-cyano glycine derivatives, which are useful intermediates for organic synthesis. CuCl acted as both a one-electron reductant and a transition-metal catalyst in this transformation. NFSI served as a one-electron oxidant and generated a N-centered

  我们报告了使用简单的铜（I）催化剂，以NFSI作为氧化剂通过自由基过程提供甘氨酸衍生物的催化氧化C–H氰化，以提供α-氰基甘氨酸衍生物，这是有机合成的有用中间体。在此转变中，CuCl既充当单电子还原剂又充当过渡金属催化剂。NFSI用作单电子氧化剂，并生成N中心自由基作为H吸收剂。该反应显示出广泛的底物范围和温和的反应条件。
• C(sp³)–H/C(sp³)–H Dehydrogenative Radical Coupling of Glycine Derivatives
  作者：Jiayuan Wang、Youwan Ye、Tongzhi Sang、Chenxing Zhou、Xiazhen Bao、Yong Yuan、Congde Huo

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02951

  日期：2022.10.21

  Here we report a general C(sp3)–H/C(sp3)–H dehydrogenative coupling strategy for the preparation of various natural or unnatural amino acids from readily available glycine derivatives and hydrocarbons through a combination of SET and HAT process.

  在这里，我们报告了一种通用的 C(sp 3 )–H/C(sp 3 )–H 脱氢偶联策略，用于通过 SET 和 HAT 过程的组合从现成的甘氨酸衍生物和碳氢化合物制备各种天然或非天然氨基酸。