2-[(4-甲基苯基)氨基]-1,2-二苯基-乙酮 | 78604-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-[(4-甲基苯基)氨基]-1,2-二苯基-乙酮
• 英文名称: α-p-toluidino-deoxybenzoin
• 英文别名: 1,2-diphenyl-2-(p-tolylamino)ethan-1-one；Desyl-p-toluidin；α-p-Toluidino-desoxybenzoin；ms-p-Toluidino-desoxybenzoin；p-Tolyl-desylamin；Acetophenone, 2-phenyl-2-(4-methylphenylamino)；2-(4-methylanilino)-1,2-diphenylethanone
• CAS: 78604-82-7
• 化学式: C₂₁H₁₉NO
• 分子量: 301.388
• InChiKey: OKDKHOBYMXHNMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198 °C
• 沸点：
  481.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2544

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-甲基苯基)氨基]-1,2-二苯基-乙酮 在 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以87%的产率得到2-<(4-Methylphenyl)imino>-1,2-diphenylethanone
  参考文献：
  名称：

  Van Belzen, Ruud; Klein, Rene A.; Smeets, Wilberth J.J., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1996, vol. 115, # 5, p. 275 - 285

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1,2-diphenyl-N,N'-di(p-methylphenyl)ethylene-1,2-diamine 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 2-[(4-甲基苯基)氨基]-1,2-二苯基-乙酮
  参考文献：
  名称：

  Strain, Journal of the American Chemical Society, 1929, vol. 51, p. 272

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalyst‐free facile and efficient one‐pot synthesis of densely functionalized pyrroles and α‐amino ketones
  作者：Sivarama Krishna Reddy Vanga、Hari Babu Bollikolla、V. V. Satyanarayana Peruri

  DOI：10.1002/jhet.4227

  日期：2021.3

  An efficient catalyst‐free one‐pot three‐component synthesis of penta‐substituted pyrroles has been successfully developed. A variety of penta‐substituted pyrroles were straightforwardly synthesized from good to excellent yields (78%–93%) by using easily accessible starting materials under mild conditions. This protocol also provided α‐amino ketones in good yields (87%–98%) without column chromatography

  成功开发了一种高效的无催化剂的五取代吡咯单锅三组分合成方法。通过在温和条件下使用容易获得的起始原料，可以直接合成多种五取代吡咯，从高产率到优异产率（78％–93％）。该方案还提供了无需柱色谱的高产率（87％–98％）的α-氨基酮。
• SnCl2·2H2O-Catalyzed Solvent-Free Synthesis of α-Amino Ketones and Tetrasubstituted Pyrazines
  作者：Fatemeh Tamaddon、Arefeh Dehghani Tafti

  DOI：10.1055/s-0035-1561663

  日期：——

  α-amino ketones in excellent yields. While a similar reaction with aliphatic amines is applicable for the synthesis of substituted pyrazines, SnCl 2 ·2H 2 O permits versatility in the solvent-free reaction of α-hydroxy ketones with ammonium acetate to give the corresponding substituted pyrazines in good to excellent yields.

  各种苯胺与α-羟基酮在SnCl 2 ·2H 2 O 催化下的无溶剂反应以优异的产率提供了α-氨基酮。虽然与脂肪胺的类似反应适用于合成取代的吡嗪，但 SnCl 2 ·2H 2 O 在 α-羟基酮与乙酸铵的无溶剂反应中具有多功能性，以良好到极好的产率得到相应的取代吡嗪。
• Novel Antiviral Compounds against Gastroenteric Viral Infections
  作者：Mosaad S. Mohamed、Rania H. Abd El-Hameed、Amira I. Sayed、Sameh H. Soror

  DOI：10.1002/ardp.201400387

  日期：2015.3

  antiviral agent against gastroenteritis viral infection will be a breakthrough in healthcare. Pyrrole and pyrrolopyrimidine derivatives are well known for their biological activity as antibacterial, antifungal, and anticancer agents. These compounds also proved to possess antiviral activity. Here, we synthesized novel pyrrole and pyrrolopyrimidine compounds and examined their antiviral activity. We synthesized

  病毒性胃肠炎是一种严重的病毒感染，它影响世界各地的许多人，其中大多数是儿童。感染可能由不同的病毒引起，例如柯萨奇病毒、腺病毒和轮状病毒。此类感染尚无有效治愈方法，治疗主要依靠住院和给予营养支持。一种针对胃肠炎病毒感染的新型抗病毒药物将成为医疗保健领域的一项突破。吡咯和吡咯并嘧啶衍生物因其作为抗菌剂、抗真菌剂和抗癌剂的生物活性而众所周知。这些化合物也被证明具有抗病毒活性。在这里，我们合成了新的吡咯和吡咯并嘧啶化合物并检查了它们的抗病毒活性。我们合成了几种新的吡咯，吡咯并[2,3-d]嘧啶，和吡咯并[3,2-e][1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶衍生物。所有合成化合物的表征均基于微量分析和光谱数据。此外，我们确定了这些化合物对 BGM、Hep-2 和 MA-104 细胞的无毒剂量。我们测试了所有合成化合物对柯萨奇病毒 B4、7 型腺病毒和轮状病毒 Wa 株的抗病毒活性。几种化合物作为抗病毒
• Pyrrolopyrazoles: Synthesis, Evaluation and Pharmacological Screening as Antidepressant Agents
  作者：Samar S. Fatahala、Shahira Nofal、Eman Mahmoud、Rania H. Abd El-hameed

  DOI：10.2174/1573406414666181108090321

  日期：2019.11.18

  fused pyrroles are of great interest as biologically active compounds, among these activities; antidepressant activity is of special concern. OBJECTIVE Synthesis of a series of pyrrolopyrazoles and their pyrimidine derivatives and their characterization using spectral data to be monitored for antidepressant activity using behavioral techniques. METHODS A control group was administered the vehicle i.p

  背景技术在这些活性中，作为生物活性化合物的吡咯和稠合吡咯非常受关注。抗抑郁药的活性特别受到关注。目的合成一系列吡咯并吡唑及其嘧啶衍生物，并使用光谱数据对其进行表征，以使用行为技术监测其抗抑郁活性。方法对照组给予腹腔注射载体，阳性对照组以氟西汀为标准品，其他各组均给予受试化合物。与氟西汀作为标准药物相比，对这些组进行尾部悬浮试验（TST），以确定其抗抑郁活性。然后将具有抗抑郁活性的化合物用于分析白化病小鼠大脑中血清素（5HT）水平的变化。结果TST结果表明吡唑和吡唑并嘧啶衍生物均显示出有希望的抗抑郁活性。结论化合物[吡唑类和吡唑并嘧啶类]显示出有希望的抗抑郁活性，可能是由5HT水平升高所介导的。
• Chemoselective Reduction of α-Imino Carbonyl Compounds into α-Amino Carbonyl Compounds with Titanium Tetraiodide
  作者：Makoto Shimizu、Tetsuya Sahara、Ryuuichirou Hayakawa

  DOI：10.1246/cl.2001.792

  日期：2001.8

  α-Imino carbonyl compounds are chemoselectively reduced with titanium tetraiodide to give α-amino carbonyl compounds in good to excellent yields

  α-亚氨基羰基化合物用四碘化钛进行化学选择性还原，得到 α-氨基羰基化合物，产率非常好