(S)-3-[(E)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-but-2-enyl]-4-((E)-3-hydroxy-propenyl)-oxazolidin-2-one | 852946-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-3-[(E)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-but-2-enyl]-4-((E)-3-hydroxy-propenyl)-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[(E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylbut-2-enyl]-4-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 852946-06-6
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₄Si
• 分子量: 341.523
• InChiKey: UHZVRHQODDMMQI-JCMHBIKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-[(E)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-but-2-enyl]-4-((E)-3-hydroxy-propenyl)-oxazolidin-2-one 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2E)-3-{(4S)-3-[(2E)-4-hydroxy-3-methyl-2-butenyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl}-2-propenyl 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Sparteine 介导的 Kainoids 合成的新方法：通过 (-)-Sparteine 介导的去质子化全合成 (-)-α-Kainic Acid

  摘要：

  我们报告了使用分子内环烷基化作为关键步骤通过烯丙基锂化合物合成类胡萝卜素的新方法。通过使用氨基甲酸酯制备不同的取代吡咯烷，氨基甲酸酯与手性碱 n-BuLi/(-)-sparteine 反应，在与氨基甲酸酯基团相邻的非对映质子之间进行强选择，有利于 pro-S 质子。(-)-α-红藻氨酸由 D-丝氨酸甲酯盐酸盐合成，基于中间体氨基甲酸酯的 (-)-sparteine 介导的不对称去质子化，通过立体定向抗 SN'SE' 分子内环烷基化，导致(-)-α-红藻氨酸的吡咯烷环前体，具有高产率和非对映选择性。相关的方法，从L-谷氨酸开始失败了。中间体吡咯烷分三步进一步转化为 (-)-α-红藻氨酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400824
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-but-2-enyl bromide 在 18-冠醚-6 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (S)-3-[(E)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-but-2-enyl]-4-((E)-3-hydroxy-propenyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Sparteine 介导的 Kainoids 合成的新方法：通过 (-)-Sparteine 介导的去质子化全合成 (-)-α-Kainic Acid

  摘要：

  我们报告了使用分子内环烷基化作为关键步骤通过烯丙基锂化合物合成类胡萝卜素的新方法。通过使用氨基甲酸酯制备不同的取代吡咯烷，氨基甲酸酯与手性碱 n-BuLi/(-)-sparteine 反应，在与氨基甲酸酯基团相邻的非对映质子之间进行强选择，有利于 pro-S 质子。(-)-α-红藻氨酸由 D-丝氨酸甲酯盐酸盐合成，基于中间体氨基甲酸酯的 (-)-sparteine 介导的不对称去质子化，通过立体定向抗 SN'SE' 分子内环烷基化，导致(-)-α-红藻氨酸的吡咯烷环前体，具有高产率和非对映选择性。相关的方法，从L-谷氨酸开始失败了。中间体吡咯烷分三步进一步转化为 (-)-α-红藻氨酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400824