2-[(4-甲基苯基)硫代]乙酰肼 | 14776-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-[(4-甲基苯基)硫代]乙酰肼
• 英文名称: 4-tolylthioacethydrazide
• 英文别名: α-(4-Methyl-phenylmercapto)-essigsaeure-hydrazid；2-[(4-Methylphenyl)sulfanyl]acetohydrazide；2-(4-methylphenyl)sulfanylacetohydrazide
• CAS: 14776-65-9
• 化学式: C₉H₁₂N₂OS
• mdl: MFCD01176458
• 分子量: 196.273
• InChiKey: ARDMGTOWLCOGKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C
• 沸点：
  392.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-甲基苯基)硫代]乙酰肼 、 苯磺酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以83%的产率得到N'-(2-(p-tolylthio)acetyl)benzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  含有磺酰肼部分的新型硫醚衍生物的设计、合成和生物活性评估

  摘要：

  摘要 合成了一系列含有磺酰肼部分的新型硫醚衍生物，并使用 1H NMR、13C NMR、HRMS 和元素分析进行​​了测定。它们对 Xanthomonas oryzae pv 的体外抗菌活性。oryzae (Xoo) 和 Xanthomonas axonopodis pv。通过进行浊度计测试来研究柑橘 (Xac)。生物测定结果表明，一些目标化合物对 Xoo 和 Xac 显示出中等至良好的抗菌活性。特别是，N'-(2-(乙硫基)乙酰基)-4-氟苯磺酰肼 (4p) 显示出对 Xoo 和 Xac 的最佳生物活性，50% 有效浓度 (EC50) 值分别为 13.75 和 18.56 μg/mL，甚至优于噻二唑铜和双甲噻唑。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2020.1762194
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-(苯基硫代)乙酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 生成 2-[(4-甲基苯基)硫代]乙酰肼
  参考文献：
  名称：

  含有磺酰肼部分的新型硫醚衍生物的设计、合成和生物活性评估

  摘要：

  摘要 合成了一系列含有磺酰肼部分的新型硫醚衍生物，并使用 1H NMR、13C NMR、HRMS 和元素分析进行​​了测定。它们对 Xanthomonas oryzae pv 的体外抗菌活性。oryzae (Xoo) 和 Xanthomonas axonopodis pv。通过进行浊度计测试来研究柑橘 (Xac)。生物测定结果表明，一些目标化合物对 Xoo 和 Xac 显示出中等至良好的抗菌活性。特别是，N'-(2-(乙硫基)乙酰基)-4-氟苯磺酰肼 (4p) 显示出对 Xoo 和 Xac 的最佳生物活性，50% 有效浓度 (EC50) 值分别为 13.75 和 18.56 μg/mL，甚至优于噻二唑铜和双甲噻唑。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2020.1762194

文献信息

• S-Substituted derivatives of 8-chloro-6-(2-chlorophenyl)-1-mercaptomethyl-4H-s-triazolo[4,3-a]-1,4-benzodiazepine; Synthesis and pharmacology
  作者：Zdeněk J. Vejdělek、Jan Metyš、Miroslav Protiva

  DOI：10.1135/cccc19830123

  日期：——

  Reactions of 7-chloro-5-phenyl-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-thione (XVIII) and its 5-(2-chlorophenyl) analogue XIX with hydrazines of methylthio-, ethylthio-, cyclohexylthio-, phenylthio-, 4-tolylthio-, 4-chlorophenylthio-, benzylthio-, S-(2-dimethylaminoethyl)thio-, 2-furfurylthio- and 3-pyridylmethylthioacetic acid in boiling butanol gave substance VII and the title compounds VIII-XVII. The synthesis of hydrazines XXVIII-XXXII is described. The compounds prepared are very little toxic, have strong discoordinating activity and are very potent as anticonvulsant agents. In this line they are substantially more active than alprazolam (II) and are not far behind triazolam (III).

  7-氯-5-苯基-1,3-二氢-1,4-苯并二氮杂硫杂环己烯-2-硫酮（XVIII）及其5-(2-氯苯基)类似物XIX与甲硫基、乙硫基、环己硫基、苯硫基、对甲苯硫基、对氯苯硫基、苄硫基、S-(2-二甲氨基乙基)硫基、2-呋喃基硫基和3-吡啶甲基硫基乙酸的肼在沸腾的丁醇中反应，得到物质VII和标题化合物VIII-XVII。描述了肼XXVIII-XXXII的合成。制备的化合物毒性很小，具有强烈的去协调活性，并且作为抗惊厥药物非常有效。在这方面，它们比阿普唑仑（II）活性更高，并且与三唑安定（III）相差无几。
• Conti, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1967, vol. 106, # 1, p. 47 - 50
  作者：Conti

  DOI：——

  日期：——
• VEJDELEK, Z. J.;METYS, J.;PROTIVA, M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1983, 48, N 1, 123-136
  作者：VEJDELEK, Z. J.、METYS, J.、PROTIVA, M.

  DOI：——

  日期：——
• US3972905A
  申请人：——

  公开号：US3972905A

  公开（公告）日：1976-08-03
• Design, synthesis and bioactivity evaluation of novel thioether derivatives containing a sulfonohydrazide moiety
  作者：Pei Li、Junliang Zhou、Yan Liu、Xiang Wang

  DOI：10.1080/10426507.2020.1762194

  日期：2020.12.1

  determined using 1H NMR, 13C NMR, HRMS, and elemental analysis. Their in vitro antibacterial activities against Xanthomonas oryzae pv. oryzae (Xoo) and Xanthomonas axonopodis pv. citri (Xac) were investigated by performing turbidimeter test. Bioassay results showed that some of the target compounds revealed moderate to good antibacterial activities against Xoo and Xac. Especially, N’-(2-(ethylthio)acet

  摘要 合成了一系列含有磺酰肼部分的新型硫醚衍生物，并使用 1H NMR、13C NMR、HRMS 和元素分析进行​​了测定。它们对 Xanthomonas oryzae pv 的体外抗菌活性。oryzae (Xoo) 和 Xanthomonas axonopodis pv。通过进行浊度计测试来研究柑橘 (Xac)。生物测定结果表明，一些目标化合物对 Xoo 和 Xac 显示出中等至良好的抗菌活性。特别是，N'-(2-(乙硫基)乙酰基)-4-氟苯磺酰肼 (4p) 显示出对 Xoo 和 Xac 的最佳生物活性，50% 有效浓度 (EC50) 值分别为 13.75 和 18.56 μg/mL，甚至优于噻二唑铜和双甲噻唑。图形概要