N-(4'-cyanophenyl)-2,4-dinitro-5-(2'',4'',6''-trimethylphenoxy)-aniline | 1148021-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4'-cyanophenyl)-2,4-dinitro-5-(2'',4'',6''-trimethylphenoxy)-aniline
• 英文别名: N-(4'-cyanophenyl)-5-(2',4',6'-trimethylphenoxy)-2,4-dinitroaniline；4-[2,4-Dinitro-5-(2,4,6-trimethylphenoxy)anilino]benzonitrile
• CAS: 1148021-65-1
• 化学式: C₂₂H₁₈N₄O₅
• 分子量: 418.409
• InChiKey: IQTVWGJWEJIBHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-225 °C
• 沸点：
  540.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4'-cyanophenyl)-2,4-dinitro-5-(2'',4'',6''-trimethylphenoxy)-aniline 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 甲烷 、 一水合肼 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以85%的产率得到N1-(4'-cyanophenyl)-5-(2'',4'',6''-trimethylphenoxy)benzene-1,2,4-triamine
  参考文献：
  名称：

  二芳基苯胺衍生物作为一类独特的 HIV-1 非核苷逆转录酶抑制剂

  摘要：

  通过基于结构的药物设计和等排置换，合成了二芳基苯胺和 1,5-二芳基苯-1,2-二胺衍生物，并针对野生型 HIV-1 和耐药病毒株进行了评估，从而发现了二芳基苯胺衍生物作为一类独特的下一代 HIV-1 非核苷逆转录酶抑制剂 (NNRTI) 药物。最有希望的化合物37对 HIV-1 野生型菌株显示出显着的 EC 50值，为 0.003-0.032 μM，对几种耐药菌株的EC 50值为 0.005-0.604 μM。目前的结果还揭示了二芳基苯胺的重要构效关系 (SAR) 结论，并有力地支持了我们的假设，即中央苯环邻位上的NH 2基团连接到苯胺部分对于与 HIV-1 RT 中 NNRTI 结合位点的 K101 相互作用至关重要，可能是通过与 K101 形成 H 键。此外，使用分子机制/一般玻恩表面积（MM/GBSA）技术的分子建模研究证明了我们假设的合理性。

  DOI：

  10.1021/jm1002952
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲酚 、 5-chloro-N1-(4'-cyanophenyl)-2,4-dinitroaniline 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以70%的产率得到N-(4'-cyanophenyl)-2,4-dinitro-5-(2'',4'',6''-trimethylphenoxy)-aniline
  参考文献：
  名称：

  二芳基苯胺衍生物作为一类独特的 HIV-1 非核苷逆转录酶抑制剂

  摘要：

  通过基于结构的药物设计和等排置换，合成了二芳基苯胺和 1,5-二芳基苯-1,2-二胺衍生物，并针对野生型 HIV-1 和耐药病毒株进行了评估，从而发现了二芳基苯胺衍生物作为一类独特的下一代 HIV-1 非核苷逆转录酶抑制剂 (NNRTI) 药物。最有希望的化合物37对 HIV-1 野生型菌株显示出显着的 EC 50值，为 0.003-0.032 μM，对几种耐药菌株的EC 50值为 0.005-0.604 μM。目前的结果还揭示了二芳基苯胺的重要构效关系 (SAR) 结论，并有力地支持了我们的假设，即中央苯环邻位上的NH 2基团连接到苯胺部分对于与 HIV-1 RT 中 NNRTI 结合位点的 K101 相互作用至关重要，可能是通过与 K101 形成 H 键。此外，使用分子机制/一般玻恩表面积（MM/GBSA）技术的分子建模研究证明了我们假设的合理性。

  DOI：

  10.1021/jm1002952

文献信息

• Multi-Substituted Diarylanilines as Non-Nucleoside HIV Reverse Transcriptase Inhibitors, and Preparation and Use Thereof
  申请人：Xie Lan

  公开号：US20100292324A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention relates to multi-substituted m-diarylanilines or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X, R 1 -R 7 are as defined in the claims, their preparation process, pharmaceutical compositions comprising them and their use for the manufacture of a medicament for anti-HIV.

  本发明涉及多取代的m-二芳基苯胺或其药学上可接受的盐，其中X，R1-R7如权利要求所定义，它们的制备过程，包含它们的制药组合物以及它们用于制造抗HIV药物的用途。
• SUBSTITUTED DIPHENYLAMINES AS INHIBITORS OF REVERSE TRANSCRIPTASE, PROCESS OF PREPARING THEM AND USE THEREOF
  申请人：Institute Of Pharmacology And Toxicology Academy Of Military Medical Sciences P.L.A. China

  公开号：EP2213650B1

  公开（公告）日：2015-08-12
• US8309602B2
  申请人：——

  公开号：US8309602B2

  公开（公告）日：2012-11-13