1-(propyldisulfanyl)-4-methylbenzene | 61565-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(propyldisulfanyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 4-methylphenyl propyl disulfide；1-propyl-2-(4-tolyl)disulfane；1-propyl-2-p-tolyldisulfane；1-Methyl-4-(propyldisulfanyl)benzene
• CAS: 61565-49-9
• 化学式: C₁₀H₁₄S₂
• 分子量: 198.353
• InChiKey: OTVUXKMXEOBJAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(propyldisulfanyl)-4-methylbenzene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以41%的产率得到S-4-tolyl propane-1-sulfinothioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro biological evaluation of thiosulfinate derivatives for the treatment of human multidrug-resistant breast cancer

  摘要：

  葱属蔬菜衍生出的有机硫化合物因其多种治疗效果而被长期认可，其中包括抗癌活性。大蒜的主要生物活性成分之一——蒜素，有望作为抗癌剂；然而，其不稳定性使其不适合临床应用。本研究旨在探究稳定化的蒜素衍生物对人类乳腺癌细胞的体外效应。本研究中，共合成了22种稳定化的硫氧化物衍生物，并对其针对药物敏感型（MCF-7）和多药耐药型（MCF-7/Dx）人类乳腺癌腺癌细胞的体外抗增殖活性进行了筛选。进行了细胞死亡、凋亡、细胞周期进程和线粒体生物能学功能的检测。七种化合物（4b、7b、8b、13b、14b、15b和18b）对MCF-7/Dx细胞的抗增殖活性高于蒜素。这些化合物对多药耐药（MDR）细胞也具有选择性，这一结果归因于附属敏感性。其中，13b在MCF-7/Dx和MCF-7细胞中显示出最大的抗癌活性，IC50值分别为18.54±0.24和46.50±1.98 μmol/L。13b改变了细胞形态，并将细胞周期阻滞在G2/M期。此外，13b剂量依赖性地诱导凋亡，并抑制静息和应激状态下细胞的线粒体呼吸。MDR在临床上成功治疗癌症方面构成了重大障碍。这些结果表明，硫氧化物衍生物具有作为新型抗癌剂的潜力，并为治疗化学耐药性癌症提供了新的治疗策略。

  DOI：

  10.1038/aps.2016.170
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 在 T406石油添加剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(propyldisulfanyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  二硫化物作为具有硫氧还蛋白抑制作用的抗癌剂的合成和生物学评价

  摘要：

  改变氧化还原稳态作为癌细胞的标志被癌细胞用于生长和存活。硫氧还蛋白 (Trx) 是维持细胞内氧化还原稳态的重要调节剂，被广泛认为是开发抗癌药物的有希望的靶点。在此，我们合成了 72 种二硫化物并评估了它们 对 Trx 和抗肿瘤活性的抑制作用。首先，我们建立了一种高效快速的筛选Trx抑制剂的方法，利用我们团队开发的探针NBL-SS来检测活细胞中的Trx功能。在对这些化合物的 Trx 抑制活性进行初步筛选后，8 种化合物对 Trx 显示出显着的抑制活性。然后我们评估了这 8 种二硫化物、化合物68和69的细胞毒性对 HeLa 细胞显示出高细胞毒性，但对正常细胞系不太敏感。接下来，我们对两种二硫化物进行了动力学研究，68比69对 Trx 的抑制更快。进一步的研究表明，68导致活性氧的积累，并最终通过抑制 Trx诱导 Hela 细胞凋亡。筛选Trx抑制剂的方法的建立和具有显着Trx抑制作用的68的

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104814

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of disulfides as anticancer agents with thioredoxin inhibition
  作者：Xiangxu Wei、Miao Zhong、Song Wang、Lexun Li、Zi-Long Song、Junmin Zhang、Jianqiang Xu、Jianguo Fang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104814

  日期：2021.5

  these compounds, 8 compounds showed significant inhibition activity against Trx. We then evaluated the cytotoxicity of these 8 disulfides, compounds 68 and 69 displayed high cytotoxicity to HeLa cells, but less sensitive to normal cell lines. Next, we performed kinetic studies of both two disulfides, 68 had faster inhibition of Trx than 69. Further studies revealed that 68 led to the accumulation of reactive

  改变氧化还原稳态作为癌细胞的标志被癌细胞用于生长和存活。硫氧还蛋白 (Trx) 是维持细胞内氧化还原稳态的重要调节剂，被广泛认为是开发抗癌药物的有希望的靶点。在此，我们合成了 72 种二硫化物并评估了它们 对 Trx 和抗肿瘤活性的抑制作用。首先，我们建立了一种高效快速的筛选Trx抑制剂的方法，利用我们团队开发的探针NBL-SS来检测活细胞中的Trx功能。在对这些化合物的 Trx 抑制活性进行初步筛选后，8 种化合物对 Trx 显示出显着的抑制活性。然后我们评估了这 8 种二硫化物、化合物68和69的细胞毒性对 HeLa 细胞显示出高细胞毒性，但对正常细胞系不太敏感。接下来，我们对两种二硫化物进行了动力学研究，68比69对 Trx 的抑制更快。进一步的研究表明，68导致活性氧的积累，并最终通过抑制 Trx诱导 Hela 细胞凋亡。筛选Trx抑制剂的方法的建立和具有显着Trx抑制作用的68的
• The cytotoxicity of garlic-related disulphides and thiosulfonates in WHCO1 oesophageal cancer cells is dependent on S-thiolation and not production of ROS
  作者：Muneerah Smith、Roger Hunter、Nashia Stellenboom、Daniel A. Kusza、M. Iqbal Parker、Ahmed N.H. Hammouda、Graham Jackson、Catherine H. Kaschula

  DOI：10.1016/j.bbagen.2016.03.032

  日期：2016.7

  mechanism that relies on the thermodynamics of a mixed disulphide exchange reaction. Disulphide (1) and thiosulfonate (11) were further evaluated mechanistically and found to induce G2/M cell-cycle arrest and apoptosis, inhibit cell proliferation, and generate ROS. When the ROS produced by 1 and 11 were quenched with Trolox, ascorbic acid or N-acetyl cysteine (NAC), only NAC was found to counter the cytotoxicity

  背景 大蒜因其促进健康和预防癌症的特性已在民间医学中使用了多个世纪。压碎的大蒜中的生物活性成分是烯丙基硫化合物，被提议通过（i）蛋白S-硫醇化和（ii）产生ROS进行化学反应。 方法 合成了一组R-丙基二硫化物和R-硫代磺酸盐化合物，以探讨硫解和ROS生成在WHCO1食管癌细胞中大蒜相关化合物的细胞毒性中的重要性。 结果  发现细胞毒性IC 50与R-丙基二硫化物和硫代磺酸盐的离去基团pK a之间存在显着的相关性（R 2 = 0.78，Fcrit（7,1）α= 0.005），支持了依赖于C混合二硫化物交换反应。对二硫化物（1）和硫代磺酸盐（11）进行了进一步的机械评估，发现它们可诱导G 2 / M细胞周期停滞和凋亡，抑制细胞增殖并产生ROS。当用Trolox，抗坏血酸或N淬灭1和11产生的ROS时-乙酰半胱氨酸（NAC），只有NAC被发现可以抵消两种化合物的细胞毒性。但是，发现NAC通过混
• 4′-Nitroarenesulphenanilides: Their use in the synthesis of unsymmetrical disulphides
  作者：L. Benati、P.C. Montevecchi、P. Spagnolo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84361-0

  日期：1986.1

  The reaction of 4′-nitroarenesulphenanilides with thiols in the presence of boron trifluoride etherate can provide an effective route to unsymmetrical disulphides.

  在三氟化硼醚化物的存在下，4'-硝基芳烃磺酰苯胺与硫醇的反应可提供一种有效的途径，以制取不对称的二硫化物。
• Immobilizing Triphenylamine with Photoredox Inert Sr²⁺ Forming <scp>Sr‐MOF</scp> with Controlled Electron Migration for Photocatalytic Oxidation of Thiols to Disulfides
  作者：Ying‐Xia Wang、Fang Zheng、Dong‐Xia Song、Bao‐Yue Niu、Lu‐Qian Deng、Xian‐Ming Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.202300677

  日期：2024.5.15

  The photocatalytic oxidative coupling of thiols is one of the most popular methods to synthesize the disulfides. Triphenylamine and its derivatives (TPAs) are promising for the above reaction, but suffer from the easy polymerization and difficult separation. To overcome these obstacles while controlling the photogenerated electrons transfer directly to target substrates, herein, we constructed one TPA‐based metal‐organic framework (MOF), (Me₂NH₂)[Sr(TCBPA)]·DMA·3H₂O (1), by direct self‐assembly of tris(4′‐carboxybiphenyl)amine (H₃TCBPA) and photoredox inert strontium ion (Sr²⁺). DFT calculations revealed that the valence band maximum (VBM) and the conduction band minimum (CBM) are mainly located on TCBPA^3–, successfully inhibiting the undesirable electron migration to metal nodes. Experimental results indicated that 1 displays superior performance than homogeneous H₃TCBPA, which may result from the abundant π···π and C—H···π interactions between the well‐arranged TCBPA^3– and the build‐in electric field between the anionic framework and the Me₂NH₂⁺. This work highlights that immobilizing TPAs into MOFs is one promising approach to designing heterogeneous photocatalysts for the synthesis of disulfides by oxidative coupling of thiols.

  综合摘要 硫醇的光催化氧化偶联是合成二硫化物最常用的方法之一。三苯胺及其衍生物（TPAs）有望用于上述反应，但存在易聚合和难分离的问题。为了克服这些障碍，同时控制光生电子直接转移到目标底物，我们在本文中通过三(4′-羧基联苯)胺（H3TCBPA）和光氧化惰性锶离子（Sr2+）的直接自组装，构建了一种基于 TPA 的金属有机框架（MOF）--(Me2NH2)[Sr(TCBPA)]-DMA-3H2O (1)。DFT 计算表明，价带最大值（VBM）和导带最小值（CBM）主要位于 TCBPA3-，从而成功抑制了电子向金属节点的不良迁移。实验结果表明，1 的性能优于均相 H3TCBPA，这可能是由于排列良好的 TCBPA3- 之间存在丰富的 π---π 和 C-H---π 相互作用，以及阴离子框架与 Me2NH2+ 之间存在内建电场。这项工作突出表明，将 TPA 固定到 MOFs 中是设计异质光催化剂的一种可行方法，可通过硫醇的氧化偶联合成二硫化物。
• A traceless, one-pot preparation of unsymmetric disulfides from symmetric disulfides through a repeated process involving sulfenic acid and thiosulfinate intermediates
  作者：Minsoo Han、Jong Tak Lee、Hoh-Gyu Hahn

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.042

  日期：2011.1

  A variable group of unsymmetric disulfides was prepared under mild reaction conditions and in high yields through the reaction of symmetric disulfides with sulfuryl chloride followed by treatment with thiols in the presence of water. (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.