4,5-bis(propylthio)-1,2-dicyanobenzene | 147699-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-bis(propylthio)-1,2-dicyanobenzene
• 英文别名: 4,5-bis(propylthio)phthalonitrile；4,5-bis(propylthio)benzene-1,2-dinitrile；4,5-bis(propylthiol)phthalonitrile；4,5-Bis(propylthio)-1,2-benzenedicarbonitrile；4,5-bis(propylsulfanyl)benzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 147699-69-2
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂S₂
• 分子量: 276.426
• InChiKey: ONOFLZYUIOTCFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C
• 沸点：
  420.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(propylthio)-1,2-dicyanobenzene 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以55%的产率得到6,7,15,16,24,25,33,34-Octakis(propylsulfanyl)-2,11,20,29,37,38,39,40-octazanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19(39),20,22,24,26,28,30(37),31,33,35-nonadecaene
  参考文献：
  名称：

  Wohrle; Eskes; Shigehara, Synthesis, 1993, # 2, p. 194 - 196

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二甲酸酐 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 formamide 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 80.5h， 生成 4,5-bis(propylthio)-1,2-dicyanobenzene
  参考文献：
  名称：

  Wohrle; Eskes; Shigehara, Synthesis, 1993, # 2, p. 194 - 196

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solar light-driven hydrogen evolution by co-catalyst-free subphthalocyanine-sensitized photocatalysts
  作者：Şifa Dogan、Buket Güntay、Perihan Kübra Demircioglu、Yigit Osman Akyıldız、Hasan Aydın、Emre Aslan、Mustafa Can、Imren Hatay Patir、Mine Ince

  DOI：10.1039/d4nj00288a

  日期：——

  among the SubPc-sensitized photocatalysts, with a hydrogen evolution rate of 0.176 mmol h−1. While the activity of all four SubPc-based photocatalysts increased significantly after 24 h irradiation, notably, SubPc 1/TiO2 exhibited remarkable catalytic activity, achieving a hydrogen evolution rate of 6.017 mmol with a high turnover number (TON) value of 12 279 for hydrogen production. This study highlights

  亚酞菁 (SubPcs) 已成为开发高效人造光合作用装置的有前景的有机染料，在可见光区域具有强烈的吸收能力以及优异的电荷传输特性。在本研究中，合成了四种含有羧酸和各种外围取代基的新型SubPc衍生物作为全色光敏剂，以制备高效稳定的TiO 2基光催化体系，用于无助催化剂的光催化析氢。为了比较外围取代基的性质对光催化活性的影响，SubPc衍生物（编码为SubPc 1–4）分别用具有不同给电子能力的取代基修饰，例如烷硫基、苯并二恶英、胺和碘单元。 。在 TEOA 作为牺牲剂的情况下，在没有助催化剂负载的情况下，在λ > 400 nm 的照射下检查光催化活性。SubPc 1/TiO 2在SubPc敏化光催化剂中表现出最好的光催化活性，析氢速率为0.176 mmol h -1。虽然所有四种基于 SubPc 的光催化剂的活性在照射 24 小时后均显着增加，但值得注意的是，SubPc 1/TiO 2表现出显着的催化活性，实现了
• Synthesis of Novel Push−Pull Unsymmetrically Substituted Alkynyl Phthalocyanines
  作者：Eva M. Maya、Concepción García、Eva M. García-Frutos、Purificación Vázquez、Tomás Torres

  DOI：10.1021/jo991843f

  日期：2000.5.1

  Two families of "push-pull" phthalocyanines 1-3 having an unusually strong dipole moment have been prepared. The syntheses of unsymmetrically substituted phthalocyanines 1a,b and 2 bearing one or two electron-withdrawing 4-nitrophenylethynyl moieties, respectively, and six alkoxy substituents were performed by combination of a zinc or nickel templated cyclotetramerization and cross-coupling palladium mediated methodologies. In a similar way, the "push-pull" compounds 3a,b having a reversal substitution pattern, characterized by the presence of one electron-donor 4-(dimethylamino)phenylethynyl unit and six strong acceptor alkylsulfonyl substituents were prepared. The compounds show very large second-order nonlinear optical responses.
• Subphthalocyanines as narrow band red-light emitting materials
  作者：David D. Díaz、Henk J. Bolink、Luca Cappelli、Christian G. Claessens、Eugenio Coronado、Tomás Torres

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.036

  日期：2007.7

  A series of new light emitting subphthalocyanines, lower homologues of phthalocyanines, were synthesized having color points covering the red-orange region of the visible spectrum. Additionally, they were found to be of potential use as narrow band emitters for red-light emitting diodes. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Woehrle Dieter, Eskes Marco, Shigehara Kiyotaka, Yamada Akira, Synthesis, (1993) N 2, S 194-196
  作者：Woehrle Dieter, Eskes Marco, Shigehara Kiyotaka, Yamada Akira

  DOI：——

  日期：——
• Wohrle; Eskes; Shigehara, Synthesis, 1993, # 2, p. 194 - 196
  作者：Wohrle、Eskes、Shigehara、Yamada

  DOI：——

  日期：——