N-(1-Allyl-pentyl)-N-benzyl-hydroxylamine | 198694-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-Allyl-pentyl)-N-benzyl-hydroxylamine
• 英文别名: N-benzyl-N-oct-1-en-4-ylhydroxylamine
• CAS: 198694-23-4
• 化学式: C₁₅H₂₃NO
• 分子量: 233.354
• InChiKey: ALWRATXYBOWUOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-Allyl-pentyl)-N-benzyl-hydroxylamine 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 3.0h， 生成 N-benzyloct-1-en-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Pyrrolidines and Pyrrolizidines by Intramolecular Carbolithiation

  摘要：

  本文介绍了制备取代的均烯丙基胺并将其转化为吡咯烷或吡咯烷的方法。各种均烯丙基仲胺与 (三丁基锡) 甲基磺酸盐发生 N-烷基化反应，随后进行锡锂交换，生成的有机锂发生分子内羰基化反应（阴离子环化反应）。在环化过程中，尤其是在生成 2,4-二取代的吡咯烷时，可获得较高的立体选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16074
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 (Z)-N-pentylidenebenzylamine N-oxide 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(1-Allyl-pentyl)-N-benzyl-hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Pyrrolidines and Pyrrolizidines by Intramolecular Carbolithiation

  摘要：

  本文介绍了制备取代的均烯丙基胺并将其转化为吡咯烷或吡咯烷的方法。各种均烯丙基仲胺与 (三丁基锡) 甲基磺酸盐发生 N-烷基化反应，随后进行锡锂交换，生成的有机锂发生分子内羰基化反应（阴离子环化反应）。在环化过程中，尤其是在生成 2,4-二取代的吡咯烷时，可获得较高的立体选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16074

文献信息

• Stereoselective Anionic Cyclizations to Pyrrolidines
  作者：Iain Coldham、Richard Hufton、Richard E Rathmell

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01808-x

  日期：1997.10

  Cyclization of alpha-amino-organolithiums onto unactivated alkenes results in the formation of 2,4-disubstituted pyrrolidines with high selectivities in favour of the cis isomers. The use of the alpha-methylbenzyl chiral auxiliary on the nitrogen atom gives rise to 3-substituted pyrrolidines with up to 58% d.e. Without the chiral auxiliary, enantioselectivities in the presence of (-)-sparteine are poor. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Stereoselective Synthesis of Pyrrolidines and Pyrrolizidines by Intramolecular Carbolithiation
  作者：Iain Coldham、Richard Hufton、Kathy Price、Richard Rathmell、David Snowden、Graham Vennall

  DOI：10.1055/s-2001-16074

  日期：——

  Methods for the preparation of substituted homoallylic amines and their conversion to pyrrolidines or pyrrolizidines are described. N-Alkylation of a variety of homoallylic secondary amines with (tributylstannyl)methyl methanesulfonate and subsequent tin-lithium exchange, generates organolithium species that undergo intramolecular carbolithiation (anionic cyclization). High stereoselectivities in the cyclization, particularly for the formation of 2,4-disubstituted pyrrolidines, are obtained.

  本文介绍了制备取代的均烯丙基胺并将其转化为吡咯烷或吡咯烷的方法。各种均烯丙基仲胺与 (三丁基锡) 甲基磺酸盐发生 N-烷基化反应，随后进行锡锂交换，生成的有机锂发生分子内羰基化反应（阴离子环化反应）。在环化过程中，尤其是在生成 2,4-二取代的吡咯烷时，可获得较高的立体选择性。