2-(2-oxo-1-propylindolin-3-ylidene)malononitrile | 125941-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-oxo-1-propylindolin-3-ylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-(2-Oxo-1-propyl-1,2-dihydro-indol-3-ylidene)-malononitrile；2-(2-Oxo-1-propylindol-3-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 125941-63-1
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O
• 分子量: 237.261
• InChiKey: PXRORFCKXHIHDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-oxo-1-propylindolin-3-ylidene)malononitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机催化一锅法三组分合成具有全碳季中心和螺[2H-吡喃-3,4'-二氢吲哚]的3,3'-二取代羟吲哚

  摘要：

  通过L-脯氨酸催化的基于顺序 Knoevenagel 缩合/Michael 加成的三组分反应以及单-通过连续的 Knoevenagel 缩合/Michael 加成/还原/环化反应，从现成的靛红衍生物、丙二腈和酮中合成螺 [2 H -pyran-3,4'-indoline]。本方法具有几个优点，包括简单的反应设置、短的反应时间和易于后处理。此外，该策略在温和的反应条件下提供了广泛的底物范围，具有优异的产率和高原子经济性。

  DOI：

  10.1039/d3ra00510k
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(2-oxo-1-propylindolin-3-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  AlCl3促进的螺[吲哚啉-3,2'-喹喔啉]-2,3'-二酮分子内吲哚酮-喹诺酮重排：轻松获得喹啉[3,4-b]喹喔啉-6-酮

  摘要：

  开发了一种简便直接的分子内吲哚酮-喹诺酮重排，用于从螺环[吲哚啉-3,2'-喹喔啉]-2,3'-二酮合成喹啉代[3,4- b ]喹喔啉-6-酮，其为在相当温和的条件下使用靛红、丙二腈和 1,2-苯二胺很容易获得。这种有效的方法提供了优异的产量，并有可能用于构建不同的喹啉并[3,4- b ]喹喔啉-6-酮文库，用于药物化学中的高通量筛选。通过广泛的 DFT 计算探索了反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01906

文献信息

• Efficient synthesis of functionalized spiro[indoline-3,4′-pyridines] and spiro[indene-2,4′-pyridines] <i>via</i> a three-component reaction
  作者：Jing Zhang、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c5ra15139b

  日期：——

  and isatylidene malononitriles in dry acetonitrile at room temperature afforded polysubstituted spiro[indoline-3,4′-pyridines] in good yields and with high diastereoselectivity. Under similar reaction conditions, the corresponding functionalized spiro[indene-2,4′-pyridines] were also obtained from the three-component reactions containing 2-(1,3-dioxo-1H-inden-2(3H)-ylidene)malononitrile.

  室温下，α，β-不饱和N-芳基亚胺，乙炔二甲酸二甲酯（丙酸甲酯）和异亚丙基丙二腈在干燥的乙腈中的三组分反应提供了高收率和高非对映选择性的多取代螺[吲哚啉-3,4'-吡啶] 。在相似的反应条件下，还从含有2-（1,3-二氧代-1 H-茚满-2（3 H）-亚烷基的三组分反应中获得了相应的官能化螺[茚-2,4'-吡啶]丙二腈。
• Engaging thieno[2,3‐b]indole‐2,3‐dione for the efficient synthesis of spiro[indoline‐3,4′‐thiopyrano[2,3‐b]indole] by reaction with <i>N</i> ‐substituted isatilidenes
  作者：Noble V. Thomas、Vidya Sathi、Ani Deepthi、Sruthi Leena、Sidharth Chopra

  DOI：10.1002/jhet.4147

  日期：2021.1

  A simple and efficient method, proceeding through a new mechanistic pathway, for the synthesis of spiro[indoline‐3,4‐thiopyrano[2.3‐b]indole derivatives have been developed by exploiting the reaction of thieno[2,3‐b]indole‐2,3‐dione with N‐substituted isatilidenes. The compounds synthesized have been screened for antibacterial activity. The generality of the reaction and mechanistic rationale are presented

  通过利用噻吩并[2,3-b]吲哚的反应，开发了一种简单有效的方法，通过新的机理途径合成螺[吲哚啉-3,4-硫代吡喃并[2.3-b]吲哚衍生物-2,3-二酮与N-取代的异戊二烯。已经筛选了合成的化合物的抗菌活性。介绍了反应的一般性和机理原理。
• An expedient synthesis of spirooxindoles incorporating 2-amino pyran-3-carbonitrile unit employing dialkyl acetone-1,3-dicarboxylates
  作者：Monisha Satheesh、Aswathy L. Balachandran、Parvathi R. Devi、Ani Deepthi

  DOI：10.1080/00397911.2017.1416143

  日期：2018.3.4

  ABSTRACT Spirooxindoles are a class of molecules possessing significant biological effects such as antiviral, antifungal, antibacterial and anticancer properties. Herein we report a series of spirooxindole molecules having 2-amino pyran-3-carbonitrile and with two ester groups. These molecules were prepared by the reaction of dialkyl acetone-1,3-dicarboxylate and isatilidenes in the presence of triethyl

  摘要 螺环吲哚是一类具有显着生物学效应的分子，如抗病毒、抗真菌、抗菌和抗癌特性。在此我们报告了一系列具有 2-氨基吡喃-3-腈和两个酯基的螺环吲哚分子。这些分子是在三乙胺存在下通过二烷基丙酮-1,3-二羧酸酯和异环丙烷反应制备的。图形概要
• Facile one-pot synthesis of spirooxindole-pyrrolidine derivatives and their antimicrobial and acetylcholinesterase inhibitory activities
  作者：Ying Huang、Wei Min、Qiu-Wen Wu、Jing Sun、Da-Hua Shi、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c8nj03813a

  日期：——

  derivatives were facilely synthesized via 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylide generated from sarcosine and paraformaldehyde with various 3-methyleneoxindolines. The relative configuration of obtained spiro[indoline-3,3′-pyrrolidines] was successfully elucidated by determination of nine single-crystal structures. The antimicrobial activities and the inhibitory activity towards acetylcholinesterase

  通过由肌氨酸和多聚甲醛产生的甲亚胺基内酯的1，3-偶极环加成反应与各种3-亚甲基二氢吲哚合成新的螺氧杂吲哚-吡咯烷衍生物文库。通过测定九个单晶结构，成功阐明了螺[吲哚啉-3,3'-吡咯烷]的相对构型。还初步评估了合成的螺化合物的抗菌活性和对乙酰胆碱酯酶的抑制活性，其中螺[吲哚啉-3,3'-吡咯烷] 4d表现出最强的活性，其IC 50值为69.07±10.99μM。乙酰胆碱酯酶（AChE）。
• A facile one-pot, four-component synthesis of (Z)-isomer of rhodanine-oxindole derivatives under environmentally benevolent conditions
  作者：F. Matloubi Moghaddam、Bagher Aghamiri、Mahbod Jalalinik

  DOI：10.1080/00397911.2021.2008445

  日期：2022.1.17

  Abstract Herein, an efficient and sustainable one-pot, four-component access to rhodanine-oxindole derivatives is achieved by a reaction between primary amines, carbon disulfide, ethyl chloroacetate, and cyano-substituted alkenyl oxindoles. The reaction was conducted without any harsh conditions as well as exhausting workup in polyethylene glycol (PEG) as a green solvent at room temperature and delivered

  摘要 在此，通过伯胺、二硫化碳、氯乙酸乙酯和氰基取代的烯基羟吲哚之间的反应，实现了一种高效且可持续的一锅法、四组分获取罗丹宁-羟吲哚衍生物。该反应在没有任何苛刻条件的情况下进行，并且在室温下在作为绿色溶剂的聚乙二醇 (PEG) 中进行了耗尽的后处理，并以高收率提供了罗丹宁-羟吲哚产物。该出版物是第一个被报道的简单协议，用于在室温下快速构建新的罗丹宁-羟吲哚衍生物，无需苛刻的条件，并通过多组分反应。