(2R-trans)-2-<<<(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-methyl>-2,3-dihydro-3-hydroxy-4H-pyran-4-one | 84010-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2R-trans)-2-<<<(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-methyl>-2,3-dihydro-3-hydroxy-4H-pyran-4-one
• 英文别名: (2R,3R)-2-(((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3-hydroxy-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one, AldrichCPR；(2R,3R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 84010-44-6
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄Si
• 分子量: 258.39
• InChiKey: BBVKFBLMSSGFOY-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R-trans)-2-<<<(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-methyl>-2,3-dihydro-3-hydroxy-4H-pyran-4-one 在 吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Dinh, T. Nguyen; Khac, D. Do; Gandolfi, I., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, # 3, p. 287 - 298

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-O-(叔丁基二甲基硅烷基)-D-葡萄烯糖 在 silver carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以86%的产率得到(2R-trans)-2-<<<(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-methyl>-2,3-dihydro-3-hydroxy-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Dinh, T. Nguyen; Khac, D. Do; Gandolfi, I., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, # 3, p. 287 - 298

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective reduction of α-hydroxy oxime ethers: a convenient route to cis1,2-amino alcohols
  作者：Arun K. Ghosh、Sean P. McKee、William M. Sanders

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74864-7

  日期：1991.2

  Reduction of cyclic α-hydroxyketoximes with borane provides an excellent, high yielding, regio- and stereoselective route to -1,2-aminoalcohols.

  用硼烷还原环状α-羟基酮肟可提供极好的，高产率的区域和立体选择路线，生成-1,2-氨基醇。
• Gold(III) Chloride Catalyzed Synthesis of Chiral Substituted 3-Formyl Furans from Carbohydrates: Application in the Synthesis of 1,5-Dicarbonyl Derivatives and Furo[3,2-<i>c</i>]pyridine
  作者：Kanchan Mal、Abhinandan Sharma、Indrajit Das

  DOI：10.1002/chem.201402286

  日期：2014.9.8

  This report describes a gold(III)‐catalyzed efficient general route to densely substituted chiral 3‐formyl furans under extremely mild conditions from suitably protected 5‐(1‐alkynyl)‐2,3‐dihydropyran‐4‐one using H2O as a nucleophile. The reaction proceeds through the initial formation of an activated alkyne–gold(III) complex intermediate, followed by either a domino nucleophilic attack/anti‐endo‐dig

  本报告介绍了一种金（III）催化的有效一般路线，该路线可在极其温和的条件下，使用H 2 O作为适当保护的5-（1-炔基）-2,3-二氢吡喃-4-酮，从密集的手性3-甲酰基呋喃中合成。亲核试剂。该反应通过初始形成活化的炔烃-金（III）复杂中间体而进行，然后发生多米诺亲核攻击/反内切环化，或形成环氧鎓离子并随后被H 2 O攻击。为了确认拟议的机理途径，我们如预期的那样使用MeOH代替H 2 O作为亲核试剂，生成取代的呋喃[3,2- c ]吡喃衍生物。相似的furo [3,2‐ c还可以通过重铬酸吡啶鎓（PDC）氧化取代的手性3-甲酰基呋喃来制备具有杂合碳水化合物-呋喃衍生物的] pyran骨架。按照氧化，碘化和Sonogashira偶联顺序，可以从单糖（己糖和戊糖）合成相应的受保护的5-（1-炔基）-2-3-二氢吡喃-4-酮。此外，为证明手性3-甲酰基呋喃衍生物的潜力，已证明这些衍生物的TiBr
• A Ring Expansion–Glycosylation Strategy toward the Synthesis of Septano-oligosaccharides
  作者：Perali Ramu Sridhar、Patteti Venukumar

  DOI：10.1021/ol302677z

  日期：2012.11.2

  ring-expansion–glycosylation reaction was performed using 1,2-cyclopropanated sugars as glycosyl donors and carbohydrate O-nucleophiles as acceptors to provide septanohexose mimics of pyranose and furanose derivatives. The methodology was successfully extended to the synthesis of septano-oligosaccharides by adopting a divergent strategy as well as an iterative protocol.

  使用1，2-环丙烷化的糖作为糖基供体，并使用碳水化合物O-亲核试剂作为受体，进行一锅扩环糖基化反应，以提供吡喃糖和呋喃糖衍生物的庚烷己糖模拟物。通过采用分歧策略和迭代方案，该方法成功地扩展到了庚烷低聚糖的合成。
• Cesium Carbonate–Promoted Michael‐Type Addition of Thiols to Hex‐1‐en‐3‐ulose: A Practical Synthesis of 2‐Deoxy‐1‐thio‐α‐hexopyranosid‐3‐ulose Template
  作者：Debashis Ganguly、Haiqun Tang、Michael J. Rodriguez

  DOI：10.1080/00397910701575129

  日期：2007.12

  The template 2-deoxy-1-thio-alpha-hexopyranosid-3-ulose was synthesized in quantitative yield and high diastereoselectivity by 1,4-addition of aryl and alkyl thiols to hex-1-en-3-ulose promoted by cesium carbonate in THE
• Stereoselective addition of organocopper reagents to a novel carbohydrate-derived 2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
  作者：Thomas E. Goodwin、C. Michael Crowder、R. Bruce White、John S. Swanson、Frederick E. Evans、Walter L. Meyer

  DOI：10.1021/jo00151a019

  日期：1983.2