2-[(4-甲氧基苯基)甲基]呋喃 | 15047-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-[(4-甲氧基苯基)甲基]呋喃
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzyl)furan
• 英文别名: 2-[(4-Methoxyphenyl)methyl]furan
• CAS: 15047-76-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: KUSACISTWGESAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  144-145 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.105 g/cm3(Temp: 10 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-甲氧基苯基)甲基]呋喃 在 镍 作用下， 110.0 ℃ 、6.47 MPa 条件下， 生成 2-(4-methoxybenzyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Normant, Annales de Chimie (Cachan, France), 1942, vol. <11> 17, p. 335,346

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-tosylfurfurylamine 在 copper(l) iodide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 2-[(4-甲氧基苯基)甲基]呋喃
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂与磺酰基活化的sp 3碳氮键的交叉偶联

  摘要：

  已经发现，在5mol％的碘化亚铜（I）存在下，格氏试剂可将磺酰基活化的sp 3碳-氮键裂解。重要的是，广泛的磺酰基活化的苄基，烯丙基和炔丙基胺与格利雅试剂进行平滑的交叉偶联反应，从而提供结构多样的偶联产物，收率高至优异，并具有较高的化学，区域和立体选择性。此外，已经证明S N 2机理参与交叉偶联反应，该交叉偶联反应允许由旋光的α-支化胺衍生物不对称地合成手性烃。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100285

文献信息

• A two-phase system for the clean and high yield synthesis of furylmethane derivatives over –SO₃H functionalized ionic liquids
  作者：S. H. Shinde、C. V. Rode

  DOI：10.1039/c7gc01654a

  日期：——

  respective ionic liquids. Among the several preapered ionic liquids, strong acidic imidazolium based butylsulfonic acid (6) showed the best activity with a maximum of 84% yield of condensation product. This strategy offers significantly high yield production of condensation products of furan and furfural as compared to the traditional mineral acid route. The activity and stability of the -SO3H functionalized

  我们在这里报告了一种新的有效的独特的两相反应系统，用于从糠醛和呋喃中高产率生产三（糠基）甲烷。该策略包括酸性水相（水+ -SO3H官能化的IL）和呋喃相，它们显着抑制了聚合物的形成，从而提高了三（呋喃基）甲烷的收率。呋喃既用作反应物又用作萃取溶剂，以回收缩合产物。为了进行比较，制备了不同的-SO3H官能化离子液体，并评估了它们在呋喃和糠醛缩合中的性能。发现具有烷基链接头的离子液体比咪唑鎓连接的N-磺酸更有效和酸性。除此之外，咪唑/三乙胺/吡啶和-SO3H之间的碳链长度增加，增加了相应离子液体的催化活性。在几种预离子化的液体中，强酸性咪唑基丁基磺酸（6）表现出最佳的活性，缩合产物的收率最高为84％。与传统的无机酸路线相比，该策略可显着提高呋喃和糠醛缩合产物的收率。-SO3H功能化的IL的活性和稳定性通过其成功的七个循环而得到证实，而没有丧失活性。然后，成功地扩展了这一新策略，使呋喃衍生物（例
• Dynamic Kinetic Cross-Electrophile Arylation of Benzyl Alcohols by Nickel Catalysis
  作者：Peng Guo、Ke Wang、Wen-Jie Jin、Hao Xie、Liangliang Qi、Xue-Yuan Liu、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/jacs.0c12462

  日期：2021.1.13

  Catalytic transformation of alcohols via metal-catalyzed cross-coupling reactions is very important, but it typically relies on a multistep procedure. We here report a dynamic kinetic cross-coupling approach for the direct functionalization of alcohols. The feasibility of this strategy is demonstrated by a nickel-catalyzed cross-electrophile arylation reaction of benzyl alcohols with (hetero)aryl electrophiles

  通过金属催化的交叉偶联反应对醇进行催化转化非常重要，但它通常依赖于多步程序。我们在这里报告了一种用于醇直接官能化的动态动力学交叉偶联方法。该策略的可行性通过苯甲醇与（杂）芳基亲电试剂的镍催化交叉亲电试剂芳基化反应得到证明。反应在两个偶联伙伴的广泛底物范围内进行。富电子、贫电子和邻位/间位/对位取代的（杂）芳基亲电试剂（例如，Ar-OTf、Ar-I、Ar-Br 和惰性 Ar-Cl）均耦合良好。大多数官能团，包括醛、酮、酰胺、酯、腈、砜、呋喃、噻吩、苯并噻吩、吡啶、喹诺酮、Ar-SiMe3、Ar-Bpin 和 Ar-SnBu3，都可以耐受。这种方法的动态特性使苄醇在各种亲核基团（包括未活化的伯/仲/叔醇、酚和游离吲哚）存在下直接芳基化成为可能。因此，它为精确构建二芳基甲烷的现有方法提供了可靠的替代方案。该方法的合成效用通过生物活性分子的简明合成及其在肽修饰和缀合中的应用得到证明。初步机理研究表
• AsCat and FurCat: new Pd catalysts for selective room-temperature Stille cross-couplings of benzyl chlorides with organostannanes
  作者：Thomas O. Ronson、Jonathan R. Carney、Adrian C. Whitwood、Richard J. K. Taylor、Ian J. S. Fairlamb

  DOI：10.1039/c4cc09810b

  日期：——

  Two novel succinimide-based palladium complexes, AsCat and FurCat, are highly efficient catalysts for room-temperature Stille cross-coupling of organostannanes with benzyl chlorides.

  两种新型基于琥珀酰亚胺的钯配合物，AsCat和FurCat，对有机锡烷与苄氯化物在室温下进行Stille偶联反应具有高效催化作用。
• A general and efficient synthesis of substituted furans and dihydrofurans via gold-catalyzed cyclization of (Z)-2-en-4-yn-1-ols
  作者：Xiangwei Du、Feijie Song、Yuhua Lu、Haoyi Chen、Yuanhong Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.109

  日期：2009.2

  A highly efficient Au-catalyzed cyclization of (Z)-enynols that proceeds under mild reaction conditions has been developed. This methodology provides rapid access to substituted furans and stereodefined (Z)-5-ylidene-2,5-dihydrofurans in a regioselective manner from suitably substituted (Z)-2-en-4-yn-1-ols.

  已经开发了在温和的反应条件下进行的高效Au催化（Z）-烯醇的环化反应。该方法学提供了从适当取代的（Z）-2-en-4-yn-1-ols上以区域选择性方式快速获得取代的呋喃和立体定义的（Z）-5-亚烷基-2,5-二氢呋喃的方法。
• Palladium-catalyzed coupling reactions of (ArCH2)Ti(O-i-Pr)3 with aromatic or heteroaromatic bromides
  作者：Shu-Ting Chang、Qinghan Li、Ruei-Tang Chiang、Han-Mou Gau

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.072

  日期：2012.5

  Three benzyltitanium compounds of (ArCH2)Ti(O-i-Pr)3 (Ar = Ph (1a), 4-MeOC6H4 (1b), 4-FC6H4 (1c)) were prepared and used as benzyl nucleophiles for coupling reactions with aromatic or heteroaromatic bromides. The simple catalytic system of 1 mol % Pd(OAc)2 and 2 mol % PCy3 worked efficiently for a wide variety of aromatic bromides, producing diarylmethanes in good to excellent yields of up to 96%.

  三种benzyltitanium的（ARCH化合物2）的Ti（O-我-Pr）3（Ar为Ph（上1A），4- MeOC 6 H ^ 4（1B），4-FC 6 H ^ 4（1C制备））中并用作苄基亲核试剂，用于与芳族或杂芳族溴化物偶联反应。1 mol％Pd（OAc）2和2 mol％PCy 3的简单催化系统可以有效地用于各种芳族溴化物，以高达96％的优异收率生产二芳基甲烷。受阻芳族溴化物或含有吸电子取代基的芳族溴化物的偶联反应在3-6小时的较长反应时间内较慢。溴吡啶，溴呋喃或溴噻吩的杂芳族溴化物与1a或1b的苄基试剂反应需要更长的反应时间12–24 h或更高的反应温度80°C，从而产生吡啶基，呋喃基和噻吩基-芳基甲烷中等产量。