β-safranate | 10063-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: β-safranate
• 英文别名: methyl β-safranate；methyl 2,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-diene-1-carboxylate；Methyl-dehydro-β-cyclogeranat；Safransaeure-methylester；2.2.6-Trimethyl-cyclohexa-4.6-dien-1-carbonsaeure-methylester；Methyl-β-sufranat
• CAS: 10063-97-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• mdl: MFCD06203884
• 分子量: 180.247
• InChiKey: BSVHAZNNVRXKKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.545
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-safranate 在 potassium hydride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 大马士酮
  参考文献：
  名称：

  双（均烯丙基）醇钾的β-切割。从羧酸酯两步制备丙烯基酮。的合成AR -Turmerone，α二氢大马酮，β大马酮，β大马酮

  摘要：

  已经研究了在HMPA中通过36个双（均烯丙基）醇VII的醇钾VIIa的β裂解转化为烯酮IX和X的方法（参见方案2）。这些研究建立了醇盐49a – 56a中2-丙烯基，1-甲基-2丙烯基，2-甲基-2-丙烯基，1,1-二甲基-2丙烯基和苄基的β裂解顺序，并允许进行比较β裂解反应与烷氧化物74a – 83a中的氧化Cope重排之间的关系。作为示例性的合成应用，丙烯醛的两步制备15 –42从羧酸酯中描述，用合成在一起AR -turmerone（48），α二氢大马酮（（ë） - 71），β大马酮（（ë） - 109），和β大马酮（（ë） - 111）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700721
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-1-(phenylsulfonyl)but-2-ene 生成 β-safranate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .beta.-damascenone from prenyl phenyl sulfone. A (C5 + C5 + C3) procedure

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01327a059

文献信息

• Synthesis of (E)-1-Propenyl Ketones from Carboxylic Esters and Carboxamides by Use of Mixed Organolithium-Magnesium Reagents. Synthesis of ?-Damascone, ?-Damascone, and ?-Damascenone
  作者：Charles Fehr、Jos� Galindo

  DOI：10.1002/hlca.19860690127

  日期：1986.2.5

  The novel reagents formed by combination of allylmagnesium chloride and a strong non-nucleophilic lithium base (LiNR2) convert non- or slowly enolizable carboxylic esters or carboxamides into 2-propenyl ketones which are protected from further reaction by their in situ conversion into enolates. This modified Grignard reaction is applied to efficient syntheses of α-damascone, β-damascone, β-damascenone

  由氯化烯丙基氯化镁和强非亲核性锂碱（LiNR 2）结合形成的新型试剂将不可或缓慢可烯化的羧酸酯或羧酰胺转化为2-丙烯基酮，通过原位转化为烯醇化物可防止其进一步反应。该修饰的格氏试剂反应被用于α-大马可尼，β-大马可尼，β-大马烯酮和各种其他（E）-1-丙烯基酮的有效合成。
• Oxygenated alicyclic compounds and process for preparing same
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US04369328A1

  公开（公告）日：1983-01-18

  New oxygenated alicyclic compounds of formula ##STR1## (X=OH, alkyl, O-alkyl) are useful as starting materials for the preparation of cyclohexadienic derivatives of formula ##STR2## (X=OH, alkyl, O-alkyl). They are converted into compounds (III) by treating them with an acidic dehydrating agent in the presence of an inert organic solvent. Compounds (I) are manufactured by reacting compounds (II) ##STR3## (X=OH, alkyl, O-alkyl) with an organic peracid.

  公式为##STR1##（X=OH，烷基，O-烷基）的新氧化脂环化合物可用作制备公式为##STR2##（X=OH，烷基，O-烷基）的环己二烯衍生物的起始材料。将它们在惰性有机溶剂存在下与酸性脱水剂处理后转化为化合物（III）。通过将化合物（II）##STR3##（X=OH，烷基，O-烷基）与有机过氧酸反应制造化合物（I）。
• Reaction of ester enolates with nucleophiles. Stereocontrolled formation of ketone and aldehyde enolates
  作者：Charles Fehr、Jose Galindo

  DOI：10.1021/jo00243a050

  日期：1988.4
• SNOWDEN, ROGER L.;LINDER, SIMON M.;MULLER, BERNARD L.;SCHULTE-ELTE, KARL +, HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 7, 1858-1878
  作者：SNOWDEN, ROGER L.、LINDER, SIMON M.、MULLER, BERNARD L.、SCHULTE-ELTE, KARL +

  DOI：——

  日期：——
• FEHR, CHARLES;GALINDO, JOSE, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 8, 1828-1830
  作者：FEHR, CHARLES、GALINDO, JOSE

  DOI：——

  日期：——