1-(2'-propylthioethoxy)methyl-5-fluorouracil | 845879-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(2'-propylthioethoxy)methyl-5-fluorouracil
• 英文别名: 5-Fluoro-1-(2-propylsulfanylethoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 845879-96-1
• 化学式: C₁₀H₁₅FN₂O₃S
• 分子量: 262.305
• InChiKey: BYLUZUSRVKJEFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-propylthioethoxy)methyl-5-fluorouracil 在 sodium periodate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以94%的产率得到1-(2'-propylsulfinylethoxy)methyl-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  新型1-(2′-烷基(或苯基)硫代乙氧基)甲基-5-氟尿嘧啶及其氧化产物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  以 5-氟尿嘧啶为原料，分三步合成了一系列新型 1-(2'-烷基(或苯基)硫代乙氧基)甲基-5-氟尿嘧啶 (6)。它们分别被 NaIO4 和 H2O2 30%/DEAD（偶氮二羧酸二乙酯）以高产率氧化成亚砜 (7) 和砜 (8) 衍生物。为了获得结构信息，亚砜 7g 通过 X 射线衍射分析进行表征。初步生物测定表明化合物6a和7g表现出潜在的抗肿瘤活性。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:543–548, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20059

  DOI：

  10.1002/hc.20059
• 作为产物：
  描述：

  丙烷-1-硫醇 、 1-(2'-chloroethoxy)methyl-5-fluorouracil 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到1-(2'-propylthioethoxy)methyl-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  新型1-(2′-烷基(或苯基)硫代乙氧基)甲基-5-氟尿嘧啶及其氧化产物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  以 5-氟尿嘧啶为原料，分三步合成了一系列新型 1-(2'-烷基(或苯基)硫代乙氧基)甲基-5-氟尿嘧啶 (6)。它们分别被 NaIO4 和 H2O2 30%/DEAD（偶氮二羧酸二乙酯）以高产率氧化成亚砜 (7) 和砜 (8) 衍生物。为了获得结构信息，亚砜 7g 通过 X 射线衍射分析进行表征。初步生物测定表明化合物6a和7g表现出潜在的抗肿瘤活性。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:543–548, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20059

  DOI：

  10.1002/hc.20059

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of novel 1-(2?-alkyl(or phenyl)thioethoxy)methyl-5-fluorouracils and their oxidation products
  作者：Xue-Jun Liu、Ru-Yu Chen、Dong-Lu Bai

  DOI：10.1002/hc.20059

  日期：——

  A series of novel 1-(2′-alkyl(or phenyl)thioethoxy)methyl-5-fluorouracils (6) were synthesized in three steps from 5-fluorouracil. They were oxidized into sulfoxide (7) and sulfone (8) derivatives by NaIO4 and H2O2 30%/DEAD (diethyl azodicarboxylate), respectively, in high yields. In order to obtain structural information, sulfoxide 7g was characterized by X-ray diffraction analysis. The preliminary

  以 5-氟尿嘧啶为原料，分三步合成了一系列新型 1-(2'-烷基(或苯基)硫代乙氧基)甲基-5-氟尿嘧啶 (6)。它们分别被 NaIO4 和 H2O2 30%/DEAD（偶氮二羧酸二乙酯）以高产率氧化成亚砜 (7) 和砜 (8) 衍生物。为了获得结构信息，亚砜 7g 通过 X 射线衍射分析进行表征。初步生物测定表明化合物6a和7g表现出潜在的抗肿瘤活性。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:543–548, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20059