6-trifluoromethyl-2-pyridyl-boronic acid MIDA ester | 1227700-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-trifluoromethyl-2-pyridyl-boronic acid MIDA ester
• 英文别名: 6-Trifluomethyl-2-pyridinylboronic acid MIDA ester；5-methyl-1-[6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]-2,8-dioxa-5-azonia-1-boranuidabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione
• CAS: 1227700-46-0
• 化学式: C₁₁H₁₀BF₃N₂O₄
• 分子量: 302.018
• InChiKey: ZWEWMCPRZJIIQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.19
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-trifluoromethyl-2-pyridyl-boronic acid MIDA ester 、 对氯苯基叔丁基醚 在 potassium phosphate 、 chloro(2-dicyclohexylphosphino-2’,4’,6’-tri-i-propyl-1,1‘-biphenyl)[2-(2-aminoethyl)phenyl]palladium(II) methyl-t-butyl ether adduct 、 copper diacetate 、 二乙醇胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到2-(4-(tertbutoxy)phenyl)-6-trifluoromethylpyridine
  参考文献：
  名称：

  A General Solution for the 2-Pyridyl Problem

  摘要：

  Problem solved: an air-stable 2-pyridyl borane that can effectively couple to a wide range of aryl and heteroaryl halides and pseudohalides has evaded the synthesis community for decades. The discovery that Cu(DEA)(2) powerfully enables palladium-mediated cross-couplings with air-stable boronates 1 has finally provided a general solution to this problem. DEA=diethanolamine, DMF=N,N'-dimethylformamide, Tf=trifluoromethanesulfonyl.

  DOI：

  10.1002/anie.201108608
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基亚氨二乙酸 、 Lithium triisopropoxy(6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)borate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以2.328 g的产率得到6-trifluoromethyl-2-pyridyl-boronic acid MIDA ester
  参考文献：
  名称：

  合成2-杂环N-甲基亚氨基二乙酸硼酸酯的通用方法

  摘要：

  通过一种新方法，可以通过一种新方法从相应的溴化物中轻松制备各种 2-吡啶基和其他难以获得的杂环N-甲基亚氨基二乙酸硼酸酯，该方法包括将 2-杂环三烷氧基硼酸盐与N-甲基亚氨基二乙酸 (MIDA)升高的温度。

  DOI：

  10.1021/ol100671v

文献信息

• [EN] 2,4- OR 4,6-DIAMINOPYRIMIDINE COMPOUNDS AS IDH2 MUTANTS INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS DE 2,4 OU DE 4,6-DIAMINOPYRIMIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DES MUTANTS IDH2 POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：AGIOS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015006591A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  Provided are compounds of formula (I), wherein: ring A and ring B are each independently an optionally substituted 5-6 membered monocyclic aryl or heteroaryl; one of X, Y and W is CH and the two others are N; and Z is H or -C(R1)(R2)(R3). The compounds are inhibitors of isocitrate dehydronenase 2 (IDH2) mutants useful for treating cancer.

  提供的是化合物的公式(I)，其中：环A和环B分别是可选择地取代的5-6成员单环芳基或杂环芳基；X、Y和W中的一个是CH，另外两个是N；Z是H或-C(R1)(R2)(R3)。这些化合物是异柠檬酸脱氢酶2（IDH2）突变体的抑制剂，可用于治疗癌症。