N-(2,4-dichlorophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 301359-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4-dichlorophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: toluene-4-sulfonic acid-(2,4-dichloro-anilide)；Toluol-4-sulfonsaeure-(2,4-dichlor-anilid)；p-Toluolsulfonsaeure-(2.4-dichlor-anilid)；2',4'-dichloro-p-toluenesulfonanilide
• CAS: 301359-12-6
• 化学式: C₁₃H₁₁Cl₂NO₂S
• 分子量: 316.208
• InChiKey: CTXOIIGIMLJCAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-dichlorophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 氯仿 、 次氯酸 作用下， 生成 toluene-4-sulfonic acid-(2,4,N-trichloro-anilide)
  参考文献：
  名称：

  Chattaway, Journal of the Chemical Society, 1904, vol. 85, p. 1186

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯硫酰苯胺 在 dipotassium peroxodisulfate 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到N-(2,4-dichlorophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  饱和氯化钠溶液上芳烃的高效氧化氯化

  摘要：

  已开发出一种有效的无金属系统，该系统使用饱和氯化钠水溶液/氯化铵水溶液作为氯源，并使用过硫酸钾作为廉价的氧化剂，用于氯化各种失活的芳族化合物，并以优异的区域选择性方式在不添加任何酸添加剂的情况下进行。易于处理的水溶液/乙腈双相系统作为溶剂，无需采取预防措施，使该过程非常实用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300062

文献信息

• Sulfonamide derivatives
  申请人：Sumitomo Chemical Takeda Agro Company, Limited

  公开号：US06586617B1

  公开（公告）日：2003-07-01

  The present invention relates to microbicides for agricultural or horticultural use containing a sulfonamide derivative.

  本发明涉及包含磺酰胺衍生物的用于农业或园艺的杀微生物剂。
• Gold(I)-Catalyzed 1,3-<i>O</i>-Transposition Reactions: Ynesulfonamides to Ynamides
  作者：De-Yao Li、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201500604

  日期：2015.7

  The gold-catalyzed 1,3-O-transposition reaction of ynesulfonamides provides a practical synthetic protocol for the synthesis of ynamides under mild conditions. This is the first 1,3-O-transposition example of ynesulfonamides in which a heteroatom is attached to the alkynyl terminal. A plausible mechanism is been proposed on the basis of O-18-labeling and control experiments as well as DFT calculation

  炔磺酰胺的金催化 1,3-O-转座反应为在温和条件下合成炔酰胺提供了实用的合成方案。这是炔磺酰胺的第一个 1,3-O-转座实例，其中杂原子连接到炔基末端。基于 O-18 标记和控制实验以及 DFT 计算，提出了一种合理的机制。通过简单的处理，获得的炔酰胺可以很容易地转化为有用的产品。
• One-Pot Synthesis of Substituted Benzo[<i>b</i>]furans and Indoles from Dichlorophenols/Dichloroanilines Using a Palladium–Dihydroxyterphenylphosphine Catalyst
  作者：Miyuki Yamaguchi、Tomoyo Akiyama、Hirohisa Sasou、Haruka Katsumata、Kei Manabe

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00824

  日期：2016.7.1

  Sonogashira coupling of dichlorophenols and terminal alkynes, followed by cyclization and Suzuki–Miyaura coupling in one pot, using a palladium–dihydroxyterphenylphosphine (Cy-DHTP) catalyst. The use of substoichiometric amounts of tetrabutylammonium chloride was effective in accelerating the Suzuki–Miyaura coupling. This protocol was also successfully applied to the one-pot synthesis of disubstituted

  二取代的苯并[ b ]呋喃是通过二氯苯酚和末端炔的邻位选择性Sonogashira偶联反应，然后使用钯-二羟基叔苯基膦（Cy-DHTP）催化剂在一个罐中进行环化和Suzuki-Miyaura偶联反应而合成的。亚化学计量的四丁基氯化铵的使用有效地加速了Suzuki-Miyaura偶联。该方案也成功地用于从二氯苯胺衍生物的一锅法合成二取代的吲哚。
• Amine organocatalysts for highly <i>ortho</i>-selective chlorination of anilines with sulfuryl chloride
  作者：Xinzhe Wang、Zhihuang Chen、Qingqing Liu、Wenqing Lin、Xiaodong Xiong

  DOI：10.1039/d2cc05320a

  日期：——

  A metal catalyst free approach for regioselective ortho-chlorination of anilines has been developed using a secondary amine as the organocatalyst and sulfuryl chloride as the halogen source under mild conditions. A wide range of substrates were compatible with this catalytic system. In addition, this catalytic protocol has been applied to the efficient synthesis of bioactive compounds and modification

  使用仲胺作为有机催化剂和硫酰氯作为卤素源，在温和条件下开发了一种用于苯胺区域选择性邻氯化的无金属催化剂方法。多种底物与该催化系统相容。此外，该催化方案已应用于生物活性化合物的高效合成和药物衍生物的修饰。进一步的研究表明阴离子三氯化物是邻位选择性的原因。
• Iodine(III)‐Mediated Electrophilic Chlorination and Catalytic Nitration of <i>N</i> ‐Tosyl Anilines
  作者：Dipak B. Patil、Rocío Gámez‐Montaño、Mario Ordoñez、Melchor Solis‐Santos、J. Oscar C. Jiménez‐Halla、César R. Solorio‐Alvarado

  DOI：10.1002/ejoc.202201295

  日期：2022.12.19

  under mild, non-Brønsted acidic, and operationally easy-to-handle conditions. Under a common synthetic strategy, the synergistic combination of iodine(III) reagents with aluminum salts [AlX3 (X=−Cl,−NO3)] allowed also the accomplishment of the chlorination process. DFT calculations provided the reaction pathway.

  N-甲苯磺酰苯胺的首个催化硝化工艺是在温和、非布朗斯台德酸性且易于操作的条件下开发的。在常见的合成策略下，碘 (III) 试剂与铝盐 [AlX 3 (X=−Cl,−NO 3 )] 的协同组合也允许完成氯化过程。DFT 计算提供了反应途径。

表征谱图