N-(2-氯苯基)-4-甲基苯磺酰胺 | 6380-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-氯苯基)-4-甲基苯磺酰胺
• 英文名称: N-tosyl-2-chloroaniline
• 英文别名: N-(2-chlorophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 6380-05-8
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₂S
• 分子量: 281.763
• InChiKey: GOEWZPICEGNTPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  412.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氯苯基)-4-甲基苯磺酰胺 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以42.5%的产率得到N-(2-chloro-4-nitrophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Zakatov, V. V.; Dubina, V. L.; Gladshtein, I. Ya., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, p. 540 - 542

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯硫酰苯胺 在 1-氯-1Λ3,2-苯碘酰-3-酮 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到N-(2-氯苯基)-4-甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  回顾1-氯-1,2-苯并恶唑-3-酮：在水性条件下有效地对芳基进行邻氯氯化反应†

  摘要：

  探索了1-氯-1,2-苯并恶唑-3-酮作为强力氯化剂以及苯胺衍生物的氧化剂的应用。在不存在自由基引发剂的情况下，酰胺导向基团辅助的自由基介导的邻位选择性氯化反应进行。在水性条件下可以耐受各种电子分化的苯甲酰胺和磺酰胺。

  DOI：

  10.1039/c8nj00530c

文献信息

• One-Pot Synthesis of Sulfonamides and Sulfonyl Azides from Thiols using Chloramine-T
  作者：Behrooz Maleki、Saba Hemmati、Reza Tayebee、Sirous Salemi、Yasaman Farokhzad、Mehdi Baghayeri、Farrokhzad Mohammadi Zonoz、Elahe Akbarzadeh、Rohollah Moradi、Azam Entezari、Mohammad Reza Abdi、Samaneh Sedigh Ashrafi、Fereshteh Taimazi、Majid Hashemi

  DOI：10.1002/hlca.201200648

  日期：2013.11

  A convenient synthesis of sulfonamides and sulfonyl azides from thiols is described. In situ preparation of sulfonyl chlorides from thiols was accomplished by oxidation with chloramine‐T (=N‐chlorotosylamide=N‐chloro‐4‐methylbenzenesulfonamide), tetrabutylammonium chloride (Bu4NCl), and H2O. The sulfonyl chlorides were then further allowed to react with excess amine or NaN3 in the same pot.

  描述了由硫醇方便地合成磺酰胺和磺酰叠氮化物。通过用氯胺-T（= N-氯代甲苯磺酰胺= N-氯--4-甲基苯磺酰胺），四丁基氯化铵（Bu 4 NCl）和H 2 O氧化，可以完成从硫醇中磺酰氯的原位制备。在同一锅中与过量的胺或NaN 3反应。
• Synthesis of 2,3-disubstituted indoles from alkynylanilines and 2-chlorophenols using palladium–dihydroxyterphenylphosphine catalyst
  作者：Miyuki Yamaguchi、Kota Ogihara、Hideyuki Konishi、Kei Manabe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151896

  日期：2020.5

  2,3-Disubstituted indoles bearing 2-hydroxyphenyl moieties at their C3 positions were synthesized from readily available 2-chlorophenols and alkynylanilines via aminopalladation/reductive elimination using Pd–dihydroxyterphenylphosphine catalyst. The catalyst accelerates the introduction of the 2-hydroxyphenyl group at the C3 position of the indole.

  通过使用Pd-二羟基叔苯基膦催化剂进行氨基钯/还原消除反应，由易于获得的2-氯酚和炔基苯胺合成2,3-二取代的吲哚，其C3位带有2-羟基苯基部分。催化剂促进在吲哚的C 3位上2-羟基苯基的引入。
• Efficient Oxidative Chlorination of Aromatics on Saturated Sodium Chloride Solution
  作者：Liuqun Gu、Ting Lu、Mingyun Zhang、Lijuan Tou、Yugen Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201300062

  日期：2013.4.15

  metal‐free system using saturated aqueous sodium chloride/aqueous ammonium chloride solution as chlorine source and potassium persulfate as a cheap oxidant for the chlorination of various aromatic compounds including deactivated ones has been developed that proceeds without any acid additive in an excellent regioselective manner. The easy‐to‐handle aqueous solution/acetonitrile biphasic system as solvent

  已开发出一种有效的无金属系统，该系统使用饱和氯化钠水溶液/氯化铵水溶液作为氯源，并使用过硫酸钾作为廉价的氧化剂，用于氯化各种失活的芳族化合物，并以优异的区域选择性方式在不添加任何酸添加剂的情况下进行。易于处理的水溶液/乙腈双相系统作为溶剂，无需采取预防措施，使该过程非常实用。
• Synthesis of <i>N</i>-arylsulfonamides <i>via</i> Fe-promoted reaction of sulfonyl halides with nitroarenes in an aqueous medium
  作者：Jun Jiang、Sheng Zeng、De Chen、Chaozhihui Cheng、Wei Deng、Jiannan Xiang

  DOI：10.1039/c8ob01172a

  日期：——

  A fascinating Fe-promoted protocol for the synthesis of N-arylsulfonamides has been developed. Starting from commercially available nitroarenes and sulfonyl chlorides, moderate to excellent yields of the corresponding N-arylsulfonamides can be obtained. In particular, Fe dust was the sole reductant in the transformation and it can be easily performed on a large scale.

  一种引人入胜的Fe促进的合成N-芳基磺酰胺的方案已经被开发出来。从商业上可得的硝基苯和磺酰氯出发，可以得到中等至极好的相应N-芳基磺酰胺的产率。特别是，Fe粉尘是转换中的唯一还原剂，且可以轻松地大规模进行。
• Convenient One-Pot Synthesis of Sulfonamides and Sulfonyl Azides from Thiols Using N-Chlorosuccinimide
  作者：Hojat Veisi、Ramin Ghorbani-Vaghei、Saba Hemmati、Jafar Mahmoodi

  DOI：10.1055/s-0030-1261232

  日期：2011.10

  A convenient synthesis of sulfonamidesand sulfonyl azides from thiols is described. In situ preparation of sulfonyl chlorides from thiols is accomplished by oxidation with N-chlorosuccinimide (NCS), tetrabutylammonium chloride, and water. The sulfonyl chlorides are then further allowed to react with excess amine or sodium azide in the same reaction vessel.

  描述了从硫醇中方便地合成磺酰胺和磺酰叠氮化物。从硫醇原位制备磺酰氯是通过用 N-氯琥珀酰亚胺 (NCS)、四丁基氯化铵和水氧化来完成的。然后使磺酰氯在同一反应容器中进一步与过量的胺或叠氮化钠反应。

表征谱图