3-Methyl-3,6-dihydro-1,2-dioxine | 53646-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 3-Methyl-3,6-dihydro-1,2-dioxine
• CAS: 53646-94-9
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: SLVLYYGRSVAPIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  146 °C
• 密度：
  1.0813 g/cm3(Temp: 17 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (苄氧羰基亚甲基)三苯基膦 、 3-Methyl-3,6-dihydro-1,2-dioxine 在 N,N'-bis(salicylidene)ethylenediaminocobalt(II) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到benzyl (2E,4Z)-6-hydroxy-2,4-heptadienoate
  参考文献：
  名称：

  钴（II）Salen配合物对不对称1,2-二恶英的开环

  摘要：

  使用两种不同的Co（II）salen配合物，研究了不对称1,2-二恶英在金属催化的开环中对顺式-γ-羟基烯酮的区域选择性。区域选择性是通过直接检查烯酮比率和通过稳定化的磷酰内酯衍生化来确定的。取代基对1,2-二恶英的空间影响是对区域选择性的主要影响。温度起的作用很小。但是，可以使用溶剂和Co（II）配合物的选择来轻微影响所选底物重排的结果。讨论了反应选择性的起源。

  DOI：

  10.1021/jo040241f
• 作为产物：
  描述：

  反-1,3-戊二烯 在 oxygen 、 rose bengal 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以31%的产率得到3-Methyl-3,6-dihydro-1,2-dioxine
  参考文献：
  名称：

  无环共轭二烯的敏化光氧合

  摘要：

  研究了多种无环1,3-二烯的敏化光氧合。单线态氧在无环共轭二烯上的1,4-环加成反应与立体特异性的热Diels-Alder反应以及取代基的空间和电子效应密切相关。单线态氧对共轭二烯和分离的CC双键的反应顺序如下：三取代单烯烃> 2-取代的1,3-二烯>二取代单烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96586-x

文献信息

• MATSUMOTO, MASAKATSU;DOBASHI, SATOSHI;KURODA, KEIKO;KONDO, KIYOSI, TETRAHEDRON, 1985, 41, N 11, 2147-2154
  作者：MATSUMOTO, MASAKATSU、DOBASHI, SATOSHI、KURODA, KEIKO、KONDO, KIYOSI

  DOI：——

  日期：——
• Sensitized photo-oxygenation of acyclic conjugated dienes
  作者：Masakatsu Matsumoto、Satoshi Dobashi、Keiko Kuroda、Kiyosi Kondo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96586-x

  日期：1985.1

  Sensitized photo-oxygenation of a wide variety of acyclic 1,3-dienes was investigated. The 1,4-cycloaddition of singlet oxygen to acyclic conjugated dienes was closely related to the thermal Diels-Alder reaction in stereospecificity, and steric and electronic effects of substituents. Reactivity order of singlet oxygen toward conjugated dienes and isolated C—C double bonds was exhibited as follows:

  研究了多种无环1,3-二烯的敏化光氧合。单线态氧在无环共轭二烯上的1,4-环加成反应与立体特异性的热Diels-Alder反应以及取代基的空间和电子效应密切相关。单线态氧对共轭二烯和分离的CC双键的反应顺序如下：三取代单烯烃> 2-取代的1,3-二烯>二取代单烯烃。
• Ring-Opening of Unsymmetrical 1,2-Dioxines Using Cobalt(II) Salen Complexes
  作者：Ben W. Greatrex、Dennis K. Taylor

  DOI：10.1021/jo040241f

  日期：2005.1.1

  The regioselectivity of the metal-catalyzed ring opening of unsymmetrical 1,2-dioxines to cis-γ-hydroxyenones was investigated using two different Co(II) salen complexes. Regioselectivity was determined by direct examination of the enone ratios and by derivitization with a stabilized phosphorus ylide. The steric influence of the substituents on the 1,2-dioxine was the primary influence on regioselectivity

  使用两种不同的Co（II）salen配合物，研究了不对称1,2-二恶英在金属催化的开环中对顺式-γ-羟基烯酮的区域选择性。区域选择性是通过直接检查烯酮比率和通过稳定化的磷酰内酯衍生化来确定的。取代基对1,2-二恶英的空间影响是对区域选择性的主要影响。温度起的作用很小。但是，可以使用溶剂和Co（II）配合物的选择来轻微影响所选底物重排的结果。讨论了反应选择性的起源。