2-amino-3-methyl-3,5-dihydroimidazol-4-one hydrochloride | 28639-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-3-methyl-3,5-dihydroimidazol-4-one hydrochloride
• 英文别名: 2-amino-1-methylimidazol-5-one hydrochloride；isocreatinine hydrochloride；2-amino-3-methyl-3,5-dihydro-imidazol-4-one; hydrochloride；2-Amino-3-methyl-3,5-dihydro-imidazol-4-on; Hydrochlorid；2-amino-1-methyl-4H-imidazol-3-ium-5-one;chloride
• CAS: 28639-74-9
• 化学式: C₄H₇N₃O*ClH
• 分子量: 149.58
• InChiKey: MTMDLTRQSLCKPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.81
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-methyl-3,5-dihydroimidazol-4-one hydrochloride 在 DOWEX 66 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到isocreatinine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Selective Neuronal Nitric Oxide Synthase (nNOS) Inhibitor 5,6-Dibromo-2′-demethylaplysinopsin

  摘要：

  本研究首次合成了选择性神经元一氧化氮合酶（nNOS）抑制剂 5,6-二溴-2′-去甲基芹菜苷（5,6-dibromo-2′-demethylaplysinopsin）。稀有的 5,6-二溴吲哚分子是利用以前未使用过的吲哚-3-羧酸二溴化物构建的，其产物通过 X 射线晶体学进行了验证。在分离报告中发现，该天然产物的特征为其三氟乙酸盐。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259913
• 作为产物：
  描述：

  2-(N'-methylguanidino)acetic acid 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以76%的产率得到2-amino-3-methyl-3,5-dihydroimidazol-4-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  An efficient approach to dispacamide A and its derivatives

  摘要：

  Dispacamide A及其新类海洋生物碱的合成经过七个步骤，总体产率范围为12%至33%。该合成策略的关键步骤是在最后一步进行的受光谱控制的Knoevenagel缩合反应，采用微波介电加热。在这一缩合反应中，2-氨基咪唑啉-4-酮盐酸盐的反应物10a–c通过N-guanidino-乙酸9a–c的环合与醛5a,b作为另外两个构建块，经过三步合成，总体产率为良好的33%至79%。这六种合成产品在其外环键的Z几何构型是基于13C/1H长范围耦合常数，通过gHSQMBC实验获得的。

  DOI：

  10.1039/c1ob06161e

文献信息

• Regioselective dibromination of methyl indole-3-carboxylate and application in the synthesis of 5,6-dibromoindoles
  作者：Thomas B. Parsons、Cédric Ghellamallah、Louise Male、Neil Spencer、Richard S. Grainger

  DOI：10.1039/c1ob05522d

  日期：——

  the parent 5,6-dibromoindole can be accessed via a one-pot, microwave-mediated ester hydrolysis and decarboxylation. Application of these building blocks in syntheses of natural and non-natural 5,6-dibromoindole derivatives, including meridianin F and 5,6-dibromo-2′-demethylaplysinopsin, is reported.

  治疗 吲哚-3-羧酸甲酯 含溴 醋酸 给 5,6-二溴吲哚-3-羧酸甲酯区域选择性地，可以通过一锅，微波介导的酯水解和脱羧从中获得母体5,6-二溴吲哚。据报道，这些结构单元在合成天然和非天然的5，6-二溴吲哚衍生物，包括子午线F和5，6-二溴-2'-去甲基aplysinopsin中的应用。
• The Synthetic Reactions of Aliphatic Nitro Compounds. XXVI. Synthesis of (Z)-N-(5-(3-Aryl)-(1,2,4)oxadiazolyl)-N-((methylcarbamoyl)methyl)benzamidoximes.
  作者：Kazuho HARADA、Jun-ichi YOKOYAMA、Hiroaki TAKAYANAGI、Haruo OGURA、Shonosuke ZEN

  DOI：10.1248/cpb.40.1610

  日期：——

  (Z)-N-[5-(3-Aryl)-[1, 2, 4]oxadiazoly]-N-[(methylcarbamoyl)methyl]benzamidoximes (3) were synthesized through the reaction of 3-methylglycociamidine (2) with primary nitroalkanes (1) and acetyl chloride. The structural determination of 3 by single crystal X-ray analysis is reported.

  (Z)-N-[5-(3-芳基)-[1, 2, 4]恶二唑]-N-[(甲基氨基甲酰基)甲基]苯甲酰胺肟（3）是通过 3-甲基甘氨脒（2）与伯硝基烷烃（1）和乙酰氯反应合成的。报告通过单晶 X 射线分析确定了 3 的结构。
• Synthesis of the marine alkaloid leucettamine B
  作者：Nathalie Roué、Jan Bergman

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00918-7

  日期：1999.12

  The marine natural product leucettamine B 2 has been prepared in good yield via two different routes, starting with glycine or with 3-methyl thiohydantoin, involving simple aldol condensation, and finally transamination of the thiohydantoin derivative. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Korndoerfer, Archiv der Pharmazie, 1904, vol. 242, p. 634
  作者：Korndoerfer

  DOI：——

  日期：——
• An efficient approach to dispacamide A and its derivatives
  作者：Solène Guihéneuf、Ludovic Paquin、François Carreaux、Emilie Durieu、Laurent Meijer、Jean Pierre Bazureau

  DOI：10.1039/c1ob06161e

  日期：——

  Dispacamide A and new analogs of this marine alkaloid were prepared in seven steps with an overall yield ranging from 12 to 33%. The key step of the strategy was a stereocontrolled Knoevenagel condensation under microwave dielectric heating in the last step. In this condensation, the 2-aminoimidazolin-4-one hydrochloride partners 10a–c were synthesized in three steps with good overall yields (33–79%) via the ring closure of N-guanidino acetic acids 9a–c and the aldehydes 5a,b as the two others building-blocks, in 3 steps with 60–66% overall yields. The six synthetic products have been obtained with a Z geometry about their exocyclic bond on the basis of 13C/1H long-range coupling constants using a gHSQMBC experiment.

  Dispacamide A及其新类海洋生物碱的合成经过七个步骤，总体产率范围为12%至33%。该合成策略的关键步骤是在最后一步进行的受光谱控制的Knoevenagel缩合反应，采用微波介电加热。在这一缩合反应中，2-氨基咪唑啉-4-酮盐酸盐的反应物10a–c通过N-guanidino-乙酸9a–c的环合与醛5a,b作为另外两个构建块，经过三步合成，总体产率为良好的33%至79%。这六种合成产品在其外环键的Z几何构型是基于13C/1H长范围耦合常数，通过gHSQMBC实验获得的。