methyl 2-(N-hydroxysulfamoyl)benzoate | 1135370-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(N-hydroxysulfamoyl)benzoate
• 英文别名: 2-hydroxysulfamoylbenzoic acid methyl ester；2-Hydroxysulfamoyl-benzoic acid methyl ester；methyl 2-(hydroxysulfamoyl)benzoate
• CAS: 1135370-38-5
• 化学式: C₈H₉NO₅S
• mdl: MFCD25955748
• 分子量: 231.229
• InChiKey: HGKMKKQHZGZTLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.455±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(氯磺酰基)苯甲酸甲酯 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以44%的产率得到methyl 2-(N-hydroxysulfamoyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-HYDROXYLSULFONAMIDE DERIVATIVES AS NEW PHYSIOLOGICALLY USEFUL NITROXYL DONORS
  [FR] DÉRIVÉS DE N-HYDROXYLSULFONAMIDE UTILISÉS COMME NOUVEAUX DONNEURS DE NITROXYLE PHYSIOLOGIQUEMENT UTILES

  摘要：

  该发明涉及公式（I）、（II）或（III）的N-羟基磺酰胺衍生物，其中变量如索权中定义的那样，在生理条件下释放亚硝基（HNO），并且在治疗和/或预防对亚硝基疗法敏感的疾病或病症的发生和/或发展中具有用处，包括心力衰竭和缺血/再灌注损伤。N-羟基磺酰胺衍生物在生理条件下以受控速率释放HNO，HNO释放速率通过改变N-羟基磺酰胺衍生物上的功能基团的性质和位置来调节。

  公开号：

  WO2009042970A1
• 作为试剂：
  描述：

  potassium carbonate 、 盐酸羟胺 、 2-(氯磺酰基)苯甲酸甲酯 、 磺酰氯 在 乙醚 、 Sodium sulfate-III 、 methyl 2-(N-hydroxysulfamoyl)benzoate 作用下， 以 水 、 甲醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 以to give the parent compound as a white solid (1.3 g, 44% yield)的产率得到methyl 2-(N-hydroxysulfamoyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  N-HYDROXYLSULFONAMIDE DERIVATIVES AS NEW PHYSIOLOGICALLY USEFUL NITROXYL DONORS

  摘要：

  本发明涉及一种在生理条件下捐赠亚硝基（HNO）的N-羟基磺酰胺衍生物，该衍生物在治疗和/或预防对亚硝基治疗有反应的疾病或病情的发生和/或发展方面具有用途，包括心力衰竭和缺血/再灌注损伤。新型的N-羟基磺酰胺衍生物在生理条件下以受控速率释放HNO，并且通过改变N-羟基磺酰胺衍生物上的功能基团的性质和位置来调节HNO释放的速率。

  公开号：

  US20120258965A1

文献信息

• N-hydroxylsulfonamide derivatives as new physiologically useful nitroxyl donors
  申请人：Cardioxyl Pharmaceuticals

  公开号：US08227639B2

  公开（公告）日：2012-07-24

  The invention relates to N-hydroxylsulfonamide derivatives that donate nitroxyl (HNO) under physiological conditions and are useful in treating and/or preventing the onset and/or development of diseases or conditions that are responsive to nitroxyl therapy, including heart failure and ischemia/reperfusion injury. Novel N-hydroxylsulfonamide derivatives release NHO at a controlled rate under physiological conditions, and the rate of HNO release is modulated by varying the nature and location of functional groups on the N-hydroxylsulfonamide derivatives.

  本发明涉及一种在生理条件下释放亚硝酰基（HNO）并可用于治疗和/或预防对亚硝酰基治疗有反应的疾病或病情的N-羟基磺酰胺衍生物。新型的N-羟基磺酰胺衍生物在生理条件下以控制的速率释放HNO，而HNO释放的速率通过改变N-羟基磺酰胺衍生物上的功能基团的性质和位置来调节。这些衍生物可用于治疗心力衰竭和缺血/再灌注损伤等疾病。
• Piloty’s acid derivative with improved nitroxyl-releasing characteristics
  作者：Kazuyuki Aizawa、Hidehiko Nakagawa、Kazuya Matsuo、Kodai Kawai、Naoya Ieda、Takayoshi Suzuki、Naoki Miyata

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.02.062

  日期：2013.4

  Recent studies have shown that nitroxyl (HNO) ((HNO)-H-1/(NO)-N-3 ), which is the one-electron-reduced form of nitric oxide (NO), has unique biological activities, especially in the cardiovascular system, and HNO-releasing agents may have therapeutic potential. Since few HNO donors are available for use under physiological conditions, we synthesized and evaluated a series of Piloty's acid (PA) derivatives and evaluated their HNO-releasing activity under physiological conditions. N-Hydroxy-2-nitrobenzenesulfonamide (17) was the most efficient HNO donor among our synthesized PA derivatives, including the lead compound, 2-bromo-N-hydroxybenzenesulfonamide (2). The high HNO-releasing activity is suggested to be due to electronic and steric effects. Compound 17 may be a useful tool for biological experiments. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NITROXYL DONORS FOR THE TREATMENT OF PULMONARY HYPERTENSION
  申请人：Cardioxyl Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2504003B1

  公开（公告）日：2016-11-09
• Nitroxyl Progenitors for the Treatment of Pulmonary Hypertension
  申请人：Mazhari Reza

  公开号：US20110160200A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  The invention relates to methods of treating, preventing or delaying the onset or development of pulmonary hypertension using hydroxyl donors or pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention further relates to methods of reducing mean pulmonary arterial pressure using hydroxyl donors or pharmaceutically acceptable salts thereof.
• US8227639B2
  申请人：——

  公开号：US8227639B2

  公开（公告）日：2012-07-24