3-Methyl-6-oxo-3-(2-phenylmethoxyethyl)cyclohexa-1,4-diene-1-carbonitrile | 356046-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Methyl-6-oxo-3-(2-phenylmethoxyethyl)cyclohexa-1,4-diene-1-carbonitrile
• CAS: 356046-20-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: YTEFYZCQUSDNJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反-1,3-戊二烯 、 3-Methyl-6-oxo-3-(2-phenylmethoxyethyl)cyclohexa-1,4-diene-1-carbonitrile 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以86%的产率得到(3aR,5aS,6S,9aS,9bS)-6,9b-dimethyl-5-oxo-2,3a,4,6,9,9a-hexahydro-1H-benzo[e][1]benzofuran-5a-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种改进的一般合成方法，用于合成顺式-环戊烷二萜。一种更有效的全合成（±）-6β-乙酰氧基-2-氧代果酚

  摘要：

  使用4-（2-苄氧基）乙基-2-氰基-4-甲基-2,5-环己二烯-1-酮（4）作为起始亲二烯体，已大大改进了以前开发的顺式-环戊烷二萜类化合物的通用合成方法。该方法允许通过α-氰基酮系统的还原烷基化直接引入有角甲基。在另选的（±）-6β-乙酰氧基-2-氧代羟甲基avenool（1）的全合成中，证明了这种方法对顺式-环烷烷的可行性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00706-7
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-benzyloxy)ethyl-4-methyl-2-cyclohexenone 在 乙醇 、 盐酸羟胺 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-Methyl-6-oxo-3-(2-phenylmethoxyethyl)cyclohexa-1,4-diene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种改进的一般合成方法，用于合成顺式-环戊烷二萜。一种更有效的全合成（±）-6β-乙酰氧基-2-氧代果酚

  摘要：

  使用4-（2-苄氧基）乙基-2-氰基-4-甲基-2,5-环己二烯-1-酮（4）作为起始亲二烯体，已大大改进了以前开发的顺式-环戊烷二萜类化合物的通用合成方法。该方法允许通过α-氰基酮系统的还原烷基化直接引入有角甲基。在另选的（±）-6β-乙酰氧基-2-氧代羟甲基avenool（1）的全合成中，证明了这种方法对顺式-环烷烷的可行性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00706-7

文献信息

• Palladium(<scp>ii</scp>) acetate mediated oxidative cyclization of ω-unsaturated α-cyano ketones. A facile methylenecyclopentane annulation process
  作者：Liang-Rern Kung、Che-Hao Tu、Kak-Shan Shia、Hsing-Jang Liu

  DOI：10.1039/b307114f

  日期：——

  A highly efficient methylenecyclopentane annulation process has been developed based on the Pd(II)-mediated oxidative cyclization of omega-unsaturated alpha-cyano ketones, readily accessed via the Michael addition of 3-butenylmagnesium bromide with 2-cyano-2-cycloalkenones.

  基于Pd（II）介导的ω-不饱和α-氰基酮的氧化环化反应，已经开发出了一种高效的亚甲基环戊烷环化工艺，该反应可通过3-丁烯基溴化镁与2-氰基-2-环烯酮的迈克尔加成反应而容易地获得。