(E)-(pent-2-en-1-ylsulfonyl)benzene | 82234-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(pent-2-en-1-ylsulfonyl)benzene
• 英文别名: E 1-benzenesulfonyl 2-pentene；[(2E)-2-pentenylsulfonyl]benzene；[(E)-pent-2-enyl]sulfonylbenzene
• CAS: 82234-80-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• 分子量: 210.297
• InChiKey: NZMVQOQUPODABO-XVNBXDOJSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(pent-2-en-1-ylsulfonyl)benzene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 [((3Z,5E)-Dodeca-3,5-diene)-5-sulfonyl]-benzene
  参考文献：
  名称：

  用砜XLVI合成：立体选择性制备2-苯磺酰基-1,3-二烯和2-苯磺酰基-1,4-二烯

  摘要：

  描述了EE 2-苯磺酰基-1，3-二烯和2-苯磺酰基-1，4-二烯的立体选择性合成。据报道，EE 2-苯磺酰基-1，3-二烯3b与甲基乙烯基酮的Diels-Alder环加成反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82082-2
• 作为产物：
  描述：

  双苯磺酸甲烷 在 3 A molecular sieve 、 哌啶乙酸盐 、 氢化铝 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 (E)-(pent-2-en-1-ylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Cuvigny, Therese; Penhoat, Catherine Herve Du; Julia, Marc, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1982, vol. 2, # 1-2, p. 43 - 51

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbon Dioxide-Promoted Telomerization of 1,2- and 1,3-Dienes with Benzenesulfinate Catalyzed by Palladium(0)^\eweq
  作者：Yoshio Inoue、Harukichi Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.59.3705

  日期：1986.11

  The telomerization of 1,2- and 1,3-dienes with benzenesulfinate dihydrate catalyzed by palladium(0) has been promoted by the presence of carbon dioxide.

  以二氧化碳的存在促进了由钯(0)催化的1,2-和1,3-二烯与苯磺酸二水合物的端基化反应。
• Syntheses with sulfones XLVII : stereoselective access to 1,3- and 1,4-dienes through hydrogenolysis of benzenesulfonyldienes. Application to pheromone synthesis
  作者：T. Cuvigny、C.Herve Du Penhoat、M. Julia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90023-7

  日期：1987.1

  The stereospecific reduction of EE 2-benzenesulfonyl-1,3-dienes to ZE 1,3-dienes with Grignard reagents under transition metal catalysis ie described, Hydrogenolysis of the sulfonyl moiety of 2-benzenesulfonyl-1,4-dienes to ZE 1,4-dienes with sodium dithionite ie reported. These techniques have been applied to the stereoselective synthesis of (7E, 9Z) dodecadienyl acetate 3d, (9Z, 11E)tetradecadienyl

  在过渡金属催化下，用格氏试剂将EE 2-苯磺酰基-1,3-二烯立体定向还原为ZE 1,3-二烯，即描述为2-苯磺酰基-1,4-二烯的磺酰基部分加氢水解为ZE 1，据报道有4-二烯与连二亚硫酸钠。这些技术已经应用于（7E，9Z）乙酸十二碳二烯基3d，（9Z，11E）乙酸十四碳二烯基3e和（9Z，12E）乙酸四癸二烯基6b的立体选择性合成。
• A base-controlled regioselective synthesis of allyl and vinyl phenyl sulfones
  作者：Dibyendu Dana、Anibal R. Davalos、Gopal Subramaniam、Nisar Afzal、William H. Hersh、Sanjai Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.056

  日期：2013.5

  2-arylacetaldehydes in the presence of a catalytic excess of sodium hydride (1.1 equiv) yields allyl phenyl sulfones in excellent yield under mild reaction conditions. In contrast, when less than 1 equiv of sodium hydride (0.90 equiv) is used, the corresponding vinyl phenyl sulfones are obtained exclusively. The vinyl phenyl sulfones can be completely converted to allyl phenyl sulfones with only 0.2 equiv

  在催化过量的氢化钠（1.1当量）存在下，苯磺酰基甲基膦酸二乙酯与2-芳基乙醛的反应在温和的反应条件下以优异的收率得到烯丙基苯砜。相反，当使用少于1当量的氢化钠（0.90当量）时，仅获得相应的乙烯基苯基砜。仅用0.2当量的NaH就可以将乙烯基苯基砜完全转化为烯丙基苯基砜，这表明参与上述转化的第二种氢化物是催化性的。在这些反应中观察到的区域选择性控制提供了一种从相同的原料一步合成新型乙烯基和烯丙基苯基砜的通用方法。但是，该反应的区域选择性和立体选择性 当2-烷基乙醛与苯基磺酰基甲基膦酸二乙酯在相同的反应条件下反应时，它们的官能度不能保持。我们的结果表明，对于观察到的区域和立体选择性，需要由2-芳基乙醛反应形成的烯丙基砜中双键的扩展共轭。
• KO <i>t</i> ‐Bu‐Catalyzed Chemo‐ and Regioselective Hydroamination of Allylic Sulfones with Indoles
  作者：Kundo Kim、Subin Park、Yunmi Lee

  DOI：10.1002/ejoc.202001394

  日期：2021.1.8

  A highly chemo‐ and regioselective hydroamination of β,γ‐unsaturated sulfones with indoles using a KOt‐Bu catalyst is described. A series of β‐indolyl sulfones was easily obtained in good to excellent yields under simple and mild reaction conditions.

  描述了使用KO t- Bu催化剂与吲哚进行β，γ-不饱和砜的高度化学和区域选择性加氢胺化反应。在简单温和的反应条件下，可以轻松获得一系列β-吲哚基砜，收率好至极好。
• PALLADIUM CATALYZED SYNTHESIS OF ALLYLIC SULFONES. UTILIZATION OF α-NITRO OLEFINS AS ALLYLIC NITRO COMPOUNDS
  作者：Rui Tamura、Koji Hayashi、Masato Kakihana、Masanori Tsuji、Daihei Oda

  DOI：10.1246/cl.1985.229

  日期：1985.2.5

  α-Nitro olefins reacted with sodium benzenesulfinate in the presence of tertiary amine and palladium(0) catalyst to afford allylic sulfones. The competition experiment showed that relative rate of the sulfonylation of an α-nitro olefin to that of the corresponding allylic acetate was about 2.2.

  在叔胺和钯 (0) 催化剂存在下，α-硝基烯烃与苯亚磺酸钠反应生成烯丙基砜。竞争实验表明，α-硝基烯烃磺酰化与相应的乙酸烯丙酯磺酰化的相对速率约为2.2。