ethyl (1S,3S,7R,9R)-15-methyl-3-phenyl-8-oxa-2-azatetracyclo[7.7.0.02,7.011,16]hexadeca-4,11,13,15-tetraene-5-carboxylate | 461641-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: ethyl (1S,3S,7R,9R)-15-methyl-3-phenyl-8-oxa-2-azatetracyclo[7.7.0.02,7.011,16]hexadeca-4,11,13,15-tetraene-5-carboxylate
• CAS: 461641-11-2
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₃
• 分子量: 375.467
• InChiKey: SEYUFZQCHQUUOV-ZZLPTCMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1S,3S,7R,9R)-15-methyl-3-phenyl-8-oxa-2-azatetracyclo[7.7.0.02,7.011,16]hexadeca-4,11,13,15-tetraene-5-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以91%的产率得到(1S,2R)-(-)-cis-1-[(2R)-4-hydroxymethyl-2-phenyl-1,2,5,6-tetrahydropyridin-1-yl]-7-methylindan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  利用新型 7-烷基取代顺式-1-氨基-2-茚满醇的高度立体选择性不对称 6π-氮杂电环化：20-Epiuleine 的正式合成

  摘要：

  基于 (E)-3-羰基-2,4,6-三烯醛化合物与 (-)-7-烷基-顺-1-氨基-2 之间的反应，普遍实现了高度立体选择性的不对称 6pi-氮杂电环化-茚满醇衍生物作为有效的新型手性胺。此外，在非常温和的条件下，通过新型二氧化锰氧化有效去除了所得环化产物的手性助剂，该方法成功应用于光学活性 20-epiuleine 的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ja026464+
• 作为产物：
  描述：

  反-1,3-戊二烯 在 palladium on activated charcoal sodium hypochlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4-苯基吡啶-N-氧化物 、 Mn(III) complex of (S,S)-1,2-cyclohexanediamine derivative 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 、 乙腈 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 11.67h， 生成 ethyl (1S,3S,7R,9R)-15-methyl-3-phenyl-8-oxa-2-azatetracyclo[7.7.0.02,7.011,16]hexadeca-4,11,13,15-tetraene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  构型柔性线性1-氮杂三烯的高立体选择性不对称6π-氮杂电环化的发展。从确定多功能手性胺，7-烷基顺式-1-氨基-2-茚满醇，到应用为新的合成策略：20-表柔宁的正式合成

  摘要：

  根据（E）-3-羰基-2,4,6-三烯基化合物与（-）-7-烷基-顺式-1-的反应，通过常规合成方法实现了高度立体选择性的不对称6π-氮杂电环化是有效的手性胺的氨基-2-茚满醇衍生物。在明显温和的条件下，通过新型的二氧化锰氧化可有效去除环化产物中的7-烷基取代的2-茚满醇部分，并将该方法成功地用于光学活性的20-表柔比林的形式合成中。

  DOI：

  10.1021/jo049381f