N-methyl-N-2,6-dimethylphenylcarbamoylchloride | 27237-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-2,6-dimethylphenylcarbamoylchloride
• 英文别名: (2,6-dimethylphenyl)(methyl)carbamic chloride；(2,6-dimethylphenyl)(methyl)carbamoyl chloride；methyl(2,6-xylyl)carbamoyl chloride；2,6-dimethylphenyl-N-methylcarbamoyl chloride；N-(2,6-dimethylphenyl)-N-methylcarbamoyl chloride
• CAS: 27237-52-1
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO
• 分子量: 197.664
• InChiKey: ICWAAWKAHAEEON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-76 °C
• 沸点：
  306.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-2,6-dimethylphenylcarbamoylchloride 在 正丁基锂 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 、 (+)-sparteine surrogate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  S- 链烯基-N-芳基硫代氨基甲酸酯的对映选择性羰基化反应：动力学和热力学控制†

  摘要：

  在（-）-天冬氨酸或（+）-天冬氨酸替代物的存在下，向链烯基硫代氨基甲酸酯中添加正丁基锂会导致不对称碳环化，并返回仲硫醇的对映异构体富集的硫代氨基甲酸酯衍生物。在THF中，用（+）-天冬氨酸替代，原位芳基迁移导致对映体富集的叔硫醇衍生物。值得注意的是，这两个假对映体手性配体并不总是产生对映体产物，这可能是动力学和热力学控制复杂相互作用的结果。稳定，受阻的锂化硫代氨基甲酸酯的原位IR和NMR研究证明了其在0°C的时间段内的化学和构型稳定性。

  DOI：

  10.1039/c4ob02329c
• 作为产物：
  描述：

  O-ethyl N,2,6-trimethyl-N-phenylthiocarbamate 在 磺酰氯 、 N,2,6-三甲基苯胺 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到N-methyl-N-2,6-dimethylphenylcarbamoylchloride
  参考文献：
  名称：

  （N-甲基-N-苯基氨基甲酰基）磺酰氯，（（N-甲基-N-苯基氨基甲酰基）二硫代）羰基氯化物及相关化合物的合成途径，转变和令人惊讶的稳定性

  摘要：

  先前已经将标题化合物类别（（氨基甲酰基）亚磺酰氯和（（氨基甲酰基）二硫代）羰基氯）认为是有机硫化学中不稳定的，尽管可捕集的中间体。本工作报告了这些官能团的每一个：（i）在N-甲基苯胺家族中制备它的几种途径；（ii）通过几种光谱技术对其结构进行直接表征；（iii）其相当意外的稳定性以及其分解时的最终命运；（iv）一系列进一步的化学转化，产生高度稳定的衍生物，每个衍生物都经过全面表征。进行了相关的动力学和机理实验，包括一些被对甲基和2,6-二甲基取代的N-甲基苯胺。鉴于标题化合物可以分离并且相对稳定，它们可以在制备用于半胱氨酸的巯基功能的硫解和/或光不稳定保护基中以及在开发新的蛋白质合成和修饰试剂中找到应用。

  DOI：

  10.1021/jo201329n

文献信息

• Meta-bifunctional benzenes and herbicidal compositions
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US03979202A1

  公开（公告）日：1976-09-07

  Meta-bifunctional of the general formula ##EQU1## wherein A is selected from the groups ##EQU2## These compounds possess herbicidal activity.

  通式##EQU1##中的元双功能化合物，其中A选自##EQU2##这些化合物具有除草活性。
• Palladium-Catalyzed Amidation by Chemoselective C(sp3)H Activation: Concise Route to Oxindoles Using a Carbamoyl Chloride Precursor
  作者：Chihiro Tsukano、Masataka Okuno、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/anie.201108889

  日期：2012.3.12

  synthesis of various oxindoles from carbamoyl chlorides. Under the optimum reaction conditions, with Ad2PBu as a ligand, tBuCONHOH as an additive, and a CO atmosphere, selective C(sp3)H activation proceeded in the presence of a C(sp2)H bond. Ad=adamantyl.

  颇为选择：一个新的战略是为各种羟吲哚从氨基甲酰氯综合方法。在最佳反应条件下，以Ad 2 PBu为配体，t BuCONHOH为添加剂，并在CO气氛下，在C（sp 2）H键的存在下进行选择性C（sp 3）H活化。Ad =金刚烷基。
• Amidinourea local anesthetics
  申请人：William H. Rorer, Inc.

  公开号：US04147804A1

  公开（公告）日：1979-04-03

  A method for producing local anesthetic action in a patient by administering amidinoureas.

  一种通过给患者注射氨基脲类物质来产生局部麻醉作用的方法。
• Method for the treatment of arrhythmia
  申请人：William H. Rorer, Inc.

  公开号：US04178387A1

  公开（公告）日：1979-12-11

  A method for the treatment of arrhythmia by administering amidinoureas.

  一种通过给予氨基脲类化合物治疗心律失常的方法。
• Douglas; Diamond; Studt, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1978, vol. 28, # 8 A, p. 1435 - 1441
  作者：Douglas、Diamond、Studt、Mir、Alioto、Auyang、Burns、Cias、Darkes、Dodson、O'Connor、Santora、Tsuei、Zalipsky、Zimmerman

  DOI：——

  日期：——