6-(2,3-epoxypropoxy)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-2-one | 74887-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 6-(2,3-epoxypropoxy)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-2-one
• 英文别名: 6-(2,3-Epoxypropoxy)-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1-benzazepin-2-one；6-(oxiran-2-ylmethoxy)-1,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepin-2-one
• CAS: 74887-81-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: TUWKKOFAPQJQIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2,3-epoxypropoxy)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-2-one 、 仲丁胺 以42%的产率得到6-(2-hydroxy-3-sec.-butylaminopropoxy)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-2-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Aminopropanol derivatives of

  摘要：

  氨基丙醇衍生物6-羟基-2,3,4,5-四氢-1-H-1-苯并哌啶-2-酮的化学式为##STR1##其中R是1至6个碳原子的烷基，未取代或取代为羟基或1至3个碳原子的烷氧基，或是3至6个碳原子的烯烃基或炔烃基，或是3至7个碳原子的环烷基，以及它们与酸形成的生理上可接受的盐，它们的制备和含有上述化合物的制药配方，由于其β-交感神经阻滞作用可用作心脏和循环药物。

  公开号：

  US04340595A1
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-4,5-二氢-1H-苯并[b]氮杂革-2(3H)-酮 生成 6-(2,3-epoxypropoxy)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Compounds enhancing antitumor activity of other cytotoxic agents

  摘要：

  这项发明涉及某些杂环化合物及其药用可接受的盐，这些化合物对于使多药耐药肿瘤细胞对抗癌药物和多药耐药形式的疟疾、结核病、利什曼病和阿米巴痢疾对化疗药物具有敏感性是有用的。这些化合物及其药用可接受的盐还是人类MDR1基因编码的P-糖蛋白的活性药物转运能力的抑制剂，以及来自真核和原核生物（例如，来自疟原虫的pfmdr，以及小鼠mdr1和mdr3基因产物）的某些其他相关的ATP结合盒转运蛋白的抑制剂。

  公开号：

  US06130217A1

文献信息

• Aminopropanolderivate des 6-Hydroxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-2-ons, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zubereitungen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0011747A1

  公开（公告）日：1980-06-11

  Die Erfindung betrifft Aminopropanolderivate des 6-Hydroxy -2,3,4,5-tetrahydro -1-H-1-benzazepin -2-ons der Formel in der R einen Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen, der gegebenenfalls durch einen Hydroxy- oder Alkoxyrest mit 1 bis 3 C-Atomen im Alkyl substituiert ist, einen Alkenyl oder Alkinylrest mit 3 bis 6 C-Atomen oder einen Cycloalkylrest mit 3 bis C-Atomen, im Ring bedeutet, und ihre physiologisch verträglichen Säureadditionssalze, ihre Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zubereitungen, die aufgrund ihrer β-sympatholytischen Wirkung als Herz- und Kreislaufmittel verwendet werden können.

  本发明涉及 6-羟基-2,3,4,5-四氢-1-H-1-苯并氮杂卓-2-酮的氨基丙醇衍生物，其式中 R 为具有 1 至 6 个碳原子的烷基，该烷基可选择被烷基中具有 1 至 3 个碳原子的羟基或烷氧基、具有 3 至 6 个碳原子的烯基或炔基或环中具有 3 至碳原子的环烷基取代，以及它们的生理耐受酸加成盐、它们的制备方法和含有它们的药物制剂，由于它们具有 β-交感溶解作用，可用作心血管药物。
• US4340595A
  申请人：——

  公开号：US4340595A

  公开（公告）日：1982-07-20
• US6130217A
  申请人：——

  公开号：US6130217A

  公开（公告）日：2000-10-10
• [EN] COMPOUNDS ENHANCING ANTITUMOR ACTIVITY OF OTHER CYTOTOXIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSES STIMULANT L'ACTIVITE ANTITUMORALE D'AUTRES AGENTS CYTOTOXIQUES
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1994022846A1

  公开（公告）日：1994-10-13

  (EN) This invention relates to certain heterocyclic compounds and their pharmaceutically acceptable salts, which are useful for sensitizing multidrug-resistant tumor cells to anticancer agents and multidrug resistant forms of malaria, tuberculosis, leishmania and amoebic dysentery to chemotherapeutants. The compounds and their pharmaceutically acceptable salts are also inhibitors of the active drug transport capability of P-glycoprotein which is encoded by the human $i(MDR1) gene, as well as of certain other related ATP-binding-cassette transporters from eukaryotic and prokaryotic organisms (e.g., $i(pfmdr) from $i(Plasmodium falciprum), and murine $i(mdr1) and $i(mdr3) gene products).(FR) L'invention concerne certains composés hétérocycliques et leurs sels acceptables du point de vue pharmaceutique, qui servent à sensibiliser aux agents anticancéreux les cellules tumorales ayant une résistance multiple aux anticancéreux, et à sensibiliser aux produits chimiothérapeutiques certaines formes de paludisme, de tuberculose, de leishmania et de dysenterie amibienne qui ont une résistance multiple aux anticancéreux. Ces composés et leurs sels acceptables du point de vue pharmaceutique sont aussi des inhibiteurs de la capacité active de transport de médicaments que possède la glycoprotéine-P, codée par le gène $i(MDR1) humain, et que possèdent aussi certains autres transporteurs apparentés à cassette pour la fixation de l'adénosine triphosphate, transporteurs qui sont issus d'organismes eucaryotiques et procaryotiques (par exemple, $i(pfmdr), provenant de $i(Plasmodium falciprum), et les produits à base de gènes $i(mdr1) et $i(mdr3) murins.
• Compounds enhancing antitumor activity of other cytotoxic agents
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US06130217A1

  公开（公告）日：2000-10-10

  This invention relates to certain heterocyclic compounds and their pharmaceutically acceptable salts, which are useful for sensitizing multidrug-resistant tumor cells to anticancer agents and multidrug resistant forms of malaria, tuberculosis, leishmania and amoebic dysentery to chemotherapeutants. The compounds and their pharmaceutically acceptable salts are also inhibitors of the active drug transport capability of P-glycoprotein which is encoded by the human MDR1 gene, as well as of certain other related ATP-binding-cassette transporters from eukaryotic and prokaryotic organisms (e.g., pfmdr from Plasmodium falciprum, and murine mdr1 and mdr3 gene products).

  这项发明涉及某些杂环化合物及其药用可接受的盐，这些化合物对于使多药耐药肿瘤细胞对抗癌药物和多药耐药形式的疟疾、结核病、利什曼病和阿米巴痢疾对化疗药物具有敏感性是有用的。这些化合物及其药用可接受的盐还是人类MDR1基因编码的P-糖蛋白的活性药物转运能力的抑制剂，以及来自真核和原核生物（例如，来自疟原虫的pfmdr，以及小鼠mdr1和mdr3基因产物）的某些其他相关的ATP结合盒转运蛋白的抑制剂。