benzaldehyde cyclohexylthioacetal | 110466-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzaldehyde cyclohexylthioacetal
• 英文别名: benzaldehyde dicyclohexyldithioacetal；Bis(cyclohexylsulfanyl)methylbenzene
• CAS: 110466-18-7
• 化学式: C₁₉H₂₈S₂
• 分子量: 320.563
• InChiKey: MTQRENLIAFACOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzaldehyde cyclohexylthioacetal 在 三甲基乙腈 、 碘化钛(IV) 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到[1,2-bis(cyclohexylsulfanyl)-2-phenylethyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  通过芳醛衍生的二硫缩醛与低价碘化钛物种的还原偶联合成邻位双（烷硫基）衍生物

  摘要：

  通过在二氯甲烷和新戊腈的混合溶剂中在室温下用锌处理碘化钛 (IV) 原位形成的低价碘化钛物种还原衍生自芳香醛的二硫代缩醛，得到偶联产物，邻位双（烷硫基）衍生物，高产。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.640
• 作为产物：
  描述：

  环己硫醇 、 苯甲醛 在 polyphosphoric acid trimethylsilyl ester 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到benzaldehyde cyclohexylthioacetal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dithioacetals from Carbonyl Compounds and Thiols in the Presence of Polyphosphoric Acid Trimethylsilyl Ester (PPSE)

  摘要：

  在三甲基硅基聚磷酸酯（PPSE）存在下，醛、酮和三恶烷等羰基化合物与芳香族、伯、仲和叔硫醇反应合成了二硫缩醛。环己酮与叔丁硫醇的反应产物为相应的二硫缩醛与叔丁环己烯硫醚的混合物。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27872

文献信息

• Synthesis of Dithioacetals from Carbonyl Compounds and Thiols in the Presence of Polyphosphoric Acid Trimethylsilyl Ester (PPSE)
  作者：Masa-aki Kakimoto、Takuya Seri、Yoshio Imai

  DOI：10.1055/s-1987-27872

  日期：——

  Dithioacetals were synthesized from carbonyl compounds and thiols in the presence of polyphosphoric acid trimethylsilyl ester (PPSE) Aldehydes, Ketones, and trioxane could be used as carbonyl compounds, and aromatic, primary, secondary, and tertiary thiols were applicable in the present reaction. The reaction between cyclohexanone and t-butyl thiol afforded a mixture of corresponding dithioacetal and t-butylcyclohexenylsulfide.

  在三甲基硅基聚磷酸酯（PPSE）存在下，醛、酮和三恶烷等羰基化合物与芳香族、伯、仲和叔硫醇反应合成了二硫缩醛。环己酮与叔丁硫醇的反应产物为相应的二硫缩醛与叔丁环己烯硫醚的混合物。
• 一种用苯甲酰硅制备苯甲醛硫代缩醛的方法
  申请人：山西大学

  公开号：CN104529840B

  公开（公告）日：2016-07-06

  本发明提供了一种用苯甲酰硅制备苯甲醛硫代缩醛的方法，涉及硫、硅化合物制备领域。本发明以苯甲酰硅和烷基硫醇(包括伯、仲、叔硫醇)为原料，通过光化学反应，制得了苯甲醛硫代缩醛化合物。该制备方法具有试剂廉价易得、操作简单方便、反应时间短、副反应少等优点。
• Direct Synthesis of Unsymmetrical Dithioacetals
  作者：Sabine Bognar、Manuel Gemmeren

  DOI：10.1002/chem.202004835

  日期：2021.3.12

  only discuss symmetrical dithioacetals. Examples of mixed dithioacetals are scarce and no general method for the selective synthesis of these compounds exists. Herein, a synthetically simple general one‐step protocol was developed for the synthesis of a broad range of unsymmetrical dithioacetals consisting of one aromatic and one aliphatic thiol moiety from the corresponding aldehyde/thiol mixture. The

  二硫缩醛是合成有机化学中经常使用的基序，近来作为结构基序出现在有前景的抗植物病原体抗病毒剂中的关注日益增加。但是，大多数现有报告仅讨论对称的二硫缩醛。混合的二硫缩醛的例子很少，并且不存在用于选择性合成这些化合物的通用方法。本文中，开发了一种合成简单的通用单步操作规程，用于从相应的醛/硫醇混合物中合成范围广泛的不对称二硫缩醛，该不对称二硫缩醛由一个芳族基团和一个脂肪族硫醇基组成。混合小号，小号乙缩醛的收率很高，并且可以容忍各种官能团。动力学控制实现了对不对称二硫缩醛的出色选择性。
• Lithium Bromide-Catalyzed Highly Chemoselective and Efficient Dithioacetalization of α,β-Unsaturated and Aromatic Aldehydes under Solvent-Free Conditions
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Babak Karimi

  DOI：10.1055/s-1999-3679

  日期：——

  Chemoselective dithioacetalization of aromatic- and α,β-unsaturated aldehydes in the presence of other structurally different aldehydes and ketones was achieved efficiently in the presence of catalytic amounts of LiBr under solvent-free conditions. Due to the neutral reaction conditions, this method is compatible with acid sensitive substrates.

  在无溶剂条件下，在催化量的LiBr存在下，成功实现了芳香醛和α,β-不饱和醛的化学选择性二硫缩醛化，尽管存在其他结构不同的醛和酮。由于反应条件中性，该方法与酸敏感基质相容。
• Lithium trifluoromethanesulfonate (LiOTf) as a highly efficient catalyst for chemoselective dithioacetalization of carbonyl compounds under neutral and solvent-free conditions
  作者：Habib Firouzabadi、Babak Karimi、Shahram Eslami

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00647-4

  日期：1999.5

  Various types of carbonyl compound can be efficiently and chemoselectively converted to their corresponding dithioacetals in the presence of catalytic amounts of lithium triflate under solvent-free conditions. Due to the neutrality of the reaction medium, this method is especially useful for acid sensitive substrates.

  在无溶剂条件下，在催化量的三氟甲磺酸锂存在下，各种类型的羰基化合物可以有效地和化学选择性地转化为其相应的二硫缩醛。由于反应介质的中性，该方法特别适用于酸敏感的底物。