2-benzylphenyl triflate | 166959-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzylphenyl triflate
• 英文别名: 2-benzylphenyl trifluoromethanesulfonate；Methanesulfonic acid, trifluoro-, 2-(phenylmethyl)phenyl ester；(2-benzylphenyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 166959-36-0
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃O₃S
• 分子量: 316.301
• InChiKey: NMOVTTYGRLJTLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylphenyl triflate 在 palladium on activated charcoal 乙酸铵 、 甲醇 、 magnesium 作用下， 反应 0.5h， 以98%的产率得到二苯基甲烷
  参考文献：
  名称：

  使用Mg-MeOH-NH（4）OAc系统的Pd / C催化的芳基磺酸盐还原反应的机理研究。

  摘要：

  已经通过使用Pd / C-Mg-MeOH的组合物建立了经由芳基三氟甲磺酸酯或甲磺酸酯使酚羟基脱氧的方法。NH（4）OAc添加到系统中明显加快了反应速度，扩大了反应范围。机理研究表明，从Pd（0）中心到苯环的单电子转移过程涉及芳基磺酸盐的还原，并且NH（4）OAc用作Mg盐的增溶剂和Hg的促进剂。电子转移，从而增强了反应过程。我们的方法也适用于以CH（3）OD为溶剂和氘源的苯衍生物的区域选择性氘化：原始羟基可以被氘原子有效地取代。

  DOI：

  10.1002/chem.200601184
• 作为产物：
  描述：

  2-formylphenyl triflate 在 2,6-二甲基吡啶 、 锰 、 sodium tetrahydroborate 、 TiCl₄(2,6-lutidine) 、 C₁₄H₁₂Cl₂N₂NiO₂*2H₂O 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-benzylphenyl triflate
  参考文献：
  名称：

  钛助还原剂助催化苄醇与芳基卤化物之间的镍催化交叉亲电子偶联

  摘要：

  镍醇与芳基卤化物之间的镍催化的交叉亲电子偶联反应是利用最近建立的均相C-O键裂解方案开发的。用镍催化剂和由TiCl 4（二甲基吡啶）（二甲基吡啶＝ 2，6-二甲基吡啶）和锰粉产生的低价钛试剂处理苄醇和芳基卤化物，可以高收率得到交联产物。机理研究表明，源自苄醇的苄基中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03367

文献信息

• Pd/C-Catalyzed Deoxygenation of Phenol Derivatives Using Mg Metal and MeOH in the Presence of NH₄OAc
  作者：Hironao Sajiki、Akinori Mori、Tomoteru Mizusaki、Takashi Ikawa、Tomohiro Maegawa、Kosaku Hirota

  DOI：10.1021/ol060045q

  日期：2006.3.2

  A Pd/C-catalyzed deoxygenation method of phenolic hydroxyl groups via aryl triflates or mesylates using Mg metal in MeOH at room temperature was developed. The addition of NH4OAc dramatically affects the reactivity and reaction rate. This method is particularly attractive to provide an environmentally benign and widely applicable removal method of phenolic alcohols under quite mild reaction conditions

  开发了一种在室温下使用Mg金属在MeOH中的Pd / C催化的经由芳基三氟甲磺酸酯或甲磺酸酯对酚羟基进行脱氧的方法。NH 4 OAc的添加显着影响反应性和反应速率。该方法对于在非常温和的反应条件下提供对环境无害且可广泛应用的酚醇去除方法特别有吸引力。
• Synthesis of polycyclic xanthenes and furans via palladium-catalyzed cyclization of polycyclic aryltriflate esters
  作者：Ji-Quan Wang、Ronald G Harvey

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00534-3

  日期：2002.7

  Palladium-catalyzed cyclization of polycyclic aromatic o-(arylmethyl)phenol triflate esters takes place with unexpected sulfur–oxygen bond cleavage to furnish polycyclic xanthenes. These are the first examples of Pd-catalyzed cross-coupling of aryl triflate esters with arenes to form diaryl ethers. In contrast, analogous palladium-catalyzed cyclization of polycyclic o-(aryloxy)phenol triflate esters

  钯催化的多环芳族邻-（芳基甲基）苯酚三氟甲酸酯酯的环化反应发生意外的硫-氧键裂解，从而提供了多环黄嘌呤。这些是芳基三氟甲磺酸酯与芳烃经钯催化交联形成二芳基醚的第一个例子。相反，类似的钯催化多环邻-（芳氧基）苯酚三氟甲酸酯酯的环化反应是通过一种机理进行的，该机理涉及常规的碳-氧键裂解，以提供二芳基呋喃。
• Ring-closure reaction of 2-benzoylbenzenediazonium salts in 1-butyl-3-methylimidazolium ionic liquids
  作者：Takao Okazaki、Hiroyuki Yamamoto、Toshikazu Kitagawa

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.195

  日期：——

  A ring-closure reaction by thermal dediazoniation of 2-substituted benzenediazonium tetrafluoroborates in imidazolium-based ionic liquids was investigated. Dediazoniation of 2-(4-R-benzoyl)benzenediazonium tetrafluoroborates (R = H, Me, OMe, Cl) in ionic liquid [BMIM][TfO] gave 3-R-9-fluorenones as ring-closure products and 2-(4-R-benzoyl)phenyl trifluoromethanesulfonates as substitution products.

  研究了 2-取代苯重氮四氟硼酸盐在咪唑基离子液体中热脱重氮的闭环反应。2-(4-R-苯甲酰基)苯重氮四氟硼酸盐 (R = H, Me, OMe, Cl) 在离子液体 [BMIM][TfO] 中的去重氮作用得到 3-R-9-芴酮作为闭环产物和 2-( 4-R-苯甲酰基)苯基三氟甲磺酸盐作为取代产物。[BMIM][Tf2N] 中的脱重氮作用得到 3-R-9-芴酮和 R-C6H4-CO-C6H4-OSO(CF3)(NSO2CF3)。[BMIM][Tf2N] 中闭环产物的产率高于 [BMIM][TfO]。2-苄基苯重氮和 2-苯氧基苯重氮四氟硼酸盐仅在两种离子液体中产生替代产物。DFT 计算表明，在 [BMIM][Tf2N] 中比在 [BMIM][TfO] 中更容易诱导电子从阴离子转移以呈现均裂过程。这种能力可能是导致 [BMIM][Tf2N] 中通过均裂途径的闭环产物产量较高，而通过异裂途径的取代产物产量较小的原因。
• [EN] PYRROLIDINE MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] PYRROLIDINES MODULATEURS DE L'ACTIVITE DU RECEPTEUR DE CHIMIOKINE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2000059502A1

  公开（公告）日：2000-10-12

  The present invention is directed to pyrrolidine compounds of formula (I) (wherein R?1, R2, R3, R4, R5, R6, R14¿ and n are defined herein) which are useful as modulators of chemokine receptor activity. In particular, these compounds are useful as modulators of the chemokine receptors CCR-5 and/or CCR-3.

  本发明涉及式(I)的吡咯烷化合物（其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R14和n在此定义），其作为趋化因子受体活性调节剂具有用途。特别地，这些化合物作为趋化因子受体CCR-5和/或CCR-3的调节剂具有用途。
• Light-Triggered, Ni-Catalyzed Cyanation of Aryl Triflates with 1,4-Dicyanobenzene as the CN Source
  作者：Yonggang Yan、Pengpeng Wang、Yuying Wang、Jianyang Dong、Gang Li、Chao Wang、Dong Xue

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04294

  日期：2024.2.23

  A light-triggered, Ni-catalyzed cyanation of aryl triflates was herein reported, which provides a benign photochemical synthesis of aryl nitriles using 1,4-dicyanobenzene as the CN source instead of HCN or a metallic CN source. This mild method uses a readily available bisphosphine ligand and a soluble organosilicon reagent as the reductant and is carried out under purple light without an external

  本文报道了一种光触发、Ni 催化的芳基三氟甲磺酸酯氰化反应，它提供了一种使用 1,4-二氰基苯作为 CN 源而不是 HCN 或金属 CN 源来良性光化学合成芳基腈的方法。这种温和的方法使用容易获得的双膦配体和可溶性有机硅试剂作为还原剂，并且在紫光下进行，无需外部光催化剂。这种氰化对于源自苯酚和双酚的芳基三氟甲磺酸酯以及源自木质素的酚类化合物是有效的，证明了其在从生物质合成芳基腈方面的潜在用途。