4-hydroxy-6-[(E,4S)-4-hydroxypent-1-enyl]pyran-2-one | 1221251-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-hydroxy-6-[(E,4S)-4-hydroxypent-1-enyl]pyran-2-one
• CAS: 1221251-61-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: SADDONZEXLCARP-XBBYQOBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以18%的产率得到4-hydroxy-6-[(E,4S)-4-hydroxypent-1-enyl]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过参与 Hypothemycin 生物合成的真菌迭代聚酮合酶协同酶法合成间苯二酸内酯

  摘要：

  Hypothemycin 是一种来自真菌 Hypomyces subiculosus 的大环内酯蛋白激酶抑制剂。在生物合成过程中，其碳框架由两个迭代聚酮合酶 (PKS)、Hpm8（高度还原）和 Hpm3（非还原）组装而成。它们在酿酒酵母 BJ5464-NpgA 中异源表达，纯化至接近同质，并在体外重组以从丙二酰辅酶 A 和 NADPH 生产 (6'S,10'S)-反式-7',8'-脱氢玉米赤霉烯醇 (1)。1的结构是通过X射线晶体学分析确定的。在没有功能性 Hpm3 的情况下，还原性 PKS Hpm8 会产生并卸载截短的吡喃酮产物，而不是预期的六酮化合物。非还原性 Hpm3 能够接受正确官能化的六酮化合物的 N-乙酰半胱胺硫酯以形成 1，但它不能启动丙二酰辅酶A 形成聚酮化合物。我们表明 Hpm3 的起始单元：ACP 转酰基酶 (SAT) 对两种酶之间的串扰至关重要，并且 1 的生物合成速率由

  DOI：

  10.1021/ja100060k

文献信息

• Enzymatic Synthesis of Resorcylic Acid Lactones by Cooperation of Fungal Iterative Polyketide Synthases Involved in Hypothemycin Biosynthesis
  作者：Hui Zhou、Kangjian Qiao、Zhizeng Gao、Michael J. Meehan、Jesse W.-H. Li、Xiling Zhao、Pieter C. Dorrestein、John C. Vederas、Yi Tang

  DOI：10.1021/ja100060k

  日期：2010.4.7

  Hypothemycin is a macrolide protein kinase inhibitor from the fungus Hypomyces subiculosus. During biosynthesis, its carbon framework is assembled by two iterative polyketide synthases (PKSs), Hpm8 (highly reducing) and Hpm3 (nonreducing). These were heterologously expressed in Saccharomyces cerevisiae BJ5464-NpgA, purified to near homogeneity, and reconstituted in vitro to produce (6'S,10'S)-trans-7'

  Hypothemycin 是一种来自真菌 Hypomyces subiculosus 的大环内酯蛋白激酶抑制剂。在生物合成过程中，其碳框架由两个迭代聚酮合酶 (PKS)、Hpm8（高度还原）和 Hpm3（非还原）组装而成。它们在酿酒酵母 BJ5464-NpgA 中异源表达，纯化至接近同质，并在体外重组以从丙二酰辅酶 A 和 NADPH 生产 (6'S,10'S)-反式-7',8'-脱氢玉米赤霉烯醇 (1)。1的结构是通过X射线晶体学分析确定的。在没有功能性 Hpm3 的情况下，还原性 PKS Hpm8 会产生并卸载截短的吡喃酮产物，而不是预期的六酮化合物。非还原性 Hpm3 能够接受正确官能化的六酮化合物的 N-乙酰半胱胺硫酯以形成 1，但它不能启动丙二酰辅酶A 形成聚酮化合物。我们表明 Hpm3 的起始单元：ACP 转酰基酶 (SAT) 对两种酶之间的串扰至关重要，并且 1 的生物合成速率由