N-Acetyl-S-nitrosocysteine methyl ester | 72039-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Acetyl-S-nitrosocysteine methyl ester
• 英文别名: methyl 2-acetamido-3-nitrososulfanylpropanoate
• CAS: 72039-37-3
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 206.222
• InChiKey: VLOYSCHNFPFSED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Acetyl-S-nitrosocysteine methyl ester 、 亚磷酸三苄酯 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到methyl N-acetyl-S-(bis(benzyloxy)phosphoryl)cysteinate
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸酯：用于探索S-亚硝基硫醇化学的试剂。

  摘要：

  研究了S-亚硝基硫醇与亚磷酸酯（包括P（OPh）3，P（OBn）3和P（OEt）3）之间的反应。取决于S-亚硝基硫醇底物的结构（例如伯对叔），形成了两种不同的共轭加合物，硫代磷酰胺化物和硫代磷酸酯。这些反应在温和的条件下进行，并通过实验和计算研究了反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03393
• 作为试剂：
  描述：

  [6'-(2-Diphenylphosphanylbenzoyl)oxy-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-3'-yl] 2-diphenylphosphanylbenzoate 在 N-Acetyl-S-nitrosocysteine methyl ester 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到fluorescein free acid
  参考文献：
  名称：

  A reductive ligation based fluorescent probe for S-nitrosothiols

  摘要：

  基于还原连接的荧光探针（SNOP1）用于检测S-亚硝基硫醇，并且被证明具有选择性和敏感性。

  DOI：

  10.1039/c4cc01288g

文献信息

• Reductive Ligation Mediated One-Step Disulfide Formation of <i>S</i>-Nitrosothiols
  作者：Jiming Zhang、Sheng Li、Dehui Zhang、Hua Wang、A. Richard Whorton、Ming Xian

  DOI：10.1021/ol101863s

  日期：2010.9.17

  reductive ligation mediated disulfide formation of S-nitrosothiols was developed. This reaction involves the reaction of the S-nitroso group with phosphine-thioesters to form sulfenamide and thiolate intermediates, which then undergo a fast intermolecular disulfide formation to form stable conjugates. This reaction can be used to design new biosensors of S-nitrosated proteins.

  开发了一步还原连接介导的S-亚硝基硫醇的二硫化物形成。该反应涉及S-亚硝基与膦硫酯反应形成次磺酰胺和硫醇盐中间体，然后快速形成分子间二硫化物以形成稳定的缀合物。该反应可用于设计 S-亚硝化蛋白质的新型生物传感器。
• Compositions and methods for detecting S-nitrosylation and S-sulfinylation
  申请人：The Regents of the University of Michigan

  公开号：US10408843B2

  公开（公告）日：2019-09-10

  The present invention relates to methods for detecting protein S-sulfinylation and S-sulfinylation within thiol groups in proteins, metabolites, or materials.

  本发明涉及检测蛋白质中的S-亚硫酰基化和S-亚硫酰基化的方法，在蛋白质、代谢产物或材料中的硫醇基团内。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR DETECTING S-NITROSYLATION AND S-SULFINYLATION
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：US20160084845A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The present invention relates to methods for detecting protein S-sulfinylation and S-sulfinylation within thiol groups in proteins, metabolites, or materials.

  本发明涉及检测蛋白质、代谢产物或材料中的蛋白质S-亚磺酰基化和巯基中的S-亚磺酰基化的方法。
• Zhang, Jiming; Wang, Hua; Xian, Ming, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3854 - 3855
  作者：Zhang, Jiming、Wang, Hua、Xian, Ming

  DOI：——

  日期：——
• Fast Reductive Ligation of<i>S</i>-Nitrosothiols
  作者：Hua Wang、Ming Xian

  DOI：10.1002/anie.200801654

  日期：2008.8.18