2,4-di(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 1236078-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,4-di(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 9-[4-[2-(4-carbazol-9-ylphenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl]phenyl]carbazole
• CAS: 1236078-17-3
• 化学式: C₄₂H₂₇N₅
• 分子量: 601.71
• InChiKey: JNQMLCSQEDIYGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘氰基苯 、 2,4-di(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 trans-1,2-Diaminocyclohexane 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 22.0h， 以57%的产率得到4-{2,4-bis[4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl}benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Suzuki交叉偶联和N-芳基化反应的组合合成4-芳基，2,4-二芳基和2,4,7-三芳基吡咯并[2,3- d ]嘧啶

  摘要：

  一种简单而又容易的合成新型4-芳基-2-氯-，2,4-二芳基-和2,4,7-三芳基吡咯并[2,3- d ]嘧啶的杂环骨架，其中的芳基和杂芳基是通过描述了2,4-二氯吡咯并[2,3- d ]嘧啶与芳基硼酸和卤代芳烃的Suzuki交叉偶联和N-芳基化反应的组合。发现大多数合成化合物在近紫外-蓝色光谱范围内发射，荧光量子产率高达67％。讨论了连接到吡咯并嘧啶衍生物的吡咯环上的芳基对光学性能的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.040
• 作为产物：
  描述：

  4-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸 、 2,4-二氯-7H吡咯[2,3-D]嘧啶 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,4-di(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Suzuki交叉偶联和N-芳基化反应的组合合成4-芳基，2,4-二芳基和2,4,7-三芳基吡咯并[2,3- d ]嘧啶

  摘要：

  一种简单而又容易的合成新型4-芳基-2-氯-，2,4-二芳基-和2,4,7-三芳基吡咯并[2,3- d ]嘧啶的杂环骨架，其中的芳基和杂芳基是通过描述了2,4-二氯吡咯并[2,3- d ]嘧啶与芳基硼酸和卤代芳烃的Suzuki交叉偶联和N-芳基化反应的组合。发现大多数合成化合物在近紫外-蓝色光谱范围内发射，荧光量子产率高达67％。讨论了连接到吡咯并嘧啶衍生物的吡咯环上的芳基对光学性能的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.040

文献信息

• Fused Pyrrolo[2,3-d]pyrimidines (7-Deazapurines) by Palladium-Catalyzed Direct N–H and C–H Arylation Reactions
  作者：Jelena Dodonova、Sigitas Tumkevicius

  DOI：10.1055/s-0036-1588734

  日期：2017.6

  hitherto unknown fused hetero systems containing an incorporated pyrrolo[2,3-d]pyrimidine scaffold are described. Pyrimido[5′,4′:4,5]pyrrolo[2,1-a]isoindoles were synthesized from 2,4-di­arylpyrrolo[2,3-d]pyrimidines and o-bromobenzyl bromides by using a cascade N-benzylation/C–H arylation reaction sequence. A series of pyrimido[5′,4′:4,5]pyrrolo[1,2-f]phenanthridines were successfully assembled via a domino

  描述了钯催化的分子内直接 C-H 芳基化，用于合成迄今为止未知的稠合异质系统，其中包含并入的吡咯并[2,3- d ]嘧啶支架。嘧啶并[5',4':4,5]吡咯并[2,1- a ]异吲哚是由2,4-二芳基吡咯并[2,3- d ]嘧啶和邻溴苄基溴通过级联N-苄基化合成/ C-H 芳基化反应序列。通过多米诺骨牌过程成功组装了一系列嘧啶并[5',4':4,5]吡咯并[1,2- f ]菲啶，涉及钯催化的2,4,7-直接双C-H芳基化反应三芳基吡咯并[2,3- d ]嘧啶与邻溴碘苯。
• Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-Core-Extended π-Systems: Synthesis of 2,4,7-Triarylpyrrolo[2,3-d]pyrimidines
  作者：Sigitas Tumkevicius、Jelena Dodonova

  DOI：10.1055/s-0030-1260931

  日期：2011.7

  A simple and facile synthesis of novel fluorescent pyrrolo[2,3-d]pyrimidines with various aryl and heteroaryl assemblies in positions 2, 4, and 7 of the heterocycle by combination of the Suzuki cross-coupling and copper(I) iodide N-arylation reactions of chloropyrrolo[2,3-d]pyrimidines with arylboronic acids and haloarenes is described.

  通过 Suzuki 交叉偶联和碘化铜 (I) N-的组合，在杂环的 2、4 和 7 位具有各种芳基和杂芳基组装体的新型荧光吡咯并 [2,3-d] 嘧啶的简单易行合成描述了氯吡咯并[2,3-d]嘧啶与芳基硼酸和卤代芳烃的芳基化反应。
• Synthesis and photophysical properties of oligoarylenes with a pyrrolo[2,3-d]pyrimidine core
  作者：Sigitas Tumkevicius、Jelena Dodonova、Karolis Kazlauskas、Viktoras Masevicius、Lina Skardziute、Saulius Jursenas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.093

  日期：2010.7

  palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura reaction of 2,4-dichloropyrrolo[2,3-d]pyrimidine with aryl boronic acids has been studied. Pd(OAc)2/dicyclohexyl(2-biphenyl)phosphine/K3PO4 was found to be an efficient catalyst system to prepare 4-aryl-2-chloro- and 2,4-diarylpyrrolo[2,3-d]pyrimidines. Novel non-linear molecules consisting of a pyrrolo[2,3-d]pyrimidine core and aryl branches have been elucidated as blue light-emitters

  研究了钯催化的2,4-二氯吡咯并[2,3- d ]嘧啶与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura反应。发现Pd（OAc）2 /二环己基（2-联苯基）膦/ K 3 PO 4是制备4-芳基-2-氯-和2,4-二芳基吡咯并[2,3- d ]嘧啶的有效催化剂体系。。由吡咯并[2,3- d ]嘧啶核和芳基支链组成的新型非线性分子已被阐明为蓝光发射体，在THF溶液中的荧光量子产率为4％至67％。讨论了连接到吡咯并嘧啶衍生物的吡咯环上的吸电子t - BuOCO基团对光学性能的影响。
• Synthesis of 4-aryl-, 2,4-diaryl- and 2,4,7-triarylpyrrolo[2,3-d]pyrimidines by a combination of the Suzuki cross-coupling and N-arylation reactions
  作者：Jelena Dodonova、Lina Skardziute、Karolis Kazlauskas、Saulius Jursenas、Sigitas Tumkevicius

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.040

  日期：2012.1

  A simple and facile synthesis of novel 4-aryl-2-chloro-, 2,4-diaryl- and 2,4,7-triarylpyrrolo[2,3-d]pyrimidines with various aryl and heteroaryl assemblies in the heterocyclic framework by a combination of Suzuki cross-coupling and N-arylation reactions of 2,4-dichloropyrrolo[2,3-d]pyrimidine with arylboronic acids and haloarenes are described. A majority of the synthesized compounds were found to

  一种简单而又容易的合成新型4-芳基-2-氯-，2,4-二芳基-和2,4,7-三芳基吡咯并[2,3- d ]嘧啶的杂环骨架，其中的芳基和杂芳基是通过描述了2,4-二氯吡咯并[2,3- d ]嘧啶与芳基硼酸和卤代芳烃的Suzuki交叉偶联和N-芳基化反应的组合。发现大多数合成化合物在近紫外-蓝色光谱范围内发射，荧光量子产率高达67％。讨论了连接到吡咯并嘧啶衍生物的吡咯环上的芳基对光学性能的影响。
• Optical study of the formation of pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-based fluorescent nanoaggregates
  作者：Lina Skardžiūtė、Karolis Kazlauskas、Jelena Dodonova、Jonas Bucevičius、Sigitas Tumkevičius、Saulius Juršėnas

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.044

  日期：2013.11

  Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives possessing different sterically-hindered end-groups at position 7 of the heterocycle were studied and compared with respect to nanoaggregate formation ability by the reprecipitation method in aqueous solutions. The emergence of nanoaggregates with an increasing water fraction in THF/water mixture was traced by observing sudden changes in spectral and transient fluorescence

  吡咯并[2,3- d]研究了在杂环的7位具有不同的空间位阻的端基嘧啶衍生物和相对于由在水溶液中的再沉淀法nanoaggregate形成的能力进行比较。与THF中的增加的水分数纳米聚集体的出现/水混合物，通过观察在伴有荧光效率接通光谱和瞬态荧光动力学的突然变化跟踪。获得具有最大20倍的发光效率提高的聚集诱导的发射。通过电子显微镜揭示了通过增加THF /水的比例将纳米聚集体的尺寸从约50nm调节至600nm。d ]嘧啶类的纳米颗粒。