N,N'-bis(3-pyridinyl)methanediamine | 4589-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(3-pyridinyl)methanediamine
• 英文别名: N,N'-methylene-bis(3-aminopyridyl)；Bis-3-pyridylamino-methan；N,N'-di-[3]pyridyl-methylenediamine；N,N'-Di-[3]pyridyl-methylendiamin；N,N'-dipyridin-3-ylmethanediamine
• CAS: 4589-30-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄
• 分子量: 200.243
• InChiKey: XEVJVJREAKBTFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酰氯 、 N,N'-bis(3-pyridinyl)methanediamine 在 吡啶 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到1,3-bis(3-pyridinyl)-4,5-imidazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  N,N'-双(杂芳基)甲二胺与草酰氯反应合成新型1,3-双(杂芳基)-4,5-咪唑烷二酮

  摘要：

  摘要 N,N'-双（2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-噻唑基、4-硝基苯基和 2-苯并噻唑基）甲二胺 1a-f 与草酰氯在无水二氯乙烷中在吡啶存在下的反应得到相应的 1,3-双（杂芳基）-4,5-咪唑烷二酮 3a-f，产率良好至极好。描述了吡啶在反应混合物中的基本作用，并讨论了反应细节以及产物表征。

  DOI：

  10.1080/00397910601055248
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-硝基吡啶 在 五溴化磷 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N,N'-bis(3-pyridinyl)methanediamine
  参考文献：
  名称：

  Binz; v. Schickh, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 315,321

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel reaction of aminopyridines with glyoxal and formaldehyde; synthesis of 4,8-di (N-aminopyridyl) 2,6-dioxa 4,8-diazabicyclo[3.3.0]octane, 6,8-di(N-aminopyridyl) 2,4-dioxa 6,8-diazabicyclo[3.3.0]octane and X-ray structural study of related 1,3-di(N-aminopyridyl) 4,5-dihydroxy imidazolidine
  作者：S.Morteza F. Farnia、Ali Kakanejadifard、Dawood Soudbar

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01144-1

  日期：1997.2

  a mixture of meso and dl diol 7 to be easily transformed into the corresponding bicyclooctane 2a and 3a with formaldehyde and acetonitrile as solvent. In water, however, the reaction selectively produces imidazolidine 4a. Based on NMR analysis, the major diastereomers were assigned as syn derivatives. X-ray crystal structure of 4a shows a planar configuration for imidazolidine ring, in line with two

  2-氨基吡啶与乙二醛的缩合对内消旋和dl二醇7的混合物具有高选择性，从而易于以甲醛和乙腈为溶剂转化为相应的双环辛烷2a和3a。然而，在水中，该反应选择性地产生咪唑烷4a。基于NMR分析，主要的非对映异构体被指定为顺式衍生物。4a的X射线晶体结构显示了咪唑烷环的平面构型，与两个端基异构作用一致，第一个为强相互作用，第二为弱相互作用。吡啶基氮和羟基氢之间的氢键网络形成了十二个原子，形成椅子状构型。
• Marzona; Carpignano, Annali di Chimica, 1965, vol. 55, p. 1007,1008, 1012
  作者：Marzona、Carpignano

  DOI：——

  日期：——
• Binz; v. Schickh, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 315,321
  作者：Binz、v. Schickh

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of New 1,3‐bis(Heteroaryl)‐4,5‐imidazolidinediones Through Reaction of<i>N</i>,<i>N</i>′‐bis(Heteroaryl)methanediamines with Oxalyl Chloride
  作者：Mehdi Ghandi、Farshid Salimi

  DOI：10.1080/00397910601055248

  日期：2007.3

  Abstract Reaction of N,N′‐bis(2‐pyridinyl, 3‐pyridinyl, 4‐pyridinyl, 2‐thiazolyl, 4‐nitrophenyl, and 2‐benzothiazolyl)methanediamines 1a–f with oxalyl chloride in dry dichloroethane in the presence of pyridine affords the corresponding 1,3‐bis (heteroaryl)‐4,5‐imidazolidinediones 3a–f in good to excellent yields. The essential role of pyridine in the reaction mixture is described, and reaction details

  摘要 N,N'-双（2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-噻唑基、4-硝基苯基和 2-苯并噻唑基）甲二胺 1a-f 与草酰氯在无水二氯乙烷中在吡啶存在下的反应得到相应的 1,3-双（杂芳基）-4,5-咪唑烷二酮 3a-f，产率良好至极好。描述了吡啶在反应混合物中的基本作用，并讨论了反应细节以及产物表征。