1,1-Diphenyl-2-methylsulfinylethanol | 2863-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-Diphenyl-2-methylsulfinylethanol
• 英文别名: 2-(methylsulfinyl)-1,1-diphenylethanol；<2.2-Diphenyl-2-hydroxy-ethyl>-methyl-sulfoxid；1-Methylsulfinyl-2-hydroxy-2,2-diphenyl-ethan；Methyl-(2-hydroxy-2,2-diphenyl)-sulfoxid；Diphenyl-methylsulfinylmethyl-carbinol；2-methylsulfinyl-1,1-diphenylethanol
• CAS: 2863-39-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂S
• 分子量: 260.357
• InChiKey: NRPMVXLUGYNYSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Diphenyl-2-methylsulfinylethanol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2-(`methylsulfonyl)ethene-1,1-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  β-羟基亚砜与N-溴琥珀酰亚胺的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)96178-7
• 作为产物：
  描述：

  二苯基甲烷 、 二甲基亚砜 在 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 1,1-Diphenyl-2-methylsulfinylethanol
  参考文献：
  名称：

  Autoxidation and Condensation Reactions of Carbanions in Dimethyl Sulfoxide Solution

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00872a044

文献信息

• Reaction of α-Chloro Sulfoxides with Carbonyl and Thiocarbonyl Compounds
  作者：Gen-ichi Tsuchihashi、Katsuyuki Ogura

  DOI：10.1246/bcsj.45.2023

  日期：1972.7

  Ghloromethyl methyl sulfoxide undergoes a Darzens-type reaction with carbonyl compounds in the presence of potassium t-butoxide in t-butanol to afford methylsulfinyloxirane derivatives. The stereochemistry of this reaction has been studied. The reaction with a symmetrical ketone appeared to proceed stereospecifically to give only one isomer. On the other hand, the reaction with unsymmetrical ketones such as pinacolone or acetophenone produced a mixture of two diastereoisomers, in which a thermodynamically unstable isomer was predominant. The reaction with thiobenzophenone gave 1,1-diphenyl-2-methylsulfinylethylene which seems to have been formed from the intermediacy of 2,2-diphenyl-3-methylsulfinylthiirane. Mechanisms of these reactions are also discussed.

  氯甲基甲基亚砜在叔丁醇中与碳基化合物在叔丁氧化钾的存在下进行Darzens型反应，生成甲基亚砜氧杂环烷烃衍生物。该反应的立体化学已被研究。与对称酮的反应似乎以立体专一的方式进行，只生成一种异构体。另一方面，与不对称酮（如二氧戊酮或乙酰苯酮）的反应则产生了两种非对映异构体的混合物，其中热力学上不稳定的异构体占据主导地位。与硫苯甲酮的反应生成了1,1-二苯基-2-甲基亚砜乙烯，似乎是通过2,2-二苯基-3-甲基亚砜噁唑的中间体形成的。这些反应的机制也进行了讨论。
• Initiation in Photoredox C–H Functionalization Reactions. Is Dimsyl Anion a Key Ingredient?
  作者：María E. Budén、Javier I. Bardagí、Marcelo Puiatti、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00822

  日期：2017.8.18

  possible path for the formation of 1-adamantyl radicals from 1-haloadamantanes (initiation step). On the basis of photochemical and photophysical experiments and computational studies, we propose an unprecedented initiation step that could also be applied to other ET reactions performed in DMSO. For the first time, it is reported that dimsyl anion, formed from a strong base and DMSO (solvent), is responsible

  先前的研究报道了未活化的芳烃与ArX，碱（KO t Bu或NaO tBu），以及高温下的有机添加剂。最近，我们证明了该反应在室温下不存在添加剂的情况下进行，但使用的是紫外线可见光。但是，迄今为止，仍无法使用光诱导的碱促进的均相芳族取代反应（photo-BHAS）的机理的细节。这项工作检查了该反应的基本电子转移步骤（ET）的不同机理途径，以确定从1-hatantantannes（起始步骤）形成1-金刚烷基自由基的可能途径。在光化学和光物理实验以及计算研究的基础上，我们提出了前所未有的引发步骤，该步骤也可以应用于在DMSO中进行的其他ET反应。首次报道由强碱和DMSO（溶剂）形成的二甲基阴离子，
• Preparation and reactions of the mono- and dialkali salts of dimethyl sulfone, dimethyl sulfoxide, and related compounds
  作者：Edwin M. Kaiser、Robert D. Beard、Charles R. Hauser

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)95020-4

  日期：1973.10

  by subsequent synthetically useful double aldol-type condensations and alkylations, and, in a few cases, by deuterations. Profound metallic cation effects are observed in several of the aldol-type reactions. Finally, the anions of dibenzyl sulfoxide, though stable at low temperatures, readily decompose to trans-stilbene under much milder conditions than previously described.

  某些砜和亚砜可以快速，方便地转化为它们的新型1,3-二碱金属盐，在许多情况下，它们分别仅通过-SO 2-和-SO-基团稳定。通过随后的合成上有用的双羟醛型缩合和烷基化，以及在少数情况下，通过氘化证明了形成了这种物质。在几种羟醛型反应中观察到了深刻的金属阳离子效应。最后，二苄基亚砜的阴离子尽管在低温下稳定，但在比先前描述的温和得多的条件下容易分解成反式-二苯乙烯。
• 653. Autoxidation in basic media. Part IV. Hydrocarbon autoxidation
  作者：D. H. R. Barton、D. W. Jones

  DOI：10.1039/jr9650003563

  日期：——
• Fillion,H.; Boucherle,A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 3674 - 3678
  作者：Fillion,H.、Boucherle,A.

  DOI：——

  日期：——