(S)-1-methyl-2,2-diphenylcyclopropane | 16054-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-methyl-2,2-diphenylcyclopropane
• 英文别名: (S)-methyl-2,2-diphenylcyclopropane；1,1-diphenyl-2-methylcyclopropane；(S)-2-methyl-1,1-diphenyl-cyclopropane；(S)-2-Methyl-1,1-diphenyl-cyclopropan；(+)-(S)-1-Methyl-2,2-diphenylcyclopropan；(+)-S-1-Methyl-2,2-diphenyl-cyclopropan；[(2S)-2-methyl-1-phenylcyclopropyl]benzene
• CAS: 16054-27-6
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: BWQDUWIFYQMKQR-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.3±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基甲烷 在 吡啶 、 sodium amide 作用下， 以 氨 为溶剂， 生成 (S)-1-methyl-2,2-diphenylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropanes. XIII. The Absolute Configuration of 1-Methyl-2,2-diphenylcyclopropane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00883a040

文献信息

• The reaction of optically active (1-methyl-2,2-diphenylcyclopropyl)trimethyltin with bromine or iodine
  作者：Keiiti Sisido、Tokuo Miyanisi、Tyûzó Isida、Sinpei Kozima

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92803-1

  日期：1970.6

  Reaction of an optically active (1-methyl-2,2-diphenylcyclopropyl)trimethyltin (I) with bromine (or iodine) afforded 1-bromo-(or iodo)-1-methyl-2,2-diphenylcyclopropane (II) with a small degree of retention of configuration. This is best interpreted in terms of radical mechanism for the cleavage of the cyclopropyl carbontin bond in (I) by bromine or iodine.

  光学活性的（1-甲基-2,2-二苯基环丙基）三甲基锡（I）与溴（或碘）反应，得到1-溴-（或碘）-1-甲基-2,2-二苯基环丙烷（II）。保留程度低的配置。用自由基机理可以最好地解释这一点，该机理是通过溴或碘裂解（I）中的环丙基碳锡键。
• Further evidence of SET mechanism during the LAH reduction of optically active 1-bromo 1-methyl 2,2-diphenyl cyclopropane.
  作者：J. Hatem、J.M. Meslem、B. Waegell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83863-0

  日期：1986.1

  The stereochemical outcome of the reduction of 1(−) (R) with TBTH, SMEAH or LAH shows that with the latter a radical intermediate is involved.

  TBTH，SMEAH或LAH降低1（-）（R）的立体化学结果表明，后者涉及自由基中间体。
• Stereochemistry of tris(triphenylphosphine)rhodium chloride decarbonylation of aldehydes
  作者：H. M. Walborsky、L. E. Allen

  DOI：10.1021/ja00750a026

  日期：1971.10
• Walborsky; Impastato, Chemistry and industry, 1958, p. 1690
  作者：Walborsky、Impastato

  DOI：——

  日期：——
• Nishida, Mayumi; Nishida, Atsushi; Kawahara, Norio, Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 61, # 11, p. 3573 - 3575
  作者：Nishida, Mayumi、Nishida, Atsushi、Kawahara, Norio

  DOI：——

  日期：——